N-benzylpentafluoroaniline | 36375-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylpentafluoroaniline
• 英文别名: N-benzyl-2,3,4,5,6-pentafluoroaniline
• CAS: 36375-86-7
• 化学式: C₁₃H₈F₅N
• mdl: MFCD02131296
• 分子量: 273.205
• InChiKey: OOKVYVNHIFMAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  284.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylpentafluoroaniline 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2,3,4,5,6-五氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种多氟苯胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种多氟苯胺的制备方法，该方法以多氟苯作为原料，经两步常见反应制得多氟苯胺的方法，该方法具有反应温度低，压力小，成本低廉等特点，适合工业化生产应用，便于规模化生产；使用该方法所得多氟苯胺产品杂质少，产品纯度高。

  公开号：

  CN108314624B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-benzylpentafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Shvo 的羟基环戊二烯基钌氢化物在亚胺加氢过程中限速步骤变化的异构化和氘加扰证据

  摘要：

  羟基环戊二烯基氢化钌 5 可在室温以下有效还原亚胺。氮上更好的供体取代基导致更快的速率和速率决定步骤从氢转移到胺配位的转变。在 11 摄氏度时减少缺电子 N-亚苄基五氟苯胺 (8) 导致游离胺和 k(OH)/k(OD) = 1.61 +/- 0.08 的动力学同位素效应，k(RuH)/k(RuD) = 2.05 +/- 0.08 和 k(RuHOH)/k(RuDOD) = 3.32 +/- 0.14，表明限速协同氢转移，类似于醛和酮还原提出的机制。还原富电子的 N-烷基取代亚胺、N-异丙基-(4-甲基)联苯胺(9)、伴随着容易的亚胺异构化和氘标记从 5-RuDOH 还原到胺复合物的 N-烷基取代基和回收的亚胺中的混乱。在 -48 摄氏度的 N-亚苄基-叔丁胺 (11) 还原中观察到逆平衡同位素效应 (k(OH)/k(OD) = 0.89 +/- 0.06, k(RuH)/k(RuD) ) =

  DOI：

  10.1021/ja044450t

文献信息

• Benzimidazolium sulfonate ligand precursors and application in ruthenium-catalyzed aromatic amine alkylation with alcohols
  作者：Nazan Kaloglu、Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.028

  日期：2016.1

  New benzimidazolium sulfonate salts have been prepared and fully characterized. They have been associated in situ with [RuCl2(p-cymene)]2 to generate efficient catalytic systems operating at 120 °C under neat conditions in the presence of potassium tert-butylate for selective N-alkylation of primary aromatic amines into secondary amines.

  已经制备并充分表征了新的苯并咪唑磺酸盐。它们已与[RuCl 2（p- cymene）] 2原位缔合，以产生有效的催化体系，在叔丁酸钾存在下于纯条件下在120°C的条件下运行，用于将伯芳族胺选择性N-烷基化为仲胺。 。
• Selective radical amination of aldehydic C(sp²)–H bonds with fluoroaryl azides via Co(<scp>ii</scp>)-based metalloradical catalysis: synthesis of N-fluoroaryl amides from aldehydes under neutral and nonoxidative conditions
  作者：Li-Mei Jin、Hongjian Lu、Yuan Cui、Christopher L. Lizardi、Thiago N. Arzua、Lukasz Wojtas、Xin Cui、X. Peter Zhang

  DOI：10.1039/c4sc00697f

  日期：——

  proven to be an effective metalloradical catalyst for intermolecular amination of C(sp2)–H bonds of aldehydes with fluoroaryl azides. The [Co(P1)]-catalyzed process can employ aldehydes as the limiting reagents and operate under neutral and nonoxidative conditions, generating nitrogen gas as the only byproduct. The metalloradical aldehydic C–H amination is suitable for different combinations of aldehydes

