3-benzyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one | 51347-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-Phenylimino-3-benzyl-thiazolidon-(4)
• CAS: 51347-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: OOASYVSFHAGPIX-MSUUIHNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  437.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one 、 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 以71%的产率得到(2Z,5Z)-3-benzyl-5-((3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑类似物的设计，合成，抗惊厥和止痛研究：诺文奇耳反应法†

  摘要：

  本工作涉及从3-（3,4-二卤苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛开始的许多新化合物的设计和合成。通过采用Knoevenagel缩合反应来合成化合物，以满足抗惊厥和镇痛活性所需的结构先决条件。3-（3,4-二卤代苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛与取代的噻唑烷，吡唑啉酮，噻唑并[3,2- a ]嘧啶，梅德鲁姆酸和巴比妥酸反应生成多种带有吡唑部分的杂环。通过元素分析和光谱分析对新合成的化合物进行了表征。另外，化合物1a的结构已经通过单晶X射线衍射技术阐明了这一点。使用最大电休克发作（MES）测试评估合成的分子的体内抗惊厥活性，同时通过甩尾法研究其镇痛活性。此外，使用旋转脚架毒性法研究所选化合物的毒性特征。在合成的化合物中，1a，4a和7a具有有效的抗惊厥活性，1b，5a，5b，7a和7b表现出最高的镇痛活性，没有任何毒性。还努力建立被测化合物之间的构效关系。

  DOI：

  10.1039/c5ra17391d
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 1-苯甲基-3-苯基-2-硫代脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3-benzyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Visible Light-Promoted Three-Component Tandem Annulation for the Synthesis of 2-Iminothiazolidin-4-ones

  摘要：

  Described is a visible light-promoted three-component tandem annulation of amines, aryl/alkyl isothiocyanates, and alpha-bromoesters to form 2-iminothiazolidin-4-ones in the absence of metal and photocatalyst at room temperature. This [1 + 2 + 2] cyclization strategy involves visible light-promoted C-S/C-N bond formation and features a powerful approach to the synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones with broad substrate scope, excellent functional group tolerance, mild reaction conditions, step-economy, and simple operation, which also has potential applications in the pharmaceutical industry. UV vis spectroscopy indicates that an in situ-generated H-bonding electron donor acceptor (EDA) complex probably acts as the photocatalyst, facilitating the reaction process.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02940

文献信息

• Synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones using guanine functionalized SBA-16 as a solid base catalyst
  作者：Radha Gupta、Devendra Deo Pathak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153497

  日期：2021.11

  a one-pot three-component tandem annulation approach is described for the synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones by the reaction of aromatic/aliphatic amines, aryl isothiocyanates, and ethyl bromoacetate, catalysed by guanine-functionalized SBA-16, [SBA-16@G], as an efficient and recyclable heterogeneous solid base catalyst. The methodology is simple and offers a broad-substrate scope under mild reaction

  描述了一锅三组分串联环化方法的第一个例子，用于通过芳族/脂肪胺、异硫氰酸芳基酯和溴乙酸乙酯的反应合成 2-iminothiazolidin-4-ones，由鸟嘌呤官能化 SBA-催化16，[SBA-16@G]，作为一种高效且可回收的多相固体碱催化剂。该方法简单，在温和的反应条件下提供了广泛的底物范围。
• OKAWARA, TADASHI;NAKAYAMA, KENTARO;FURUKAWA, MITSURU, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 9, 1571-1574
  作者：OKAWARA, TADASHI、NAKAYAMA, KENTARO、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• Visible Light-Promoted Three-Component Tandem Annulation for the Synthesis of 2-Iminothiazolidin-4-ones
  作者：Wei Guo、Mingming Zhao、Wen Tan、Lvyin Zheng、Kailiang Tao、Lingxiu Liu、Xinyu Wang、Deliang Chen、Xiaolin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02940

  日期：2018.2.2

  Described is a visible light-promoted three-component tandem annulation of amines, aryl/alkyl isothiocyanates, and alpha-bromoesters to form 2-iminothiazolidin-4-ones in the absence of metal and photocatalyst at room temperature. This [1 + 2 + 2] cyclization strategy involves visible light-promoted C-S/C-N bond formation and features a powerful approach to the synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones with broad substrate scope, excellent functional group tolerance, mild reaction conditions, step-economy, and simple operation, which also has potential applications in the pharmaceutical industry. UV vis spectroscopy indicates that an in situ-generated H-bonding electron donor acceptor (EDA) complex probably acts as the photocatalyst, facilitating the reaction process.
• Design, synthesis, anticonvulsant and analgesic studies of new pyrazole analogues: a Knoevenagel reaction approach
  作者：Shivapura Viveka、Dinesha Dinesha、Prasanna Shama、Shivalingegowda Naveen、Neratur Krishnappagowda Lokanath、Gundibasappa Karikannar Nagaraja

  DOI：10.1039/c5ra17391d

  日期：——

  with substituted thiazolidine, pyrazolone, thiazolo[3,2-a]pyrimidine, Meldrum's acid and barbituric acid yielded a variety of heterocycles bearing the pyrazole moiety. The newly synthesized compounds were characterized by elemental and spectroscopic analysis; in addition, the structure of compound 1a has been elucidated by single crystal X-ray diffraction technique. The synthesized molecules were evaluated

  本工作涉及从3-（3,4-二卤苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛开始的许多新化合物的设计和合成。通过采用Knoevenagel缩合反应来合成化合物，以满足抗惊厥和镇痛活性所需的结构先决条件。3-（3,4-二卤代苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛与取代的噻唑烷，吡唑啉酮，噻唑并[3,2- a ]嘧啶，梅德鲁姆酸和巴比妥酸反应生成多种带有吡唑部分的杂环。通过元素分析和光谱分析对新合成的化合物进行了表征。另外，化合物1a的结构已经通过单晶X射线衍射技术阐明了这一点。使用最大电休克发作（MES）测试评估合成的分子的体内抗惊厥活性，同时通过甩尾法研究其镇痛活性。此外，使用旋转脚架毒性法研究所选化合物的毒性特征。在合成的化合物中，1a，4a和7a具有有效的抗惊厥活性，1b，5a，5b，7a和7b表现出最高的镇痛活性，没有任何毒性。还努力建立被测化合物之间的构效关系。