2,5-bis(phenylethynyl)pyridine | 866755-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2,5-bis(2-phenylethynyl)pyridine；2,5-Bis(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 866755-25-1
• 化学式: C₂₁H₁₃N
• 分子量: 279.341
• InChiKey: UXMVPPSEXYNMEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  465.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-bis(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔基溴化锌的直接制备及其在交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  已经开发了用于制备芳基乙炔基溴化锌的新型合成方案。如此获得的有机锌试剂已成功地用于随后的交叉偶联反应中，并与多种芳基卤化物以良好至极好的收率提供了相应的炔基化化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.020

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multialkynyl Cross-Coupling Reactions with Tetraalkynylindates
  作者：Dongjin Kang、Dahan Eom、Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201000027

  日期：2010.4

  Pd-catalyzed multialkynyl cross-coupling reaction performed with tetraalkynylindates generated in situ from the reaction of 1 equiv. of indium trichloride with 4 equiv. of organometallic reagents has been developed to produce symmetric as well as unsymmetric multialkynyl-substituted aromatic compounds in good-to-excellent yields. In these reactions, the four acetylide groups in the tetraalkynylindates transferred

  一种有效的 Pd 催化的多炔基交叉偶联反应，由 1 当量的反应原位生成的四炔基进行。三氯化铟与 4 当量。已开发出有机金属试剂，以生产对称和不对称的多炔基取代的芳族化合物，产率非常好。在这些反应中，四炔基化合物中的四个乙炔基有效地转移到各种芳基溴化物上。
• Palladium-catalyzed Sonogashira coupling reactions in γ-valerolactone-based ionic liquids
  作者：László Orha、József M Tukacs、László Kollár、László T Mika

  DOI：10.3762/bjoc.15.284

  日期：——

  that the γ-valerolactone-based ionic liquid, tetrabutylphosphonium 4-ethoxyvalerate as a partially bio-based solvent can be utilized as alternative reaction medium for copper- and auxiliary base-free Pd-catalyzed Sonogashira coupling reactions of aryl iodides and functionalized acetylenes under mild conditions. Twenty-two cross-coupling products were isolated with good to excellent yields (72-99%) and

  结果表明，基于γ-戊内酯的离子液体，4-乙氧基戊酸四丁基phosph作为部分生物基溶剂可以用作替代的反应介质，用于无铜和辅助的无钯钯催化的碘代芳基碘化物的Sonogashira偶联反应并进行功能化乙炔在温和的条件下。分离出二十二种交叉偶联产物，收率（72-99％）和纯度（> 98％）好至极好。这些结果代表了一个实例，证明了生物质衍生的更安全的溶剂可以有效地用于具有较高化学和环境效率的常见的，工业上重要的转化中。
• Nickel nanoparticles supported on reduced graphene oxide sheets: a phosphine free, magnetically recoverable and cost effective catalyst for Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Najrul Hussain、Pranjal Gogoi、Puja Khare、Manash R. Das

  DOI：10.1039/c5ra22601e

  日期：——

  synthesis of a heterogeneous catalyst consisting of a Ni nanoparticle–reduced graphene oxide composite for Sonogashira cross-coupling reactions. Several characterization tools were employed to characterize the Ni nanoparticle–reduced graphene oxide composite, which indicated that magnetic Ni nanoparticles of a size range of 1–4 nm were uniformly anchored on the reduced graphene oxide nanosheets without

  在这项研究中，我们为Sonogashira交叉偶联反应开发了一种经济高效的一锅策略，用于合成由Ni纳米颗粒还原的氧化石墨烯复合材料组成的非均相催化剂。使用了几种表征工具来表征Ni纳米颗粒还原的氧化石墨烯复合材料，这表明大小为1-4 nm的磁性Ni纳米颗粒均匀地锚固在还原的氧化石墨烯纳米片上，而无需使用任何表面活性剂或稳定剂。在优化的反应条件下以优异的收率偶联不同类型的芳基卤化物和苯乙炔，得到联苯乙炔。Ni纳米粒子-石墨烯复合材料的铁磁行为使其易于从反应混合物中分离出来，并且该复合材料可重复使用，多达六次，而不会失去其催化活性。使用分析技术很好地表征了Sonogashira交叉偶联反应的新鲜催化剂和可重复使用的催化剂，结果表明，Ni纳米颗粒很好地分散在还原的氧化石墨烯纳米片上，没有团聚，并且催化剂的尺寸和形态在改变后保持不变。用于催化反应。
• A facile protocol for copper‐free palladium‐catalyzed Sonogashira coupling in aqueous media
  作者：Da‐Young Jung、Soo Youl Park、Seung‐Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12432

  日期：2022.1

  combination of a readily available palladium catalyst and an eco-friendly basic aqueous solution of room-temperature ionic liquid, choline hydroxide (ChOH), was used in a facile protocol alternative to the Sonogashira coupling reaction, alkynylation of aryl halides in the absence of a copper cocatalyst and an external base. The dual nature of ChOH to act as a base and a green solvent played a crucial role in

  容易获得的钯催化剂和环境友好的室温离子液体碱性水溶液氢氧化胆碱 (ChOH) 的组合被用于替代 Sonogashira 偶联反应的简便方案，即在不存在芳基卤化物的情况下进行炔基化铜助催化剂和外部碱。ChOH 作为碱和绿色溶剂的双重性质在催化循环中起着至关重要的作用。尽管反应结果很大程度上取决于底物，但偶联反应在确定的条件下有效地进行以形成 Csp  Csp2 键。
• Direct preparation of arylethynylzinc bromides and their application to cross-coupling reactions
  作者：Seong-Ryu Joo、Jong-Sung Kim、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.020

  日期：2017.8

  A novel synthetic protocol for the preparation of arylethynylzinc bromides has been developed. Thus-obtained organozinc reagents were successfully employed in the subsequent cross-coupling reactions with a broad range of aryl halides providing the corresponding alkynylated compounds in good to excellent yields.

  已经开发了用于制备芳基乙炔基溴化锌的新型合成方案。如此获得的有机锌试剂已成功地用于随后的交叉偶联反应中，并与多种芳基卤化物以良好至极好的收率提供了相应的炔基化化合物。