5′-azide-3′-O-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine | 132101-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5′-azide-3′-O-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine
• 英文别名: 1-((2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5'-deoxy-5'-azido-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine；5'-azido-3'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidine；1-[(2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132101-17-8
• 化学式: C₁₆H₂₇N₅O₄Si
• 分子量: 381.507
• InChiKey: HAXBFMMOEDAFCB-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-azide-3′-O-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine 在 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷
  参考文献：
  名称：

  通过 CuI 催化的环加成合成三唑连接的吗啉代寡核苷酸†

  摘要：

  使用 Cu I催化的 (3 + 2) 叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应合成三唑连接的吗啉代 ( TL MO) 寡核酸。修饰的 DNA 类似物通过固相合成被整合到 13-mer 序列中。紫外熔解实验表明，TL MO 修饰比相应的TL DNA 修饰产生更高的T m值。

  DOI：

  10.1039/c6ob00007j
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5′-azide-3′-O-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  通过 CuI 催化的环加成合成三唑连接的吗啉代寡核苷酸†

  摘要：

  使用 Cu I催化的 (3 + 2) 叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应合成三唑连接的吗啉代 ( TL MO) 寡核酸。修饰的 DNA 类似物通过固相合成被整合到 13-mer 序列中。紫外熔解实验表明，TL MO 修饰比相应的TL DNA 修饰产生更高的T m值。

  DOI：

  10.1039/c6ob00007j

文献信息

• Oligonucleotide analogues containing internucleotide C3′-CH2-C(O)-NH-C5′ bonds
  作者：S. V. Kochetkova、A. M. Varizhuk、N. A. Kolganova、E. N. Timofeev、V. L. Florent’ev

  DOI：10.1134/s106816200902006x

  日期：2009.3

  interaction of 3'-deoxy-3'-carboxylmethylribothymidine-2',3'-lactone obtained by hydrolysis of 2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-3'-ethoxycarboxylmethylribothymidine with 5'-deoxy-5'-amino-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine. After standard manipulations with protective groups, the dinucleoside was converted into 3'-O-(2-cyanoethyl-N,N'-diisopropylphosphoroamidite), which was used for the synthesis

  通过3'-脱氧-3'-羧基甲基核苷嘧啶-2'，3'-内酯的相互作用，合成了带有酰胺间C3'-CH2-C（O）-NH-C5'键的二核苷。 -O-乙酰基-5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧-3'-乙氧基羧基甲基核糖嘧啶和5'-脱氧-5'-氨基-3'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）胸苷。用保护基进行标准操作后，将二核苷转化为3'-O-（2-氰基乙基-N，N'-二异丙基亚磷酰胺），将其用于在自动合成仪上合成修饰的寡核苷酸。测量了由修饰的和互补的天然寡核苷酸形成的双链解链曲线，并计算了双链形成的解链温度和热力学参数。
• Synthesis and antiretrovirus properties of 5'-isocyano-5'-deoxythymidine,5'-isocyano-2',5'-dideoxyuridine,3'-azido-5'-isocyano-3',5'-dideoxythymidine, and 3'-azido-5'-isocyano-2',3',5'-trideoxyuridine
  作者：Johann Hiebl、Erich Zbiral、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00108a028

  日期：1991.4

  were prepared by three different ways. In the most direct synthesis 3 and 4 were transformed to the 2,3'-anhydro-5'- azidonucleosides 17 and 18 by using TPP/DEAD; following the reaction with TPP/HCO2COCH3 gave 19 and 20. Nucleophilic opening reaction with LiN3 yielded the 3'-azido-5'-formylamino derivatives 21 and 22. Dehydration to 3'-azido-5'-isocyano-3',5'-dideoxythymidine (23) and 3'-azido-5'-isocyano-2'

  通过用TPP / DEAD / HN3处理胸苷和2'-脱氧尿苷获得5'-叠氮核苷3和4。将3'-O-甲硅烷基化的5'-叠氮基5'-脱氧胸苷5和相应的2'-脱氧尿苷衍生物6转化成甲酰胺（分别为7和8），并脱水成受保护的5'-异氰基衍生物9和10; 脱保护得到5′-异氰基-5′-脱氧胸苷（11）和5′-异氰基-2′，5′-二脱氧尿苷（12）。胸苷和2'-脱氧尿苷的2,3'-脱水-5'-甲酰胺衍生物（分别为19和20）是通过三种不同的方法制备的。在最直接的合成中，使用TPP / DEAD将3和4转化为2,3'-脱水-5'-叠氮核苷17和18。与TPP / HCO2COCH3反应后，得到19和20。与LiN3的亲核开放反应产生3'-叠氮基-5'-甲酰氨基衍生物21和22。脱水成3'-叠氮基-5'-异氰基-3'，5'-二脱氧胸苷（23）和3'-叠氮基-5用甲苯磺酰氯/吡啶获得“-异氰基-2”，3”，
• Novel thymidine-based organogelators and their gelation behaviours
  作者：Young Ji Yun、Sun Min Park、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/b210822d

  日期：2003.1.7

  We report on a synthesis of novel thymidine based organogelators and a study of their gelation types in relation to structure and solvent, using various data acquired through FT-IR, SEM images and differential scanning calorimetry.

  我们报告了一种新型胸苷基有机凝胶剂的合成，并研究了它们的凝胶类型与结构及溶剂之间的关系，使用了通过傅里叶变换红外光谱、扫描电子显微镜图像和差示扫描量热法获得的各种数据。
• Oligonucleotide analogs with sulfamate linkages
  申请人：The Dupont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05470967A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  Oligonucleotides possessing at least one sulfamate or sulfamide internucleotides linkages. These compounds can be used as specific hybridization probes to detect complementary nucleic acid sequences.

  具有至少一个磺酰胺或磺酸酯核苷酸间键的寡核苷酸。这些化合物可用作特异性杂交探针，用于检测互补的核酸序列。
• Oligonucleotide analogues containing phosphate diester linkage
  申请人：Sanofi

  公开号：US05677439A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  The present invention relates to compounds, compositions and methods for inhibiting gene expression. The compounds of this invention comprise 1) oligonucleoside sequences of from about 6 to about 200 bases having a three atom internucleoside linkage or 2) oligonucleotide sequences of from about 9 to about 200 bases having a diol at either or both termini.

  本发明涉及抑制基因表达的化合物、组成物和方法。本发明的化合物包括1）由大约6到大约200个碱基组成，具有三个原子的核苷酸序列，或2）由大约9到大约200个碱基组成，两端具有二醇基团的寡核苷酸序列。