1,3-dimethyl-5-(4-chlorophenyl)-5,10-dihydropyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone | 1207379-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(4-chlorophenyl)-5,10-dihydropyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-5,10-dihydropyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetrone；1,3-dimethyl-5-(4-chlorophenyl)-9,10-dihydropyrido[2,3-d:6,5-d]dipyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,5H,7H)-tetraone；9-(4-Chlorophenyl)-4,6-dimethyl-2,4,6,12,14-pentazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8)-diene-5,7,11,13-tetrone
• CAS: 1207379-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₅O₄
• 分子量: 387.782
• InChiKey: LZRMLRVJTXHXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 4-氯苯甲醛 在 zirconium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1,3-dimethyl-5-(4-chlorophenyl)-5,10-dihydropyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Zr(HSO4)4催化无溶剂条件下芳醛、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和活性亚甲基化合物的三组分绿色反应

  摘要：

  芳香醛、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和活性亚甲基化合物在 Zr(HSO4)4 作为非均相催化剂的存在下，在无溶剂条件下方便的一锅三组分反应带来了非常简单的反应。制备嘧啶并[4,5-b]喹啉、嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶、茚并[2',1':5, 6]吡啶并[2,3-d]嘧啶和一类新的嘧啶二酮衍生物，产率很高。这种方法是通用的，并提供了几个优点，例如简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率、催化剂的可回收性和环境友好。

  DOI：

  10.2174/1386207311316020009

文献信息

• Hexamethylenetetramine-based ionic liquid/MIL-101(Cr) metal–organic framework composite: a novel and versatile tool for the preparation of pyrido[2,3-<i>d</i>:5,6-<i>d</i>′]dipyrimidines
  作者：Boshra Mirhosseini-Eshkevari、Mohammad Ali Ghasemzadeh、Manzarbanoo Esnaashari、Saeed Taghvaei Ganjali

  DOI：10.1039/d0ra09054a

  日期：——

  hexamethylenetetramine-based ionic liquid immobilized on the MIL-101(Cr) metal–organic framework was successfully synthesized as a novel, efficient, and recoverable catalyst for the synthesis of pyrido[2,3-d:5,6-d′]dipyrimidine derivatives via the reaction of barbituric acid derivatives, 6-aminouracil/6-amino-1,3-dimethyl uracil, and aromatic aldehydes under solvent-free conditions. Characterization of the catalyst

  在本文中，成功合成了一种固定在MIL-101（Cr）金属有机骨架上的六亚甲基四胺基离子液体，作为一种新型、高效、可回收的催化剂，用于合成吡啶并[2,3- d :5， 6- d ']二嘧啶衍生物是由巴比妥酸衍生物、6-氨基尿嘧啶/6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和芳香醛在无溶剂条件下反应得到。采用场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDS）、X射线衍射（XRD）、热重分析（TGA）、傅里叶变换等多种方法对催化剂进行表征红外分光光度法 (FT-IR) 和 Brunauer-Emmett-Teller (BET)。该方案的主要特点是转化效率高、反应时间短、收率优异、产物分离容易、条件温和以及有机催化剂潜在的高可回收性。
• P₂O₅Mediated an Efficient Synthesis and Biological Evaluation of Heterocyclic-fused Pyrimidine Derivatives as an Antitubercular Agent
  作者：Kirti T. Patil、Poojali P. Warekar、Priyanka T. Patil、Santosh S. Undare、Govind B. Kolekar、Prashant V. Anbhule

  DOI：10.1002/jhet.3018

  日期：2018.1

  An efficient P2O5 mediated protocol for the synthesis of pyrido[2,3‐d:6,5‐d]dipyrimidines has been developed through one‐pot three‐component condensation of aromatic aldehydes, barbituric acid/thiobarbituric acid, and 1,3‐dimethyl‐6‐amino‐uracil in ethanol. All the synthesized products were screened for their in vitro antitubercular activity, and results reveal that most of the compounds exhibited

  通过芳族醛，巴比妥酸/硫代巴比妥酸和1的一锅三组分缩合反应，开发了一种高效的P 2 O 5介导的吡啶基[2,3-d：6,5-d]双嘧啶合成方法。乙醇中的3-3-二甲基-6-氨基尿嘧啶。筛选了所有合成产物的体外抗结核活性，结果表明，大多数化合物对结核分枝杆菌H 37 R V菌株均表现出中等至良好的活性。
• Rapid and efficient synthesis of fused heterocyclic pyrimidines under ultrasonic irradiation
  作者：Mohammad Hossein Mosslemin、Mohammad Reza Nateghi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.07.002

  日期：2010.1

  Some fused heterocyclic pyrimidines have been synthesized in high yields using ultrasound irradiation in a one-pot, three-component and efficient process by condensation reaction of barbituric acids, aldehydes and a series of enamines in water. Prominent among the advantages of this new method are operational simplicity, good yields in short reaction times and easy work-up procedures employed. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Three-Component Green Reaction of Arylaldehydes, 6-Amino-1,3- Dimethyluracil and Active Methylene Compounds Catalyzed by Zr(HSO4)4 Under Solvent-Free Conditions
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Saeed Balalaie、Mohammad Barari、Frank Rominger

  DOI：10.2174/1386207311316020009

  日期：2013.1.1

  A convenient one-pot, three-component reaction of aromatic aldehydes, 6-amino-1,3-dimethyluracil and active methylene compounds in the presence of Zr(HSO4)4 as a heterogeneous catalyst, under solvent-free conditions brings a very simple and highly efficient method for the preparation of pyrimido[4,5-b]quinolines, pyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3- d]pyrimidines, indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines

  芳香醛、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和活性亚甲基化合物在 Zr(HSO4)4 作为非均相催化剂的存在下，在无溶剂条件下方便的一锅三组分反应带来了非常简单的反应。制备嘧啶并[4,5-b]喹啉、嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶、茚并[2',1':5, 6]吡啶并[2,3-d]嘧啶和一类新的嘧啶二酮衍生物，产率很高。这种方法是通用的，并提供了几个优点，例如简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率、催化剂的可回收性和环境友好。