  D 2h对称酰胺卟啉 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin [Co( P1 )]的 Co( II ) 配合物已被证明是一种有效的金属基催化剂，用于 C(sp 2 )–H 键的分子间胺化醛与氟芳基叠氮化物。[Co( P1 )]-催化过程可以使用醛作为限制试剂并在中性和非氧化条件下运行，产生氮气作为唯一的副产品。金属基醛 C-H 胺化适用于醛和氟芳基叠氮化物的不同组合，产生相应的N-氟芳基酰胺的产率非常好。一系列机理研究支持 Co( II ) 催化的分子间 C-H 胺化的逐步自由基机制。
• Elevated Catalytic Activity of Ruthenium(II)-Porphyrin-Catalyzed Carbene/Nitrene Transfer and Insertion Reactions with N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Ka-Ho Chan、Xiangguo Guan、Vanessa Kar-Yan Lo、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201309888

  日期：2014.3.10

  characterized. Owing to the strong donor strength of axial NHC ligands in stabilizing the trans MCRR′/MNR moiety, these complexes showed unprecedently high catalytic activity towards alkene cyclopropanation, carbene CH, NH, SH, and OH insertion, alkene aziridination, and nitrene CH insertion with turnover frequencies up to 1950 min−1. The use of chiral [Ru(D4‐Por)(BIMe)2] (1 g) as a catalyst led to

  设计，合成和表征了双（NHC）钌（II）-卟啉配合物。由于轴向NHC的强供体强度在稳定配体的反式MCRR'/MNR部分，这些配合物显示出对烯烃环丙烷化unprecedently高的催化活性，卡宾Ç  H，N  H，S  H，和O H插入，烯基叠氮化和亚硝基CH插入，其周转频率高达1950 min -1。手性[Ru（D 4 -Por）（BIMe）2 ]（1 g）的使用导致高对映选择性卡宾/丁二烯转移和插入反应的发生率高达98％ ee。在37°C时可以对肽的N末端进行碳烯修饰。DFT计算表明，反式NHC配体通过稳定金属-卡宾反应中间体来促进重氮化合物的分解。
• Chemistry and kinetics of singlet pentafluorophenylnitrene
  作者：Russell Poe、Karlyn Schnapp、Mary J. T. Young、Jennifer Grayzar、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00039a016

  日期：1992.6

  The chemistry and kinetics of singlet (pentafluorophenyl)nitrene were studied by chemical trapping and laser flash photolysis techniques. Photolysis of pentafluorophenyl azide in cyclohexane, benzene, diethylamine, pyridine, tetramethylethylene, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide, and dimethyl sulfide forms adducts in fair to good yeilds. At ambient temperature singlet (pentafluorophenyl) nitrene

  通过化学捕获和激光闪光光解技术研究了单线态（五氟苯基）氮烯的化学和动力学。五氟苯基叠氮化物在环己烷、苯、二乙胺、吡啶、四甲基乙烯、四氢呋喃、二甲亚砜和二甲硫醚中的光解形成加合物，产率一般到良好。在环境温度下单线态（五氟苯基）氮烯被截获，系统间跨越到较低能量的三线态并不重要。三重氮烯化学可以通过苯甲酰联苯光敏、甲醇或碘乙烷的存在或通过将反应温度降低到 O°C 以下来实现
• Zinc-Mediated Radical Reactions of Per- (or Poly)fluorophenyl Aromatic Aldimines in Aqueous Media
  作者：Shizheng Zhu、Shaowu Wang、Xinyuan Liu

  DOI：10.1055/s-2004-816004

  日期：——

  additions of alkyl halides to per- (or poly)fluorophenyl aromatic aldimines using zinc as a single-electron-transfer radical initiator have been studied in aqueous media. The reaction proceeds well for imines with different substituents at room temperature under air atmosphere and the corresponding fluorine-containing amines and 1,2-diamines are obtained in poor to,Good yields. A tentative reaction mechanism

  已经在水性介质中研究了使用锌作为单电子转移自由基引发剂将卤代烷分子间加成到全（或多）氟苯基芳族醛亚胺中。具有不同取代基的亚胺在室温、空气气氛下反应进行得很好,得到了相应的含氟胺和1,2-二胺,收率较差。提出了一种初步的反应机理。