N'-(4-cyanobenzylidene)benzohydrazide | 195066-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-cyanobenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N-[(4-cyanophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 195066-12-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00161047
• 分子量: 249.272
• InChiKey: IBZSGIJCVOAPFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-cyanobenzylidene)benzohydrazide 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  无氧化剂条件下光氧化还原/钴催化级联氧化合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  通过使用有机吖啶光催化剂和钴肟催化剂，开发了一种有效的无氧化剂、光氧化还原介导的级联环化策略，用于合成 1,3,4-恶二唑。各种酰腙已转化为相应的1,3,4-恶二唑产品，收率高达96%，H 2是唯一的副产物。机理实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，光激发 Mes–Acr + *氧化以及去质子化产生的 π 自由基是以碳为中心的自由基，而不是以氧为中心的自由基，这是造成这种转变的原因。该方法的实用性突出是直接从市售醛和酰肼开始的一锅克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01078
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 4-氰基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-(4-cyanobenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hydrophosphonylation of Benzoylhydrazones Using Iodine as a Catalyst: A Facile Synthesis of α-(N′-Acylhydrazino)-Substituted Phosphonates¹

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成α-(N'-酰肼基)取代膦酸酯的方法，该方法是在室温下，在碘作为催化剂的情况下，苯甲酰腙与亚磷酸三乙酯进行氢膦酰化。产品在两到三个小时内以优异的产率 (89-95%) 形成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258179

文献信息

• Facile construction of novel imidazolidine-spirooxindoles via diastereoselective cycloaddition of N-acylhydrazine-derived imines with 3-isothiocyanato oxindoles
  作者：Hong-Wu Zhao、Bo Li、Ting Tian、Xiu-Qing Song、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen、Zhao Yang、Wei Meng

  DOI：10.1039/c6ra01962e

  日期：——

  presence of 10 mol% of Na2CO3, the desired imidazolidine-spirooxindoles were obtained in 81–99% yield with up to 99 : 1 dr by means of the diastereoselective [3 + 2] cycloaddition of N-acylhydrazine-derived imines with 3-isothiocyanato oxindoles. Single-crystal X-ray structure analysis was conducted to determine the relative stereochemistry of the imidazolidine-spirooxindoles. Diastereoselective access

  在存在10 mol％的Na 2 CO 3时，通过衍生自N-酰基肼的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，可以81-99％的收率获得所需的咪唑烷-螺氧并吲哚，最高可达99：1 dr。亚胺与3-异硫氰酸根合吲哚。进行了单晶X射线结构分析，以确定咪唑烷-螺氧还吲哚的相对立体化学。拟议的机制假设非对映选择性进入咪唑烷-spirooxindoles。
• Synthesis of amino-diamondoid pharmacophores <i>via</i> photocatalytic C–H aminoalkylation
  作者：William K. Weigel、Hoang T. Dang、Hai-Bin Yang、David B. C. Martin

  DOI：10.1039/d0cc02804e

  日期：——

  direct C–H aminoalkylation reaction using two light-activated H-atom transfer catalyst systems that enable the introduction of protected amines to native adamantane scaffolds with C–C bond formation. The scope of adamantane and imine reaction partners is broad and deprotection provides versatile amine and amino acid building blocks. Using readily available chiral imines, the enantioselective synthesis

  我们报告了使用两种光活化 H 原子转移催化剂系统的直接 C-H 氨基烷基化反应，该反应能够将受保护的胺引入具有 C-C 键形成的天然金刚烷支架。金刚烷和亚胺反应伙伴的范围很广，去保护提供了通用的胺和氨基酸构建块。使用容易获得的手性亚胺，还描述了沙格列汀核心和金刚乙胺衍生物的对映选择性合成。
• Asymmetric catalytic Mannich-type reaction of hydrazones with difluoroenoxysilanes using imidazoline-anchored phosphine ligand–zinc(ii) complexes
  作者：Zhiliang Yuan、Liangyong Mei、Yin Wei、Min Shi、Padmanabha V. Kattamuri、Patrick McDowell、Guigen Li

  DOI：10.1039/c2ob07022g

  日期：——

  Asymmetric Mannich-type reaction of hydrazones with difluoroenoxysilanes using chiral zinc(II)–imidazoline–phosphine complexes as catalysts have been established, giving the corresponding adducts in good to excellent enantioselectivity and chemical yields under mild conditions.

  已经建立了使用手性锌(II)–亚咪唑啉–膦配合物作为催化剂的肼酮与二氟烯氧基硅烷的不对称Mannich反应，在温和条件下可以获得相应的加成产物，表现出良好到优异的选择性和化学收率。
• Allylation of N-Benzoylhydrazones (=N′-Alkylidene-Substituted Benzohydrazides) by Treatment with Allyl Bromide in the Presence of Zinc in Aqueous Ammonium Chloride Solution
  作者：Biswanath Das、Digambar Balaji Shinde、Boddu Shashi Kanth、Jayprakash Narayan Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201100006

  日期：2011.8

  N‐Benzoylhydrazones (=N′‐alkylidene‐substituted benzohydrazides) 1 are allylated efficiently by reaction with allyl bromide (2) in the presence of Zn in aqueous NH4Cl solution. The products 3 are formed in excellent yields (85–94%) within 35–50 min (Scheme, Table).

  Ñ -Benzoylhydrazones（= N' -亚烷基-取代的benzohydrazides）1是由用烯丙基溴（反应有效地烯丙基化2中的Zn的在含水NH存在下）4 Cl溶液。产品3在35-50分钟内以优异的产率（85-94％）形成（方案，表）。
• Tin Powder-Promoted One-Pot Construction of α-Methylene-γ-lactams and Spirolactams from Aldehydes or Ketones, Acylhydrazines, and 2-(Bromomethyl)acrylate
  作者：Yanli Xu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Junyan Ma、Yingpeng Su、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02154

  日期：2015.12.18

  A concise and efficient method for the synthesis of alpha-methylene-gamma-lactams is developed from multicomponent one-pot reactions of aldehydes or ketones, hydrazides, and ethyl 2-(bromomethyl)acrylate promoted by tin powder. The reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions without using any catalyst to give the corresponding products in high yields. alpha-Methylene-gamma-spirolactams can also be prepared from cyclic ketones.