(ethylthiotrifluoroborate)methane dimethyliminium | 1622923-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (ethylthiotrifluoroborate)methane dimethyliminium
• 英文别名: (Ethylthio-trifluoroborate)-methane dimethyliminium；[dimethylazaniumylidene(ethylsulfanyl)methyl]-trifluoroboranuide
• CAS: 1622923-36-7
• 化学式: C₅H₁₁BF₃NS
• 分子量: 185.021
• InChiKey: FOEJEMWJAWZDLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ethylthiotrifluoroborate)methane dimethyliminium 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸盐-铱的铱催化加氢催化合成多种α-氨基硼酸衍生物的方法

  摘要：

  通过使用Crabtree催化剂对相应的三氟硼酸亚胺进行有效的加氢反应，制备了一系列结构多样的苄基保护的三氟硼酸亚铵。随后在选定的实例上证明了N和B脱保护基可提供几种α-氨基硼酸。对反应的不对称形式的初步实验表明，三氟硼酸亚胺底物的E / Z比与对映选择性之间存在相关性。所提出方法的广泛范围，操作简便性和高效性意味着其易于访问可用于药物化学应用及其他领域的α-氨基硼酸衍生物库的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001350
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylthiocarbamoyl trifluoroborate 、 碘乙烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以68%的产率得到(ethylthiotrifluoroborate)methane dimethyliminium
  参考文献：
  名称：

  从芳基和杂芳基卤化物一步制备酰基三氟硼酸钾（KAT）的试剂

  摘要：

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是引人入胜的官能团，其进一步的探索受到合成途径不佳的限制。本文记录的是从芳基卤化物和杂芳基卤化物一步制备新试剂的设计和合成。该试剂是通过新型硫代甲酰胺三氟硼酸酯的S-烷基化制备的稳定，可溶的两性离子。通过在-78°C下将一当量的n BuLi添加到芳基卤化物和试剂的混合物中来制备KAT 。该方案适用于制备含有吡啶，酯，硝基和卤化物的KAT。

  DOI：

  10.1002/anie.201403931

文献信息

• Rapid Access to Diverse Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) through Late-Stage Chemoselective Cross-Coupling Reactions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Xiao Han、Khadim Ullah、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00305

  日期：2021.3.5

  reactivities. However, the synthesis of these compounds remains mostly complicated and time-consuming. Herein, we have developed chemoselective Pd-catalyzed approaches for the late-stage diversification of arenes bearing prefunctionalized KATs. These approaches feature chemoselective cross-coupling, rapid diversification, functional group tolerance, mild reaction conditions, simple operation, and high yields

  酰基三氟硼酸钾（KAT）由于其令人着迷的反应性而在化学生物学，材料科学和合成有机化学中开辟了新途径。然而，这些化合物的合成大部分仍然是复杂且费时的。在这里，我们已经开发出化学选择性的Pd催化方法，用于带有预功能化KAT的芳烃的后期多样化。这些方法具有化学选择性交叉偶联，快速多样化，官能团耐受，温和的反应条件，简单的操作和高收率的特点。
• Chemoselective ¹⁸F-incorporation into pyridyl acyltrifluoroborates for rapid radiolabelling of peptides and proteins at room temperature
  作者：Aristeidis Chiotellis、Hazem Ahmed、Thomas Betzel、Matthias Tanriver、Christopher J. White、Haewon Song、Sara Da Ros、Roger Schibli、Jeffrey W. Bode、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1039/c9cc08645e

  日期：——

  A new prosthetic group is reported for 18F-labelling of peptides and proteins based on the chemoselective ligation of potassium acyltrifluoroborates (KATs) and hydroxylamines without any detectable 18F/19F isotope exchange at the acyltrifluoroborate moiety. The new building block is appended via a common amide bond at room temperature with no need for protecting groups which enables an effective orthogonal

  据报道，基于酰基三氟硼酸钾（KAT）和羟胺的化学选择性连接，在肽和蛋白质的18F标记中使用了一个新的修复基团，而酰基三氟硼酸部分未进行任何可检测的18F / 19F同位素交换。新的结构单元在室温下通过常见的酰胺键附加，而无需保护基团，从而可以实现有效的正交18F-放射成铃。
• Synthesis of Bifunctional Potassium Acyltrifluoroborates
  作者：Sizhou M. Liu、Dmitry Mazunin、Vijaya R. Pattabiraman、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02652

  日期：2016.10.21

  New bifunctional potassium acyltrifluoroborate (KAT) substrates have been synthesized in gram scale using optimized reaction conditions. Chemoselective transformation of functional groups in the presence of an acyltrifluoroborate has been demonstrated, and orthogonal reactions of bifunctional KAT reagents are reported. This allows for the incorporation of KAT moieties into peptides and dyes.

  使用优化的反应条件，以克为单位合成了新的双功能酰基三氟硼酸钾（KAT）底物。已经证明在酰基三氟硼酸酯的存在下官能团的化学选择性转化，并且报道了双功能KAT试剂的正交反应。这允许将KAT部分掺入肽和染料中。
• One-Step Synthesis of Aliphatic Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) from Organocuprates
  作者：Sizhou M. Liu、Dino Wu、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00720

  日期：2018.4.20

  A one-step synthesis of aliphatic KATs from organocuprates is reported. Organolithium and organomagnesium reagents were readily transmetalated onto Cu(I) and coupled with a KAT-forming reagent to yield the respective aliphatic KAT. The protocol is suitable for primary, secondary and—for the first time—tertiary alkyl substrates. These protocols considerably expand the range of KATs that can be readily

  从有机铜酸酯一步合成脂肪族KAT的报道。有机锂和有机镁试剂很容易被金属转移到Cu（I）上，并与形成KAT的试剂偶合以产生相应的脂肪族KAT。该协议适用于伯，仲和（首次）叔烷基底物。这些协议大大扩展了KAT的范围，这些KAT可以轻松地从市售起始材料中一步获得。
• Catalytic Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) through Chemoselective Cross‐Coupling with a Bifunctional Reagent
  作者：Dino Wu、Nicole A. Fohn、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201904576

  日期：2019.8.5

  Potassium acyltrifluoroborates (KATs) are increasingly important functional groups, and general methods for their preparation are of great current interest. We report a bifunctional iminium reagent bearing both a tin nucleophile and a trifluoroborate, which was applied in chemoselective Pd0‐catalyzed Migita–Kosugi–Stille cross‐coupling reactions owith aryl and vinyl halides. This method gives access

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是越来越重要的官能团，制备它们的通用方法引起了人们的极大兴趣。我们报道了一种带有锡亲核试剂和三氟硼酸盐的双功能亚胺试剂，该试剂已用于Pd 0催化的Migita-Kosugi-Stille交叉偶联反应，以及芳基和卤代乙烯。这种方法可以访问以前难以获得的芳族和α，β-不饱和酰基三氟硼酸酯，包括氨基酸衍生的KAT的前体。