1-(furan-3-yl)propan-1-ol | 66346-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-furan-3-yl-propan-1-ol
• CAS: 66346-65-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: LREZIWUHSIQJSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-52 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)propan-1-ol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-furanyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of .gamma.-oxobutanoic acids using DIBAL-H and zinc chloride

  摘要：

  A variety of gamma-aromatic gamma-ketobutanoic acids can be reduced selectively, under optimized conditions, by the use of DIBAL-H and ZnCl2 to provide the (RS,SR)-gamma-aryl-gamma-hydroxy-beta-methylbutanoic acids. Further evidence has been gathered to support the hypothesis that the reaction proceeds by formation of a seven-membered ring complex with the aluminium or zinc atom bridging the ketone and carboxyl groups which preceeds the reduction step and that this templated reduction accounts for observed high diastereoselectivity. Also we have shown that some gamma-aryl-gamma-butyrolactones can be easily transformed via an oxidative cleavage of the aromatic ring to provide selective synthesis of either cis- or trans-tetrahydro-3-methyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00009a030
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-furanyl)-1-propanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-(furan-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Gruenanger; Mantegani, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 913,916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Access to 3-Acyl-5-alkoxybutyrolactams Using Triplet and Singlet Oxygen
  作者：Manolis Sofiadis、John Sarris、Tamsyn Montagnon、Dimitris Kalaitzakis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/ejoc.201800832

  日期：2018.9.9

  furans has been developed. The operationally simple one‐pot method is initiated by singlet oxygen, but also later uses ground state oxygen (triplet oxygen) and is dependent on methylene blue which acts in a dual role; first as a sensitizer and then as a radical initiator in the dark.

  已开发出一种新的高效方法，该方法可从易于获得的呋喃中合成3酰基5烷氧基丁内酰胺单元。操作简单的单锅法由单线态氧引发，但后来也使用基态氧（三重态氧），并依赖于具有双重作用的亚甲基蓝。首先作为敏化剂，然后作为黑暗中的自由基引发剂。
• Addition/Oxidative Rearrangement of 3-Furfurals and 3-Furyl Imines:  New Approaches to Substituted Furans and Pyrroles
  作者：Ann Rowley Kelly、Michael H. Kerrigan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja710988q

  日期：2008.3.1

  oxidative rearrangement proceeds through an unsaturated 1,4-dialdehyde intermediate. The alcohol then cyclizes onto an aldehyde, resulting in the elimination of water and rearomatization. On the basis of this proposed mechanism, we found that 3-furyl imines undergo the addition of organometallic reagents to provide furyl sulfonamides. Under the oxidative rearrangement conditions, 2-substituted 3-formyl

  呋喃和吡咯是化学合成中重要的合成子，常见于天然产物、药剂和材料中。本文介绍了从3-糠醛、3-溴呋喃和3-乙烯基呋喃开始制备2-取代的3-糠醛的三种方法。将各种有机锂、格氏试剂和有机锌试剂 (MR) 添加到 3-糠醛中可以高产率提供 3-呋喃醇。用 NBS 处理这些中间体会引发一种新的氧化重排，导致 R 基团安装在 2-取代的 3-糠醛的 2 位。同样，3-溴呋喃与 n-BuLi 的金属化和苯甲醛的加成提供了一种呋喃醇，该醇在氧化重排时转化为 2-苯基 3-糠醛。可以从 3-乙烯基呋喃的 Sharpless 不对称二羟基化开始制备对映体富集的二取代呋喃。得到的富含对映体的二醇进行氧化重排，以提供具有极好的不对称性转移的对映体丰富的 2-取代 3-糠醛。后一种方法已应用于本田合成天然产物 (-)-canadensolide 中中间体的对映选择性制备。涉及氘标记呋喃醇的机理研究表明，氧化重排是通过不饱和
• Oxidation of 3-Furfurylcarbinols with Bromine in Acetone-Water
  作者：Piin-Jye Harn、Chu-Chung Lin、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800035

  日期：2008.2

  Oxidation of 3-furfurylcarbinols 3a-e and 7 with bromine in acetone-water solution gave the 2-substituted-3-furfurals 4a-e and 8 in good yields, respectively. Reaction of 2-alkyl-3-furfurylcarbinols 9a and 9b with bromine in acetone-water gave the bromoalkyl 3-furfuryl ketones 10a and 10b as the major products. A reaction mechanism via the cis-trans isomerization of the 2-ene-1,4-diones 13 and 14 was

  在丙酮水溶液中用溴氧化 3-糠基甲醇 3a-e 和 7 分别以良好的收率得到 2-取代的 3-糠醛 4a-e 和 8。2-烷基-3-糠基甲醇9a和9b与溴在丙酮-水中的反应得到溴代烷基3-糠基酮10a和10b作为主要产物。提出了通过 2-ene-1,4-二酮 13 和 14 的顺反异构化反应机制来解释 3-糠基甲醇 3、7 和 9 的烷基转移到 2 位产品4、8和10的呋喃环。
• An Exploratory Study of Type II [3 + 4] Cycloadditions between Vinylcarbenoids and Dienes
  作者：Huw M. L. Davies、Rebecca L. Calvo、Robert J. Townsend、Pingda Ren、R. Melvyn Churchill

  DOI：10.1021/jo991959b

  日期：2000.7.1

  dirhodium tetracarboxylate catalyzed decomposition of vinyldiazoacetates. The [3 + 4] cycloaddition is generally considered to occur by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement, although evidence is presented that with these substrates the [3 + 4] cycloaddition may occur in a concerted manner.

  乙烯基类化合物和呋喃之间的分子内II型[3 + 4]环加成反应是构建5-oxo-10-oxatricyclo [6.2.1.0（4,9）] undeca-3，8（11）-二烯的一种实用方法，包含两个反布雷特双键。这些三环系统功能齐全，可以最终加工成天然产物CP-263,114。铑稳定的乙烯基类胡萝卜素是通过四羧酸二铑催化乙烯基重氮乙酸酯的分解而生成的。通常认为[3 + 4]环加成是通过串联环丙烷化/ Cope重排发生的，尽管有证据表明，使用这些底物，[3 + 4]环加成可能以协同方式发生。
• Direct conversion of activated alcohols to azides using diphenyl phosphorazidate. A practical alternative to Mitsunobu conditions
  作者：Andrew S. Thompson、Guy R. Humphrey、Anthony M. DeMarco、David J. Mathre、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00074a008

  日期：1993.10

  Fourteen alcohols were converted to their corresponding azides with inversion of configuration using diphenyl phosphorazidate and DBU.