N-(2'-pyridylsulfonyl)-2,3-benzo-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 839672-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2'-pyridylsulfonyl)-2,3-benzo-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: 11-Pyridin-2-ylsulfonyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 839672-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: OSSNEZYBQTWMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基氯化镁 、 N-(2'-pyridylsulfonyl)-2,3-benzo-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到(+/-)-(1S,2R)-2-ethyl-N-[(2'-pyridyl)sulfonyl]-1,2-dihydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Anti-Stereocontrolled Ring-Opening of Azabicyclic Alkenes with Grignard Reagents

  摘要：

  The anti-stereocontrolled alkylative ring-opening reaction of azabicyclic alkenes is reported. N(2-Plyridyl)sutfonyl azabenzonorblomadiene reacts with Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of CuCN to afford, in good yields and excellent anti selectivity, the corresponding dihydronaphthalene-1-amines.

  DOI：

  10.1021/ol0478133
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 sodium hydride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2'-pyridylsulfonyl)-2,3-benzo-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂铜催化杂双环烯烃开环：显着高抗立体控制

  摘要：

  与大多数报道的杂双环烯烃与碳亲核试剂的开环反应（通常以顺式选择性发生）不同，[2.2.1] 氧杂环和氮杂双环烯烃与格氏试剂的烷基化开环反应在催化量的铜 (I) 在平稳的反应条件下以非常高或完全的反立体控制发生。事实证明，这种新方法适用于格氏试剂和双环烯烃的范围很广。特别值得注意的是低反应性底物如非芳族氧杂双环烯烃和氮杂苯并降冰片二烯在该催化剂体系下的容易开环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926379

文献信息

• Copper-Catalyzed Ring-Opening of Heterobicyclic Alkenes with Grignard Reagents: Remarkably High<i>anti</i>-Stereocontrol
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero、Silvia Cabrera

  DOI：10.1055/s-2006-926379

  日期：——

  protocols for the ring-opening reaction of heterobicyclic alkenes with carbon nucleophiles which typically occur with syn selectivity, the alkylative ring-opening reaction of [2.2.1]oxa- and azabicyclic alkenes with Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper(I) takes place with very high or complete anti-stereocontrol under smooth reaction conditions. This new procedure proved to

  与大多数报道的杂双环烯烃与碳亲核试剂的开环反应（通常以顺式选择性发生）不同，[2.2.1] 氧杂环和氮杂双环烯烃与格氏试剂的烷基化开环反应在催化量的铜 (I) 在平稳的反应条件下以非常高或完全的反立体控制发生。事实证明，这种新方法适用于格氏试剂和双环烯烃的范围很广。特别值得注意的是低反应性底物如非芳族氧杂双环烯烃和氮杂苯并降冰片二烯在该催化剂体系下的容易开环反应。
• Copper-Catalyzed Anti-Stereocontrolled Ring-Opening of Azabicyclic Alkenes with Grignard Reagents
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Silvia Cabrera、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol0478133

  日期：2005.1.1

  The anti-stereocontrolled alkylative ring-opening reaction of azabicyclic alkenes is reported. N(2-Plyridyl)sutfonyl azabenzonorblomadiene reacts with Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of CuCN to afford, in good yields and excellent anti selectivity, the corresponding dihydronaphthalene-1-amines.