difluoroadamantane | 70422-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: difluoroadamantane
• 英文别名: 1.2-Difluoradamantan；1,2-Difluoroadamantane
• CAS: 70422-22-9
• 化学式: C₁₀H₁₄F₂
• 分子量: 172.218
• InChiKey: ZFOWGCVSVBFAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟金刚烷 、 difluoroadamantane 以25%, 93%的产率得到乙酰金刚烷胺
  参考文献：
  名称：

  Selective nitrogen functionalization of organic compounds

  摘要：

  提供了一种方法，用于通过使用氟化剂在含有腈类化合物的溶剂反应介质中，通过与化合物反应并提供一种路易斯酸，有选择地将有机化合物中的未活化饱和sp3杂化碳原子上的碳-氢键替换为碳-氮键。优点是，该反应可以在一个阶段和/或一个容器中完成。优点是，该方法可以在室温或略低于室温下进行。

  公开号：

  US06441232B1
• 作为产物：
  描述：

  4-protoadamantanone 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 生成 difluoroadamantane
  参考文献：
  名称：

  Aleksandrov,A.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 293 - 297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorinated adamantane and its derivatives
  申请人：Okazoe Takashi

  公开号：US20050288528A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides a process A 1 for producing a compound (5A), which comprises fluorinating a compound (3A-1) by liquid phase fluorination to a compound (4A-1), followed by a decomposition reaction of an ester bond; a process A 2 for producing a compound (5A), which comprises fluorinating a compound (3A-2) by liquid phase fluorination to a compound (4A-2), followed by a decomposition reaction of an ester bond; and a process B for producing a compound (5B), which comprises fluorinating a compound (3B) by liquid phase fluorination to a compound (4B), followed by hydrolysis or alcoholysis. Further, the present invention provides a compound (5A) wherein n is 2 to 4, and a compound (5B) wherein n is 3 or 4. A(-CH 2 —OCO—R) n (3A-1) A f (-CF 2 —OCO—R f ) n (4A-1) A(-COOR) n (3A-2) A f (-COOR f ) n (4A-2) A f (-COF) n (5A) A(-OCO—R) n (3B) A f (-OCO—R f ) n (4B) A f (-OH) n (5B) provided that the carbon atom in adamantane to which —OCO—R f is bonded, is a tertiary carbon atom, A is a n-valent group having n hydrogen atoms in adamantane converted to connecting bonds, R is a fluorinated monovalent organic group, n is an integer of from 1 to 4, A f is a group having at least one of hydrogen atoms in the group A substituted by a fluorine atom, and R f is a fluorinated monovalent organic group.

  本发明提供了一种制备化合物（5A）的A1过程，其中包括通过液相氟化将化合物（3A-1）氟化为化合物（4A-1），然后进行酯键的分解反应；一种制备化合物（5A）的A2过程，其中包括通过液相氟化将化合物（3A-2）氟化为化合物（4A-2），然后进行酯键的分解反应；以及一种制备化合物（5B）的B过程，其中包括通过液相氟化将化合物（3B）氟化为化合物（4B），然后进行水解或醇解。此外，本发明还提供了一种化合物（5A），其中n为2至4，以及一种化合物（5B），其中n为3或4。其中，若将—OCO—Rf连接到金刚烷中的碳原子，则该碳原子为三级碳原子，A为具有n个氢原子的n价基团，这些氢原子在金刚烷中被转化为连接键，R为氟化的一价有机基团，n为1至4的整数，Af为至少有一个氢原子被氟原子取代的基团A，Rf为氟化的一价有机基团。
• SELECTIVE NITROGEN FUNCTIONALISATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：F2 Chemicals Limited

  公开号：EP1163194B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• US6441232B1
  申请人：——

  公开号：US6441232B1

  公开（公告）日：2002-08-27
• US7488847B2
  申请人：——

  公开号：US7488847B2

  公开（公告）日：2009-02-10
• [EN] SELECTIVE NITROGEN FUNCTIONALISATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] FONCTIONNALISATION SELECTIVE PAR L'AZOTE DE COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：F2 CHEMICALS LTD

  公开号：WO2001053234A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  There is provided a method of selectively replacing a carbon-hydrogen bond at an unactivated saturated sp3 hybridised carbon atom in an organic compound by a carbon-nitrogen bond, the method comprising reacting the compound with a fluorinating agent in a solvent reaction medium comprising a nitrile compound and providing a Lewis acid whereby the carbon-hydrogen bond is replaced by a carbon-nitrogen bond. Advantageously, the reaction may be performed in one stage and/or in one vessel. Advantageously, the method may be carried out at or just below ambient or room temperature.