1-(7-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone | 1204526-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(7-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 1204526-44-2
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: XCCAGZNGQAKFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(7-Chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLYC INHIBITOR COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或 Cyclin 依赖性激酶（CDK）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20100029638A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡啶 、 乙酰丙酮 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-(7-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双（乙酰氧基）（苯基）-λ³-碘烷介导的2-氨基吡啶与β-酮基酯和1,3-离子的氧化偶合反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  咪唑并[1,2一]吡啶-3-羧酸盐，可直接由2-氨基吡啶和β酮酯通过使用双（乙酰基氧基）制备（苯基）-λ ³ -iodane作为氧化剂和三氟化硼醚作为催化剂。催化剂的量在确定反应过程中起关键作用。尽管使用0.2当量的催化剂可确保生成咪唑并[1,2- a ]吡啶，但将催化剂的量提高至1.0当量可导致β-酮酯的独家α-乙酰氧基化。2-氨基吡啶也可以与1，3-二酮反应，得到3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 杂环-多环-环化-氧化-偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260106

文献信息

• CBr₄ Mediated Oxidative C–N Bond Formation: Applied in the Synthesis of Imidazo[1,2-α]pyridines and Imidazo[1,2-α]pyrimidines
  作者：Congde Huo、Jing Tang、Haisheng Xie、Yajun Wang、Jie Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00137

  日期：2016.3.4

  tetrabromide mediated oxidative carbon–nitrogen bond formation of 2-aminopyridines or 2-aminopyrimidines with β-keto esters or 1,3-diones, leading to a variety of complex imidazo[1,2-α]pyridines or imidazo[1,2-α]pyrimidines, is reported. The reactions were realized under mild and metal-free conditions.

  四溴化碳介导的2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶与β-酮酸酯或1,3-二酮的氧化碳-氮键形成，导致形成各种复杂的咪唑并[1,2-α]吡啶或咪唑并[1，报道了2-α]嘧啶。反应在温和且无金属的条件下进行。
• US8124764B2
  申请人：——

  公开号：US8124764B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• [EN] FUSED HETEROCYCLYC INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS
  申请人：GILEAD COLORADO INC

  公开号：WO2010009155A2

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides a compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or Cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound. Formula (I)