2-phenylselenenyl,5-bromopyridine | 119345-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylselenenyl,5-bromopyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-pyridyl phenyl selenide；5-Bromo-2-phenylselanylpyridine
• CAS: 119345-52-7
• 化学式: C₁₁H₈BrNSe
• 分子量: 313.055
• InChiKey: OUOSLOPXTHRMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 二苯基二硒醚 在 copper(I) oxide 、 2,2'-联吡啶 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2-phenylselenenyl,5-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  Se─Se键还原裂解合成不对称吡啶基芳基硒化物

  摘要：

  提出了一种在铜催化系统 Cu 2 O/Mg/bpy 存在下从二吡啶基/二苯基二硒化物和苯基/吡啶基卤化物合成新的迄今为止未知的取代和未取代的苯基吡啶基硒化物的有效方案。所有合成的硒化物都是浅黄色液体或低熔点固体。所有新合成的化合物都通过元素分析进行​​了彻底的表征，这些技术采用了各种光谱技术，即红外、多核 NMR（ 1 H、13 C、77 Se）和质谱（在代表性案例中）。

  DOI：

  10.1080/10426500801900980

文献信息

• The synthesis of bis(phenylselenenyl), b1s(alkylselenenyl)pyridines and of pyridylselenolate anions
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Chianelli、Donatella Bartoli、Roberta Balducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86193-7

  日期：1988.1

  result of an SN2 substitution process. Addition of -propyl iodide afforded the halogenopyridyl -propyl selenides. Treatment of these compounds with excess MeSeLi gave the (-propylselenenyl)pyridylselenolate anions which were directly treated with an alkylating agent and good yields of bis(alkylselenenyl)pyridines were obtained. All these nucleophilic aromatic substitution reactions were completely regiospecific

  几种二卤代吡啶与PhSeNa或HeSeLi在DMF中的反应提供了高产率的单取代产物。用过量的PhSeNa容易得到双（苯基硒烯基）吡啶，而用过量的MeSeLi，由于S N 2取代过程，最初形成的卤代吡啶基甲基硒化物而不是芳香族取代基发生脱烷基反应，得到卤代吡啶基硒酸根阴离子。加入-丙基碘化物，得到卤代吡啶基-丙基硒化物。用过量的MeSeLi处理这些化合物可得到（获得了直接用烷基化剂处理的-丙基硒烯基）吡啶基硒烯酸根阴离子，并获得了高产率的双（烷基硒烯基）吡啶。所有这些亲核芳族取代反应都是完全区域特异性的。
• TIECCO, MARCELLO;TESTAFERRI, LORENZO;TINGOLI, MARCO;CHIANELLI, DONATELLA;+, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 15, C. 4883-4894
  作者：TIECCO, MARCELLO、TESTAFERRI, LORENZO、TINGOLI, MARCO、CHIANELLI, DONATELLA、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Unsymmetrical Pyridyl Aryl Selenides by the Reductive Cleavage of Se─Se Bond
  作者：K. K. Bhasin、Shivani Doomra、Gurjeet Kaur、Ekta Arora、Neelam Singh、Yogesh Nagpal、Rajeev Kumar、Rishu、T. M. Klapoetke、S. K. Mehta

  DOI：10.1080/10426500801900980

  日期：2008.4.1

  An efficient protocol for the synthesis of novel hitherto unknown substituted and unsubstituted phenyl pyridyl selenides from dipyridyl/diphenyl diselenides and phenyl/pyridyl halides in the presence of copper catalysed system, Cu 2 O/Mg/bpy is being presented. All the synthesized selenides are either light yellow coloured liquids or low melting solids. All the newly synthesized compounds have been

  提出了一种在铜催化系统 Cu 2 O/Mg/bpy 存在下从二吡啶基/二苯基二硒化物和苯基/吡啶基卤化物合成新的迄今为止未知的取代和未取代的苯基吡啶基硒化物的有效方案。所有合成的硒化物都是浅黄色液体或低熔点固体。所有新合成的化合物都通过元素分析进行​​了彻底的表征，这些技术采用了各种光谱技术，即红外、多核 NMR（ 1 H、13 C、77 Se）和质谱（在代表性案例中）。