4-chloro-N-[1-D]cyclopropyl-N-isopropylaniline | 402718-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-[1-D]cyclopropyl-N-isopropylaniline
• 英文别名: N-1d-cyclopropyl-N-isopropyl-p-chloroaniline；4-chloro-N-(1-deuteriocyclopropyl)-N-propan-2-ylaniline
• CAS: 402718-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• 分子量: 210.711
• InChiKey: VKLBKTLACTUBND-UQBWLURTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-[1-D]cyclopropyl-N-isopropylaniline 在 catalase cytochrome P₄₅₀ reductase 、 外消旋-1,2-二月桂酰-甘油-3-磷酰-胆碱 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氯-N-异丙基苯胺 、 4-chloro-N-[1-D]cyclopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 和氯过氧化物酶催化的 N,N-二烷基苯胺的 N-脱烷基化的机理比较

  摘要：

  大多数过氧化物酶使用组氨酸作为血红素的轴向配体，而氯过氧化物酶 (CPO) 使用硫醇盐，类似于细胞色素 P450 (P450) 使用的配体。多项研究还表明，与其他过氧化物酶不同，除了典型的过氧化物酶样反应外，CPO 还能够以与 P450 类似的方式进行单加氧反应。这些观察结果归因于两种酶的活性位点结构的相似性。两种酶均已显示有效催化胺的氧化性 N-脱烷基化。为 P450 和 CPO 催化的 N,N-二甲基苯胺的 N-脱烷基化确定的动力学同位素效应的相似量级已被用于提出这些反应通过相似的机制进行。在这项研究中，我们使用一系列自由基探针 4-氯-N-环丙基-N-烷基苯胺 1-3 研究了 CPO 催化 N-脱烷基化的机理，我们最近在 P450 的机理研究中使用了这些探针，并比较了结果P450 催化的反应。结果表明 P450 和 CPO 催化的反应通过明显不同的机制进行。如前所述，虽然 P450 催化的反应似乎通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500333
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-异丙基苯胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chloro-N-[1-D]cyclopropyl-N-isopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 和氯过氧化物酶催化的 N,N-二烷基苯胺的 N-脱烷基化的机理比较

  摘要：

  大多数过氧化物酶使用组氨酸作为血红素的轴向配体，而氯过氧化物酶 (CPO) 使用硫醇盐，类似于细胞色素 P450 (P450) 使用的配体。多项研究还表明，与其他过氧化物酶不同，除了典型的过氧化物酶样反应外，CPO 还能够以与 P450 类似的方式进行单加氧反应。这些观察结果归因于两种酶的活性位点结构的相似性。两种酶均已显示有效催化胺的氧化性 N-脱烷基化。为 P450 和 CPO 催化的 N,N-二甲基苯胺的 N-脱烷基化确定的动力学同位素效应的相似量级已被用于提出这些反应通过相似的机制进行。在这项研究中，我们使用一系列自由基探针 4-氯-N-环丙基-N-烷基苯胺 1-3 研究了 CPO 催化 N-脱烷基化的机理，我们最近在 P450 的机理研究中使用了这些探针，并比较了结果P450 催化的反应。结果表明 P450 和 CPO 催化的反应通过明显不同的机制进行。如前所述，虽然 P450 催化的反应似乎通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500333

文献信息

• P₄₅₀/NADPH/O₂- and P₄₅₀/PhIO-Catalyzed N-Dealkylations Are Mechanistically Distinct
  作者：Mehul N. Bhakta、Paul F. Hollenberg、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/ja0436143

  日期：2005.2.1

  A high-valent iron-oxo species analogous to the compound I of peroxidases has been thought to be the activated oxygen species in P450-catalyzed reactions. Spectroscopic characterization of the catalytically competent iron-oxo species in iodosobenzene (PhIO)-supported model reactions and parallels between these model reactions and PhIO- and NADPH/O2-supported P450 reactions have been taken as strong evidence for this proposal. To support this proposal, subtle differences observed in regio- and chemoselectivities, isotope effects, and source of oxygen, etc., between NADPH/O2- and PhIO-supported P450 reactions have been generally attributed to reasons other than the mechanistic differences between the two systems. In the present study, we have used a series of sensitive mechanistic probes, 4-chloro-N-cyclopropyl-N-alkylanilines, to compare and contrast the chemistries of the NADPH/O2- and PhIO-supported purified CYP2B1 N-dealkylation reactions. Herein we present the first experimental evidence to demonstrate that the NADPH/O2- and PhIO-supported P450 N-dealkylations are mechanistically distinct and, thus, the P450/PhIO system may not be a good mechanistic model for P450/NADPH/O2-catalyzed N-dealkylations.
• A Mechanistic Comparison between Cytochrome P450- and Chloroperoxidase-CatalyzedN-Dealkylation ofN,N-Dialkyl Anilines
  作者：Mehul N. Bhakta、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1002/ejoc.200500333

  日期：2005.11

  been shown to efficiently catalyze the oxidative N-dealkylation of amines. The similar magnitudes of the kinetic isotope effects determined for P450- and CPO-catalyzed N-dealkylation of N,N-dimethylaniline have been used to propose that these reactions proceed through similar mechanisms. In this study, we have examined the mechanism of CPO-catalyzed N-dealkylation using a series of radical probes, 4-

  大多数过氧化物酶使用组氨酸作为血红素的轴向配体，而氯过氧化物酶 (CPO) 使用硫醇盐，类似于细胞色素 P450 (P450) 使用的配体。多项研究还表明，与其他过氧化物酶不同，除了典型的过氧化物酶样反应外，CPO 还能够以与 P450 类似的方式进行单加氧反应。这些观察结果归因于两种酶的活性位点结构的相似性。两种酶均已显示有效催化胺的氧化性 N-脱烷基化。为 P450 和 CPO 催化的 N,N-二甲基苯胺的 N-脱烷基化确定的动力学同位素效应的相似量级已被用于提出这些反应通过相似的机制进行。在这项研究中，我们使用一系列自由基探针 4-氯-N-环丙基-N-烷基苯胺 1-3 研究了 CPO 催化 N-脱烷基化的机理，我们最近在 P450 的机理研究中使用了这些探针，并比较了结果P450 催化的反应。结果表明 P450 和 CPO 催化的反应通过明显不同的机制进行。如前所述，虽然 P450 催化的反应似乎通过