pyridin-2-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate | 874493-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridin-2-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate
• 英文别名: N-[dimethylamino(pyridin-2-yloxy)phosphoryl]-N-methylmethanamine
• CAS: 874493-33-1
• 化学式: C₉H₁₆N₃O₂P
• 分子量: 229.219
• InChiKey: LSKHBWFKESCFPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 dibromotetrachloroethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(3-bromopyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  酰胺化氨基磷酸二氨基磷酸酯取代的吡啶和相关的N-杂环

  摘要：

  各种二氨基磷酸酯基取代的吡啶，喹啉，并用镁酰胺喹喔啉的胺化- [R 2个8小时内于室温下NMgCl·LiCl前进。几种药物活性胺是用于该胺化程序的合适底物，并且还制备了抗组胺的三烯胺。另外，使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）或TMP 2 Mg·2LiCl对几种杂环二氨基氨基磷酸酯进行定向邻位金属化（D o M），然后在胺化步骤之前进行亲电子官能化，导致邻官能化的胺化N-杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03698
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 双(二甲胺基)氯酸磷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到pyridin-2-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate
  参考文献：
  名称：

  酰胺化氨基磷酸二氨基磷酸酯取代的吡啶和相关的N-杂环

  摘要：

  各种二氨基磷酸酯基取代的吡啶，喹啉，并用镁酰胺喹喔啉的胺化- [R 2个8小时内于室温下NMgCl·LiCl前进。几种药物活性胺是用于该胺化程序的合适底物，并且还制备了抗组胺的三烯胺。另外，使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）或TMP 2 Mg·2LiCl对几种杂环二氨基氨基磷酸酯进行定向邻位金属化（D o M），然后在胺化步骤之前进行亲电子官能化，导致邻官能化的胺化N-杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03698

文献信息

• Phosphorodiamidate-Directed Metalation of <i>N</i>-Heterocycles using Mg- and Zn-TMP Bases
  作者：Christoph J. Rohbogner、Stefan Wirth、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol100453x

  日期：2010.5.7

  The strong directing ability of the N,N,N',N'-tetramethyldiaminophosphorodiamidate group has been used to achieve selective metalations on various heterocycles such as pyridines, quinolines and quinoxalines with TMP-derived bases like TMPMgCl.LiCl, TMP2Mg.2LiCl, and TMP2Zn.2MgCl(2).2LiCl. This protocol was applied in the synthesis of etoricoxib, talnetant and a P-selectin inhibitor.