5-(N,N-benzylmethyl)aminopentanenitrile | 34986-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(N,N-benzylmethyl)aminopentanenitrile
• 英文别名: 5-(benzyl(methyl)amino)pentanenitrile；5-(benzyl-methyl-amino)-valeronitrile；5-(Benzyl-methyl-amino)-valeronitril；5-[Benzyl(methyl)amino]pentanenitrile
• CAS: 34986-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD04122506
• 分子量: 202.299
• InChiKey: UAKXCSBKOLSQJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-129 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N,N-benzylmethyl)aminopentanenitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-(N-甲基)-1,5-戊二胺
  参考文献：
  名称：

  大烯胺内酰胺的快速合成，一类新型的大环化合物

  摘要：

  摘要 报道了使用基于 Meldrum 酸衍生物热分解的原始合成方法有效制备烯氨基内酰胺的方法。关键步骤涉及 ω-氨基烷基-氨基甲基烯酮的分子内加成。

  DOI：

  10.1080/00397919908086167
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 、 N-甲基苄胺 生成 5-(N,N-benzylmethyl)aminopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Bis-quaternary Salts of Some 1,7-Phenanthroline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01648a046

文献信息

• Aminopyridazines as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Jean-Marie Contreras、Yveline M. Rival、Said Chayer、Jean-Jacques Bourguignon、Camille G. Wermuth

  DOI：10.1021/jm981101z

  日期：1999.2.1

  Following the discovery of the weak, competitive and reversible acetylcholinesterase (AChE)-inhibiting activity of minaprine (3c) (IC50 = 85 microM on homogenized rat striatum AChE), a series of 3-amino-6-phenylpyridazines was synthesized and tested for inhibition of AChE. A classical structure-activity relationship exploration suggested that, in comparison to minaprine, the critical elements for high

  发现米那匹林（3c）的弱，竞争性和可逆性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（对均质大鼠纹状体AChE的IC50 = 85 microM）后，合成了一系列3-氨基-6-苯基哒嗪并测试了其抑制作用AChE。一项经典的构效关系研究表明，与米萘普林相比，高乙酰胆碱酯酶抑制的关键因素如下：（i）中央哒嗪环的存在；（ii）亲脂性阳离子头的必要性；（iii）改变哒嗪环与阳离子头之间的碳原子数为2至4-5。在研究的所有衍生物中，3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪（3y）在纯化的AChE（电鳗）上的IC50为0.12 microM，
• Improved Synthesis of N-Methylcadaverine
  作者：Kayla Anderson、Shiva Moaven、Daniel Unruh、Anthony Cozzolino、John D’Auria

  DOI：10.3390/molecules23051216

  日期：——

  Alkaloids compose a large class of natural products, and mono-methylated polyamines are a common intermediate in their biosynthesis. In order to evaluate the role of selectively methylated natural products, synthetic strategies are needed to prepare them. Here, N-methylcadaverine is prepared in 37.3% yield in three steps. The alternative literature two-step strategy resulted in reductive deamination

  生物碱构成一大类天然产物，单甲基化多胺是其生物合成中的常见中间体。为了评估选择性甲基化天然产物的作用，需要合成策略来制备它们。在此，通过三个步骤以37.3％的产率制备N-甲基尸胺。替代文献的两步策略导致还原脱氨作用，得到N-甲基哌啶，由单晶结构确定。展示了一种获得单烷基化脂肪族二胺尸胺的直接方法，该方法避免了潜在的副反应。
• The Synthesis of Bis-quaternary Salts of Some 1,7-Phenanthroline Derivatives
  作者：Alexander R. Surrey、Arthur J. Olivet、James O. Hoppe

  DOI：10.1021/ja01648a046

  日期：1954.10
• Rapid Synthesis Of Large Enaminolactams, A Novel Class Of Macrocycles
  作者：Franck Jourdain、Mireille Caron、Jean Claude Pommelet

  DOI：10.1080/00397919908086167

  日期：1999.5

  Abstract An efficient preparation of enaminolactams using an original synthetic method based on the thermal decomposition of Meldrum's acids derivatives is reported. The key step involves an intramolecular addition of ω-aminoalkyl-aminomethy leneketenes.

  摘要 报道了使用基于 Meldrum 酸衍生物热分解的原始合成方法有效制备烯氨基内酰胺的方法。关键步骤涉及 ω-氨基烷基-氨基甲基烯酮的分子内加成。