5,5''-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 338989-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5''-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 2,6-Bis[5-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)pyridin-2-yl]pyridine；2,6-bis[5-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 338989-77-8
• 化学式: C₃₃H₃₁N₃O₂
• 分子量: 501.628
• InChiKey: FVRALCQALMAZIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  656.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Manisyl-取代的三联吡啶、联吡啶和菲咯啉的合成和荧光性质

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010216)40:4<754::aid-anie7540>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,5''-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Manisyl-取代的三联吡啶、联吡啶和菲咯啉的合成和荧光性质

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010216)40:4<754::aid-anie7540>3.0.co;2-t

文献信息

• Synthesis of achiral and racemic catenanes based on terpyridine and a directionalized terpyridine mimic, pyridyl-phenanthroline
  作者：Jon C. Loren、Peter Gantzel、Anthony Linden、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b506101f

  日期：——

  Concatenated macrocycles containing manisyl-substituted tridentate ligands 2,2′:6′,2″-terpyridine and 2-pyridin-2-yl-1,10-phenanthroline (simply referred to as terpyridine and pyridyl-phenanthroline herein) have been prepared via dual cyclization procedures. The manisyl derivative (manisyl = 4-methoxy-2,6-dimethylphenyl) was chosen for its ability to improve solubility while simultaneously incorporating functionality. Deprotection of the methoxy groups provided a soluble ligand that was re-alkylated with an array of terminal alkyne and alkene linkers. The tridentate coordinating ability of these ligands enabled complexation with Ru(II) and Fe(II), generating achiral and racemic octahedral complexes for terpyridine and pyridyl-phenanthroline, respectively. Subsequent macrocyclization via olefin metathesis or copper-mediated alkyne coupling afforded the corresponding catenanes, and in some cases a figure-eight macrocycle. The difference in symmetry and the presence of the manisyl group allowed the distinction between the catenane and the undesired figure-eight to be made directly by 1H NMR. Metal-free achiral and racemic catenanes were obtained by liberating Fe(II) from the octahedral bound title ligands by treatment with hydrogen peroxide.

  通过双环化程序制备了含有山麦冬基取代的三齿配体2,2′:6′,2″-三联吡啶和2-吡啶-2-基-1,10-菲咯啉（简称为三联吡啶和吡啶基菲咯啉）的串联大环化合物。山麦冬基衍生物（山麦冬基=4-甲氧基-2,6-二甲基苯基）因其能提高溶解性同时兼具功能性而被选用。通过脱甲基化处理得到了可溶性配体，然后与一系列末端炔烃和烯烃连接子重新烷基化。这些配体的三齿配位能力使其能够与Ru(II)和Fe(II)配位，分别生成非手性和外消旋的八面体配合物。随后通过烯烃复分解反应或铜催化的炔烃偶联反应进行大环化，得到了相应的联环化合物，在某些情况下还形成了八字形大环。对称性的差异和山麦冬基团的存在使得可以通过1H NMR直接区分联环化合物和不需要的八字形大环。通过用过氧化氢处理，使Fe(II)从八面体配合物中释放出来，得到了非手性和外消旋的无金属联环化合物。
• Manisyl-substituted polypyridine coordination compounds: Metallo-supramolecular networks of interdigitated double helices assembled via CH⋯π and π–π interactions
  作者：Jeremy K. Klosterman、Anthony Linden、Derik K. Frantz、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b911272c

  日期：——

  A series of ML2 coordination compounds of manisyl-substituted 2-pyridin-2-yl-1,10-phenanthrolines (pherpys) and 2,2′:6′,2′′-terpyridines (terpys) with Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Ru(II), and Os(II), were synthesized. The pyridyl-phenanthroline–metal complexes form isomorphous crystals (space group Pcca), except for the zinc complex, which is isostructural but not isomorphous (space group P21/c). Traces of the Ru complex induce the Zn complex to crystallize in the Pcca modification. Terpyridine complexes are isostructural but divided into two subgroups (Pnna and C2/c). Within the crystal lattice, the dications arrange into two-dimensional sheets of interdigitated left- and right-handed double helices via CH⋯π and π–π interactions of the pendant manisyl functionalities. All of the complexes exhibit weak ligand charge transfer (LCT) emission in solution at room temperature and the osmium complexes possess an emissive metal to ligand charge transfer (MLCT) state.

  一系列ML2配位化合物，包括2-吡啶-2-基-1,10-菲咯啉（pherpys）和2,2²:6²,2²²-三联吡啶（terpys）与Fe（II）、Co（II）、Ni（II）、Cu（II）、Zn（II）、Ru（II）和Os（II）的化合物被合成。吡啶-菲咯啉-金属配合物形成同晶晶体（空间群Pcca），但锌配合物除外，它具有同构性，但不具有同晶性（空间群P21/c）。Ru配合物的痕迹诱导Zn配合物以Pcca形式结晶。三联吡啶配合物具有同构性，但分为两个亚组（Pnna和C2/c）。在晶格中，二价阳离子通过垂悬的甘氨酰官能团的CH═和═相互作用排列成二维片状左旋和右旋双螺旋。所有配合物在室温下溶液中均表现出弱配体电荷转移（LCT）发射，锇配合物具有发射性金属到配体电荷转移（MLCT）状态。
• Synthetic Approaches to a Molecular Borromean Link: Two-Ring Threading with Polypyridine Templates
  作者：Jon C. Loren、Michito Yoshizawa、Richard F. Haldimann、Anthony Linden、Jay S. Siegel

  DOI：10.1002/anie.200352562

  日期：2003.12.1