5-m-Hydroxybenzylidenebarbituric acid | 56504-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-m-Hydroxybenzylidenebarbituric acid
• 英文别名: 5-(3-hydroxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-(3-(benzyloxy)benzylidene)pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione；5-(3-hydroxybenzylidene)barbituric acid；5-(3-hydroxybenzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5-(3-hydroxy-benzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-m-Hydroxybenzyliden-barbitursaeure；m-Hydroxybenzyliden-barbitursaeure；PX089376；2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 5-[(3-hydroxyphenyl)methylene]-；5-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 56504-49-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: UPFASLMHCOQDJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基喹啉 、 5-m-Hydroxybenzylidenebarbituric acid 以 正丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到7-(3-hydroxyphenyl)-7,8,9,10,11,12-hexahydropyrimido[5,4-b][1,7]phenanthroline-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Barbituric acid in the synthesis of fused 1,7-phenanthroline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014070124
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 5-m-Hydroxybenzylidenebarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR

  摘要：

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。

  公开号：

  US20140023603A1

文献信息

• Discovery of (<i>Z</i>)-5-(4-Methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione, a Readily Available and Orally Active Glitazone for the Treatment of Concanavalin A-Induced Acute Liver Injury of BALB/c Mice
  作者：Youfu Luo、Liang Ma、Hao Zheng、Lijuan Chen、Rui Li、Chunmei He、Shengyong Yang、Xia Ye、Zhizhi Chen、Zicheng Li、Yan Gao、Jing Han、Gu He、Li Yang、Yuquan Wei

  DOI：10.1021/jm901183d

  日期：2010.1.14

  that oral administration of 2g, 2h, 4f, or 6h decreases, most significantly for 4f, the serum levels of alanine aminotransaminase (ALT) and asparate aminotransaminase (AST) in ConA-induced acute livery injury BALB/c mice. Histopathological evaluation liver sections confirmed 4f as a potent, orally active compound for hepatoprotective effects against ConA-induced acute liver injury in BALB/c mice.

  大量证据表明，单核细胞/巨噬细胞浸润与多种炎性疾病有关，包括急性肝损伤。单核细胞趋化蛋白1（MCP-1）在巨噬细胞募集过程中起着至关重要的作用。我们在此提出了一种小分子文库和一种可行的快速筛选方法，用于评估抑制MCP-1刺激的RAW264.7细胞趋化性的能力。合成和筛选了53个小分子，四种化合物（2g，2h，4f和6h）显示出抑制作用，IC 50值范围为0.72至20.47μM，使用化合物4f是最有效的。进一步的体内研究表明，口服2g，2h，4f或6h可降低ConA诱导的急性肝损伤BALB / c小鼠的丙氨酸氨基转氨酶（ALT）和天冬酰胺转氨酶（AST）的血清水平，尤其是在4f时。组织病理学评估肝脏切片证实4f是一种有效的口服活性化合物，具有抗ConA诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤的肝保护作用。
• Water-prompted synthesis of alkyl nitrile derivatives via Knoevenagel condensation and Michael addition reaction
  作者：Ebrahim Soleimani、Mohammad Mehdi Khodaei、Nasim Batooie、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1039/c0gc00739k

  日期：——

  A straightforward and efficient method for the synthesis of nitriles or β-cyanocarbonyls via Knoevenagel condensation and Michael addition reaction of a barbituric acid, aldehyde and sodium cyanide in water without using any catalyst or activation at 70 °C is reported.

  一种简单而有效的合成方法 腈或通过 Knoevenagel缩合 和 迈克尔加法 一个反应 巴比妥酸， 醛 和 氰化钠 在 水 不使用任何 催化剂 或者 激活 据报道，温度为70°C。
• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。
• Synthesis, biochemical characterization and molecular modeling studies of 5-(substituted benzylidene) pyrimidine-2,4,6-trione: Potential inhibitors of alkaline phosphatase
  作者：Syeda Abida Ejaz、Muhammad Zain-ul-Abideen、Pervaiz Ali Channar、Aamer Saeed、Aftab Ahmed、Norah Salem Alsaiari、Khadijah Mohammedsaleh Katubi、Qamar Abbas、Kholood A. Dahlous、Hussain Raza、Song Ja Kim、Muhammad Naeem Mustafa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135225

  日期：2023.6

  excellent platform for the subsequent development of alkaline phosphatase inhibitors. A new series of 5-(substituted benzylidene) pyrimidine-2,4,6-triones (3a-j) was devised and easily synthesized using a simple and environmentally friendly Knovenagel condensation reaction. The FT-IR, 1H-NMR/13C-NMR were used to characterize the synthesized compounds. The compounds were then examined for their ability to

  在同源二聚体蛋白酶的几种形式中，碱性磷酸酶是主要的酶，在多种生物活性中起着关键作用，并负责从多种分子中去除磷酸盐。据报道，碱性磷酸酶在许多多因素疾病/综合征和癌症患者中的表达较高，这使其成为治疗研究的一个有趣目标。由于肠道碱性磷酸酶 (IAP) 和组织非特异性碱性磷酸酶 (TNAP) 之间存在实质性结构相似性，因此仅发现了少数选择性抑制剂。巴比妥类药物是一类特殊的杂环化合物，具有作为有效磷酸酶抑制剂的潜力。在这种情况下，一系列新的 5-（取代亚苄基）嘧啶-2,4,6-三酮(3a-j)被设计出来并使用简单且环保的 Knovenagel 缩合工艺轻松合成。FT-IR、1 H-NMR 和13 C-NMR 用于表征合成的巴比妥酸盐。此外，还检查了这些化合物抑制小牛肠道碱性磷酸酶 (CIAP) 的能力。所有测试的化合物均显示出对 CIAP 的抑制作用，但化合物 5-(4-(二甲基氨基)亚苄基)嘧啶-2
• Reaction of hexahydropyirimidine-2,4,6-trione with naphthalen-2-amine and benzaldehydes
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1134/s1070428007030190

  日期：2007.3

  Previously unknown 12-aryl-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzoV]pyrimido[4.5-blquinoline-9,11-diones were synthesized by three-component condensation of naphthalen-2-amine with substituted benzaldehydes and barbituric acid through intermediate 5-benzylidenebarbituric acids.