1-tert-Butyladamantan | 20440-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-tert-Butyladamantan
• 英文别名: 1-tert-butyladamantane；1-t-Butyladamantan；1-t-Butyladamantane
• CAS: 20440-81-7
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: LCFOWGHEWNQMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyladamantan 在 溴 作用下， 生成 1-Brom-3-tert.-butyl-adamantan
  参考文献：
  名称：

  叠合成1,3-二取代金刚烷胺

  摘要：

  1,3-二取代金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590609
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 生成 1-tert-Butyladamantan
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Westermann, Juergen; Steinbach, Rainer, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 11, p. 931 - 933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct geminal dimethylation of ketones using dimethyltitanium dichloride
  作者：Manfred T. Reetz、J�rgen Westermann、Rainer Steinbach

  DOI：10.1039/c39810000237

  日期：——

  Ketones are readily converted into the corresponding geminal dimethyl derivatives on reaction with dimethyltitanium dichloride under mild conditions; tertiary alcohols react similarly.

  在温和的条件下，与二氯化二甲基钛反应时，酮很容易转化为相应的双甲基二甲基衍生物。叔醇的反应相似。
• Exhaustive One‐Step Bridgehead Methylation of Adamantane Derivatives with Tetramethylsilane
  作者：Maxime Bonsir、Christian Davila、Alan R. Kennedy、Yves Geerts

  DOI：10.1002/ejoc.202101004

  日期：2021.10.7

  A combination of AlCl3 and tetramethylsilane was studied for the bridgehead methylation of adamantane derivatives. The influence of rearrangements was illustrated with various examples and the synthetic utility was demonstrated by scaling-up of the reaction. Mechanistic studies suggest the formation of a reaction methylation complex formed from tetramethylsilane and AlCl3.

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。
• Anodic oxidation of substituted adamantanes
  作者：Gary J. Edwards、Stephen R. Jones、John M. Mellor

  DOI：10.1039/p29770000505

  日期：——

  voltammetric data are reported for a series of 1-alkyladamantanes. Anodic oxidation of the scries in either trifluoroacetic acid or acetonitrile gives charge-delocalised cation radicals. Whereas adamantane, 1-ethyladamantane. and 1-isopropyladamantane gave products by proton loss from the cation radical, other more highly substituted derivatives, e.g. 1-t-butyladamantane. give products preferentially

  报告了一系列1-烷基金刚烷的光电子能谱和伏安数据。在三氟乙酸或乙腈中对scsc进行阳极氧化，得到电荷离域的阳离子自由基。而金刚烷，1-乙基金刚烷。1-甲基金刚烷和1-异丙基金刚烷通过质子损失而从阳离子基团产生产物，其他更高度取代的衍生物为例如。1-叔丁基金刚烷。通过碳-碳键的断裂优先提供产品。去质子化和碎片化之间的竞争由离开的碳正离子的稳定性控制。仅在第三级群体离开时才是碎片占主导地位。
• Mechanism of oxidation of saturated hydrocarbons by lead(IV), cobalt(III), and manganese(III) trifluoroacetates
  作者：Stephen R. Jones、John M. Mellor

  DOI：10.1039/c39760000385

  日期：——

  Comparison of the oxidation of a series of substituted adamantanes by lead(IV), cobalt(III), and manganese(III) trifluoroacetates with studies of anodic oxidation shows that electrochemical oxidation, but not oxidation with the metal salts, proceeds via cation radical intermediates.

  铅（IV），钴（III）和锰（III）三氟乙酸盐对一系列取代的金刚烷的氧化与阳极氧化研究的比较表明，电化学氧化，而不是金属盐的氧化，是通过阳离子自由基中间体进行的。
• Photochemical oxidation and autoxidation of some cycloalkanes promoted by ceric ammonium nitrate in acetonitrile
  作者：Enrico Baciocchia、Tiziana Del Giacco、Giovanni Vittorio Sebastiani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96015-5

  日期：1987.1

  The oxidation and autoxidation of adamantane, norbornane and cyclohexane can be photochemically promoted by ceric ammonium nitrate in acetonitrile at room temperature, both processes being extremely efficient and selective with adamantane.

  在室温下，硝酸铈铈铵在乙腈中可光化学促进金刚烷，降冰片烷和环己烷的氧化和自氧化，这两个过程均非常有效且对金刚烷具有选择性。