4-(3-carbamoylphenylamino)-4-oxobutanoic acid | 74182-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-carbamoylphenylamino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: N-(3-carbamoyl-phenyl)-succinamic acid；N-(3-Carbamoyl-phenyl)-succinamidsaeure；Succinanilsaeure-(carbonsaeure-(3)-amid)；3-[(3-Carbamoylphenyl)carbamoyl]propanoic acid；4-(3-carbamoylanilino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 74182-38-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD01055657
• 分子量: 236.227
• InChiKey: IQDYBIOBYSQBQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-carbamoylphenylamino)-4-oxobutanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于小分子微阵列的PARP14抑制剂的发现

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）是多种细胞过程中的关键酶。迄今为止，大多数开发的小分子PARP抑制剂都针对PARP1，并且选择性较差。PARP14最近已成为潜在的治疗靶标，但其抑制剂的开发却落后了。本文中，我们描述了一种基于小分子微阵列的高通量合成策略，筛选了> 1000种潜在的PARPs双齿抑制剂，并成功发现了一种有效的PARP14抑制剂H10，其选择性是PARP1的> 20倍。PARP14 / H10复合物的共结晶指示为H10结合烟酰胺和腺嘌呤亚位点。进一步的结构-活性关系研究确定了腺嘌呤亚位点的重要结合元素。在肿瘤细胞中，H10能够化学敲低内源性PARP14活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201609655
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkaline hydrogen peroxide 作用下， 生成 4-(3-carbamoylphenylamino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Beans, Journal of the American Chemical Society, 1904, vol. 26, p. 492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multiaction Pt(IV) Carbamate Complexes Can Codeliver Pt(II) Drugs and Amine Containing Bioactive Molecules
  作者：Tomer Babu、Amrita Sarkar、Subhendu Karmakar、Claudia Schmidt、Dan Gibson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00445

  日期：2020.4.6

  position of Pt(IV), we developed a novel and efficient approach for the synthesis of Pt(IV)–carbamato complexes and demonstrated that following reduction of the Pt(IV), the released carbamates undergo rapid decarboxylation, releasing the free amine, as in the case of the PARP-1 inhibitor 3-aminobenzamide and the amino derivative of the HDAC inhibitor SAHA. Pt(IV)–carbamato complexes are stable in cell

  多作用Pt（IV）前药可以克服与FDA批准的顺铂等Pt（II）药物相关的耐药性。顺铂八面体Pt（IV）衍生物的细胞内还原释放顺铂和两个轴向配体。当释放的轴向配体与顺铂协同作用杀死癌细胞时，我们就有了多种作用的前药。大多数Pt（IV）多作用前药具有生物活性配体，这些配体具有与Pt（IV）共轭的羧酸盐，因为破坏Pt（IV）-配体键会释放活性部分。由于许多与顺铂协同作用的药物不具有羧酸盐，因此主要挑战是与具有氨基或羟基的药物制备多作用Pt（IV）配合物，以便还原后以活性形式释放。我们的目标是制备释放具有氨基的生物活性分子的多作用Pt（IV）前药。因为我们不能将氨基缀合到Pt（IV）的轴向位置，所以我们开发了一种新颖且有效的合成Pt（IV）-氨基甲酸酯配合物的方法，并证明了在Pt（IV）还原后，释放的氨基甲酸酯会经历快速脱羧，释放出游离胺，如PARP-1抑制剂3-氨基苯甲酰胺和HDAC抑制剂SAH
• The discovery and synthesis of novel adenosine substituted 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones: potent inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Prakash G. Jagtap、Garry J. Southan、Erkan Baloglu、Siya Ram、Jon G. Mabley、Anita Marton、Andrew Salzman、Csaba Szabó

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.007

  日期：2004.1

  A series of novel 4-(N-acyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones have been prepared from methyl-3-nitro-2-methylbenzoate and linked through various spacers to the adenosine derivatives 11 and 12. We found that potent inhibition of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) was achieved when isoindolinone was linked to adenosine by a spacer group of a specific length. Introduction of piperazine and succinyl linkers

  由3-硝基-2-甲基苯甲酸甲酯制备了一系列新颖的4-（N-酰基）-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮，并通过各种间隔基连接到腺苷衍生物11和12上。我们发现，当异吲哚啉酮通过特定长度的间隔基团连接到腺苷时，可以有效抑制聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）。在异吲哚啉酮和腺苷核心结构之间引入哌嗪和琥珀酰连接基可产生强效化合物8a和10b，其IC（50）值分别为45和100 nM。
• 3-氨基苯甲酰胺类-铂(IV)配合物及其制备方法和应用
  申请人：天津医科大学

  公开号：CN115505006A

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明涉及一种3‑氨基苯甲酰胺类‑铂(IV)配合物及其制备方法和应用，在铂(IV)的基础上引入3‑氨基苯甲酰胺类化合物，以期提高铂药疗效，结构如式(1)或式(2)所示。 3‑氨基苯甲酰胺类‑铂(IV)配合物对多种人肿瘤细胞具有较强的细胞毒作用，表现出良好的抗肿瘤药用价值潜力。
• Towards small molecule inhibitors of mono-ADP-ribosyltransferases
  作者：Torun Ekblad、Anders E.G. Lindgren、C. David Andersson、Rémi Caraballo、Ann-Gerd Thorsell、Tobias Karlberg、Sara Spjut、Anna Linusson、Herwig Schüler、Mikael Elofsson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.067

  日期：2015.5

  Protein ADP-ribosylation is a post-translational modification involved in DNA repair, protein degradation, transcription regulation, and epigenetic events. Intracellular ADP-ribosylation is catalyzed predominantly by ADP-ribosyltransferases with diphtheria toxin homology (ARTDs). The most prominent member of the ARTD family, poly(ADP-ribose) polymerase-1 (ARTD1/PARP1) has been a target for cancer drug development for decades. Current PARP inhibitors are generally non-selective, and inhibit the mono-ADP-ribosyltransferases with low potency. Here we describe the synthesis of acylated amino benzamides and screening against the mono-ADP-ribosyltransferases ARTD7/PARP15, ARTD8/PARP14, ARTD10/PARP10, and the poly-ADP-ribosyltransferase ARTD1/PARP1. The most potent compound inhibits ARTD10 with sub-micromolar IC50. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS.
• Bogert; Beans, Journal of the American Chemical Society, 1904, vol. 26, p. 492
  作者：Bogert、Beans

  DOI：——

  日期：——