(4-(bromomethyl)phenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone | 1147092-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(bromomethyl)phenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [4-(Bromomethyl)phenyl]-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1147092-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: PBYNEGBIYLRELI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(bromomethyl)phenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone 在 甲酸 、 乌洛托品 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到4-(3,4-dimethoxybenzoyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的二苯甲酮衍生物

  摘要：

  从基于结构的药物设计开始，设计并合成了新的乙酰胆碱酯酶抑制剂，作为多奈哌齐的类似物。这些化合物由芳族官能团和由合适的间隔基连接的叔氨基部分组成。特别地，选择了二苯甲酮核和N，N-苄基甲胺官能团。与多奈哌齐相比，这些化合物的容易获得的三步合成方法所导致的困难和昂贵程度大大降低。几种化合物具有微摩尔和亚微摩尔级的抗胆碱酯酶活性。特别地，化合物1和10是该系列中最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.02.035
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-(bromomethyl)phenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用装饰在碳纳米洋葱上的 NiCu 纳米粒子，通过 CH 键活化从醛中直接合成酮

  摘要：

  描述了一种高效、直接和高收率的合成方法，用于通过醛的 CH键活化直接合成二芳基酮，使用装饰在碳纳米洋葱上的 NiCu 纳米粒子作为高效的多相催化剂，在汞蒸气灯 (400 w) 通过简单的检查。这种C H键活化反应因其优异的合成能力而显得简单方便，底物范围广，如在更绿色温和的反应条件下制备新批准的抗阿尔茨海默病和抗HIV药物化合物所示；催化剂可以循环使用5次，催化活性没有任何损失。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111987

文献信息

• Benzophenones as xanthone-open model CYP11B1 inhibitors potentially useful for promoting wound healing
  作者：Silvia Gobbi、Qingzhong Hu、Giacomo Foschi、Elena Catanzaro、Federica Belluti、Angela Rampa、Carmela Fimognari、Rolf W. Hartmann、Alessandra Bisi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.066

  日期：2019.5

  of Cushing's syndrome, impaired wound healing and cardiovascular diseases. In an effort to improve activity and synthetic feasibility of our different series of xanthone-based CYP11B1 and CYP11B2 inhibitors, a small series of imidazolylmethylbenzophenone-based compounds, previously reported as CYP19 inhibitors, was also tested on these new targets, in order to explore the role of a more flexible scaffold

  已显示抑制类固醇生成细胞色素P450酶在危及生命的疾病如癌症中起着核心作用，并且目前确实使用了有效的CYP19（芳香化酶）和CYP17抑制剂（17α羟化酶/ 17,20裂解酶）用于治疗乳腺癌，卵巢癌和前列腺癌。在过去的几十年中，还分别研究了皮质醇和醛固酮生物合成中的关键酶CYP11B1（11-β-羟化酶）和CYP11B2（醛固酮合酶）作为鉴定治疗新药和新药的靶标。库欣综合症，伤口愈合不良和心血管疾病。为了提高我们不同系列基于黄酮的CYP11B1和CYP11B2抑制剂的活性和合成可行性，为了研究更灵活的支架在抑制CYP11B1和-B2亚型中的作用，还对这些新的靶标进行了一系列小规模的咪唑基甲基二苯甲酮基化合物的报道，这些化合物以前曾被称为CYP19抑制剂。化合物3被证明对CYP11B1非常有效，对CYP11B1具有选择性，因此通过适当装饰骨架选择了化合物3进行进一步优化，从而产生了新的有效4