6,7-dimethoxyphthalazine | 13705-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxyphthalazine
• CAS: 13705-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: KRZOYZJHHSOERZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxyphthalazine 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-aza-2,3-dimethoxy-5,6,13,14-dehydro-8-oxoberbine
  参考文献：
  名称：

  Reissert复合研究。XXXIX。玫瑰树碱的贝宾碱和6-氮杂双胍系统及相关衍生物的新方法

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，用于构建贝宾，6-阿扎贝宾和吲哚贝宾环环骨架。用2-氯甲基苯甲酰氯和三甲基甲硅烷基氰化物处理杂环碱，例如异喹啉，酞嗪和玫瑰树碱，得到相应的Reissert化合物。用氢化钠处理这些Reissert化合物会导致分子内环化，并损失氰化氢。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180115
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 水 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,7-dimethoxyphthalazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of selected phthalazine derivatives

  摘要：

  摘要：从取代的2-溴苯甲醛缩醛衍生的四种邻苯二酮衍生物通过以下步骤制备：（1）锂化和甲酰化；（2）去保护；以及（3）与肼进行缩合环化。另外两种邻苯二酮衍生物通过类似的步骤制备，直接对带有C3位置阴离子稳定基团的苯甲醛缩醛进行锂化。这些合成方法可以方便地进行，产率可达40-70%。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0079

文献信息

• Inhibitor design to target a unique feature in the folate pocket of Staphylococcus aureus dihydrofolate reductase
  作者：N. Prasad Muddala、John C. White、Baskar Nammalwar、Ian Pratt、Leonard M. Thomas、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、Christina R. Bourne

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112412

  日期：2020.8

  Staphylococcus aureus (Sa) is a serious concern due to increasing resistance to antibiotics. The bacterial dihydrofolate reductase enzyme is effectively inhibited by trimethoprim, a compound with antibacterial activity. Previously, we reported a trimethoprim derivative containing an acryloyl linker and a dihydophthalazine moiety demonstrating increased potency against S. aureus. We have expanded this

  由于对抗生素的耐药性增加，金黄色葡萄球菌(Sa) 是一个严重的问题。细菌二氢叶酸还原酶被甲氧苄啶（一种具有抗菌活性的化合物）有效抑制。以前，我们报道了一种含有丙烯酰基接头和二氢酞嗪部分的甲氧苄啶衍生物，表明其对金黄色葡萄球菌的效力增强。我们扩展了这个系列并评估了体外酶抑制（K i) 和全细胞生长抑制特性 (MIC)。修饰集中在酞嗪杂环内的手性碳上，同时修饰二氢酞嗪上的位置。当边缘位置用甲基或甲氧基修饰时，MIC 值从 0.0626–0.5 μg/mL 增加到 0.5–1 μg/mL 范围。手性碳的变化影响 K i测量，但对 MIC 值影响不大。我们的结构数据显示叶酸结合口袋内主要容纳抑制剂的S-对映异构体。手性碳上更长的修饰，如对甲基苄基，从口袋中突出到溶剂中，导致更差的 K i值，以及具有更大扭转自由度的修改，例如 1-乙基丙基。最有效的 K i为 0.7 ± 0.3 nM，通过在二氢酞
• New compounds: Reissert Compound Studies XXXII: Facile Synthesis of 3-azapapaverine
  作者：Debkumar Bhattacharjee、F.D. Popp

  DOI：10.1002/jps.2600690140

  日期：1980.1

  6,7-Dimethoxyphthalazine was obtained in four steps from veratric acid and converted to its Reissert compound. Alkylation of this Reissert compound with 3,4-dimethoxybenzyl chloride followed by hydrolysis gave 3-azapapaverine.

  从四乙酸中分四步得到6,7-二甲氧基邻苯二甲腈，并将其转化为其Reissert化合物。该Reissert化合物与3，4-二甲氧基苄基氯烷基化，然后水解，得到3-氮杂罂粟碱。
• Antibiotic C-3 catechol-substituted cephalosporin compounds, compositions and use thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0485808A2

  公开（公告）日：1992-05-20

  This invention relates to novel antibiotic cephalosporin derivatives of the formula wherein    R¹ is hydrogen, C₁₋₆ alkyl, C₃₋₆ cycloalkyl, or a radical of the formula in which R³ and R⁴ are independently hydrogen, methyl or ethyl, or R³ and R⁴, taken together with the carbon atom to which they are attached, may be a cycloalkylidene ring containing from 3 to 6 carbon atoms;    R² is a radical of the formula wherein R⁵ is hydrogen or C₁₋₆ alkyl. This invention further relates to compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, physiologically hydrolyzable esters or solvates.

  本发明涉及新型抗生素头孢菌素衍生物，其式为 其中 R¹ 是氢、C₁₋₆ 烷基、C₃₋₆ 环烷基或式中的基团 其中 R³ 和 R⁴ 独立地为氢、甲基或乙基，或 R³ 和 R⁴ 连同它们所连接的碳原子可以是含有 3 至 6 个碳原子的亚环烷基环； R² 是式中的一个基团 其中 R⁵ 是氢或 C₁₋₆ 烷基。 本发明还涉及式 I 化合物及其药学上可接受的盐、生理上可水解的酯或溶液。
• US5194433A
  申请人：——

  公开号：US5194433A

  公开（公告）日：1993-03-16
• Efficient synthesis of selected phthalazine derivatives
  作者：Richard A. Bunce、Todd Harrison、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1515/hc-2012-0079

  日期：2012.8.1

  Four phthalazine derivatives have been prepared from substituted 2-bromobenzaldehyde acetals by a sequence involving: (1) lithiation and formylation; (2) deprotection; and (3) condensative cyclization with hydrazine. Two additional phthalazines were prepared by a similar sequence following direct lithiation of benzaldehyde acetals substituted by anion-stabilizing groups at C3. These syntheses can be conveniently carried out to give phthalazines in overall yields of 40–70%.

  摘要：从取代的2-溴苯甲醛缩醛衍生的四种邻苯二酮衍生物通过以下步骤制备：（1）锂化和甲酰化；（2）去保护；以及（3）与肼进行缩合环化。另外两种邻苯二酮衍生物通过类似的步骤制备，直接对带有C3位置阴离子稳定基团的苯甲醛缩醛进行锂化。这些合成方法可以方便地进行，产率可达40-70%。