5-bromo-2-(thiophen-3-yl)pyridine | 1159815-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(thiophen-3-yl)pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-2-thiophen-3-ylpyridine
• CAS: 1159815-58-3
• 化学式: C₉H₆BrNS
• 分子量: 240.123
• InChiKey: JHVCKUZCXHNVEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(thiophen-3-yl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  侧链带有氮杂环的聚噻吩衍生物的合成与表征

  摘要：

  2,5-二溴-3-（5'-己基吡啶-2'-基）噻吩（M1）与i -PrMgCl的格利雅（Grignard）易位反应提供了5-溴-2-氯镁（3'（5'-己基吡啶-2） '-基）噻吩（GM1）的选择性为86％。通过Ni（dppp）Cl 2的Kumada偶联聚合得到的聚M1具有大致控制的分子量在6700和23,400之间。使用凝胶渗透色谱和基质辅助的激光解吸/电离飞行时间质谱进行表征，表明镍催化剂从扩散端扩散。基于GC和1 H NMR光谱，聚M1的头尾含量计算为89％。5,5'-二溴-4-（5''-己基吡啶-2''-基）-2,2'-联噻吩（M2）和5,5'-二溴-4-（5' '-）的区域选择性格利雅（Grignard）易位反应己基嘧啶-2″基）-2，2′-联噻吩（M3）也出现在氮杂环的邻位。熊田偶联聚合法得到的头对尾含量分别为75％和85％的聚M2和聚M3。聚合物的紫外-可见光谱表明，聚合物的构象按聚M1

  DOI：

  10.1002/pola.27228
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 2,5-二溴吡啶 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 四羟基二硼 、 sodium dodecyl-sulfate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到5-bromo-2-(thiophen-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在纯水中将两种不同的芳基溴化物进行一步式高选择性硼化/铃木交叉偶联†

  摘要：

  描述了Na 2 PdCl 4催化的B 2（OH）4介导的两种不同的芳基溴化物在纯水中的直接交叉偶联。这种一步式硼化/铃木法显示出优异的交叉偶联选择性，并且没有产生均偶联产物的趋势，因此导致联芳基和杂联芳基的产率中等至良好。而且，该反应具有高的区域选择性并且可以扩大规模。使用这种简单，经济和实用的方案，可以实现3,5-二溴吡啶的不对称二芳基化。

  DOI：

  10.1039/c8nj02184h

文献信息

• Copper-Mediated Trifluoromethylthiolation of Heteroaryl Bromides
  作者：Mengjia Zhang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/adsc.201500575

  日期：2016.2.4

  trifluoromethylthiolating reagent. This procedure provides a straightforward synthetic method for heteroaryl trifluoromethyl sulfides from readily available, simple starting materials. The reaction demonstrates a broad substrate scope and tolerates a wide array of functional groups, including nitrile, ester, chloro, nitro, or methoxy substituents.

  使用铜络合物（bpy）Cu（SCF 3）作为三氟甲基硫醇化试剂，已经实现了杂芳基溴的铜介导的三氟甲基硫醇化的有效方案。该方法提供了从容易获得的简单起始原料合成杂芳基三氟甲基硫醚的直接方法。该反应显示出广泛的底物范围，并耐受各种各样的官能团，包括腈，酯，氯，硝基或甲氧基取代基。
• 5-Bromo-2-pyridylzinc reagent; direct preparation and its coupling reactions
  作者：Reuben D. Rieke、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.041

  日期：2011.1

  A facile synthetic route to the direct preparation of 5-bromo-2-pyridylzinc iodide has been developed. Treatment of 5-bromo-2-iodopyridine with active zinc gave rise to the selective oxidative addition to C–I bond under mild conditions. The resulting organozinc iodide has been used in the variety of coupling reactions affording the corresponding cross-coupling product.

  已经开发了一种直接制备5-溴-2-吡啶基碘化锌的简便合成途径。用活性锌处理5-溴-2-碘吡啶可在温和条件下选择性氧化成C-1键。所得的有机碘化锌已用于各种偶联反应中，从而提供了相应的交叉偶联产物。
• One-step highly selective borylation/Suzuki cross-coupling of two distinct aryl bromides in pure water
  作者：Shan Dong Xu、Fang Zhou Sun、Wei Hang Deng、Han Hao、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c8nj02184h

  日期：——

  A Na2PdCl4-catalysed B2(OH)4-mediated direct cross-coupling of two distinct aryl bromides in pure water is described. This one-step borylation/Suzuki method exhibits an outstanding cross-coupling selectivity and no tendency to produce homocoupling products, therefore leading to biaryls and heterobiaryls in moderate to good yields. Moreover, the reaction has high regio-selectivity and can be scaled-up

  描述了Na 2 PdCl 4催化的B 2（OH）4介导的两种不同的芳基溴化物在纯水中的直接交叉偶联。这种一步式硼化/铃木法显示出优异的交叉偶联选择性，并且没有产生均偶联产物的趋势，因此导致联芳基和杂联芳基的产率中等至良好。而且，该反应具有高的区域选择性并且可以扩大规模。使用这种简单，经济和实用的方案，可以实现3,5-二溴吡啶的不对称二芳基化。
• Synthesis and characterization of polythiophene derivatives with nitrogen heterocycles on the side chain
  作者：Koji Takagi、Eiki Kawagita、Ryo Kouchi

  DOI：10.1002/pola.27228

  日期：2014.8.1

  metathesis reactions of 5,5′‐dibromo‐4‐(5″‐hexylpyridine‐2″‐yl)‐2,2′‐bithiophene (M2) and 5,5′‐dibromo‐4‐(5″‐hexylpyrimidine‐2″‐yl)‐2,2′‐bithiophene (M3) also occurred at the ortho‐position of the nitrogen heterocycle. The Kumada coupling polymerizations gave polyM2 and polyM3 having the head‐to‐tail content of 75% and 85%, respectively. The UV–vis spectra of polymers suggested that the polymer conformation

  2,5-二溴-3-（5'-己基吡啶-2'-基）噻吩（M1）与i -PrMgCl的格利雅（Grignard）易位反应提供了5-溴-2-氯镁（3'（5'-己基吡啶-2） '-基）噻吩（GM1）的选择性为86％。通过Ni（dppp）Cl 2的Kumada偶联聚合得到的聚M1具有大致控制的分子量在6700和23,400之间。使用凝胶渗透色谱和基质辅助的激光解吸/电离飞行时间质谱进行表征，表明镍催化剂从扩散端扩散。基于GC和1 H NMR光谱，聚M1的头尾含量计算为89％。5,5'-二溴-4-（5''-己基吡啶-2''-基）-2,2'-联噻吩（M2）和5,5'-二溴-4-（5' '-）的区域选择性格利雅（Grignard）易位反应己基嘧啶-2″基）-2，2′-联噻吩（M3）也出现在氮杂环的邻位。熊田偶联聚合法得到的头对尾含量分别为75％和85％的聚M2和聚M3。聚合物的紫外-可见光谱表明，聚合物的构象按聚M1