4(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)phenyl azide | 1314299-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)phenyl azide
• 英文别名: 4-azidophenylboronic acid pinacolate ester；4-(pinacolboronato)phenyl azide；2-(4-azidophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(4-Azidophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1314299-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₆BN₃O₂
• 分子量: 245.089
• InChiKey: PKXMCSFHXLKVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)phenyl azide 在 [^i-PrNDI]Ni₂(C₆H₆) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4,4-diboronic acid pinacol ester azobenzene
  参考文献：
  名称：

  由双核镍配合物实现的芳基叠氮化物催化合成偶氮芳烃

  摘要：

  偶氮芳烃是有价值的发色团，已被广泛用作分子机器和生物活性化合物中的光开关元件。在这里，我们报告了一种催化氮烯二聚反应，该反应提供了结构和电子上多样化的偶氮芳烃。该反应使用芳基叠氮化物作为氮烯前体并仅产生气态 N2 作为副产物。通过避免使用化学计量氧化还原试剂，可以容忍广泛的有机官能团，并且避免了当前方法的常见副产物。发现具有 Ni-Ni 键的催化剂相对于仅包含单个 Ni 中心的催化剂具有独特的效果。描述了这种核效应的机械起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00503
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到4(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)phenyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用芳基叠氮化物通过铅介导的β-酮酯或γ-内酰胺的α-芳基化有效合成3H-吲哚

  摘要：

  公开了在芳基叠氮化物和β-酮酯或γ-内酰胺之间促进3 H-吲哚形成的铅介导的α-芳基化反应的发展。包括的二十五个例子证明了该反应的普遍性，以获得带有四取代的邻烷基取代基的芳基叠氮化物。当与施陶丁格还原配对时，该反应简化了功能化 3 H-吲哚的合成。

  DOI：

  10.1021/ol5010615

文献信息

• Synthesis and electroluminescence properties of white-light single polyfluorenes with high-molecular weight by click reaction
  作者：Chih-Nan Lo、Chain-Shu Hsu

  DOI：10.1002/pola.24772

  日期：2011.8.1

  blue‐light polymer (PFB2) end‐capped with azide groups can easily react with acetylene end‐capped polymers (PFB1, PFG1, and PFR1, which are emitting blue‐, green‐ and red‐light, respectively) to form triazole‐ring linkages in polar solvents such as N,N‐dimethylforamide/toluene co‐solvent at moderate temperature of 100 °C, even without metal‐catalyst. Several WPFs that consist of these four basic polymers

  我们报道了一种通过叠氮炔炔点击反应合成分子量增加的单链发白光的聚芴（WPF）的新方法。WPF合成的基础是四种具有特定封端的基础聚合物，它们具有高玻璃化转变温度（T g > 100°C）和出色的热稳定性。封端有叠氮基团的蓝光聚合物（PFB2）可以轻松地与乙炔封端的聚合物（PFB1，PFG1和PFR1分别发出蓝光，绿光和红光）反应形成三唑极性溶剂（例如N，N）中的环键-二甲基甲酰胺/甲苯助溶剂，即使没有金属催化剂也可在100°C的中等温度下使用。得出了几种由这四种基本聚合物按一定比例组成的WPF，并获得了基于高分子量WPF的聚合物发光二极管器件，其最大亮度为7551 cd / m 2（在12.5 V时），并且使用微调的WPF5作为发光材料，国际亮度委员会坐标为（0.30，0.33）时，最大产量为5.5 cd / A。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci
• Convenient Entry to ¹⁸ F-Labeled Amines through the Staudinger Reduction
  作者：E. Johanna L. Stéen、Vladimir Shalgunov、Christoph Denk、Hannes Mikula、Andreas Kjaer、Jesper L. Kristensen、Matthias M. Herth

  DOI：10.1002/ejoc.201801457

  日期：2019.2.28

  amino‐functionalized synthons is a convenient and versatile approach to synthesize a broad variety of PET tracers. Herein, we report a method to convert 18F‐labeled azides to primary amines by means of the Staudinger reduction. Aliphatic and aromatic 18F‐labeled azides were converted into the corresponding amines with high conversion yields. The method was easily automated. From a broader perspective, the applied

  Fluorine-18 在正电子发射断层扫描 (PET) 成像中具有出色的衰变特性。因此，它非常适合临床应用。因此，改进将氟-18纳入生物活性分子的策略至关重要。使用氨基功能化合成子进行间接 18F 标记是合成各种 PET 示踪剂的一种方便且通用的方法。在此，我们报告了一种通过施陶丁格还原将 18F 标记的叠氮化物转化为伯胺的方法。脂肪族和芳香族18F标记的叠氮化物被转化为相应的胺，转化率很高。该方法很容易实现自动化。从更广泛的角度来看，所应用的策略从单个前体产生两个有用的合成子，从而增加了以最少的合成工作标记不同化学支架的灵活性。
• Catalytic Synthesis of Conjugated Azopolymers from Aromatic Diazides
  作者：John M. Andjaba、Christopher J. Rybak、Zhiyang Wang、Jianheng Ling、Jianguo Mei、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.1c00447

  日期：2021.3.17

  Conjugated polymers containing main chain azoarene repeat units are synthesized by a dinickel catalyzed N=N coupling reaction of aromatic diazides. The polymerization exhibits broad substrate scope and is compatible with heterocycles commonly featured in high performance organic materials, including carbazole, thiophene, propylenedioxythiophene (ProDOT), diketopyrrolopyrrole (DPP), and isoindigo. Copolymerizations

  含有主链偶氮芳烃重复单元的共轭聚合物是通过二镍催化的芳族二叠氮化物的 N=N 偶联反应合成的。该聚合反应具有广泛的底物范围，并且与高性能有机材料中常见的杂环相容，包括咔唑、噻吩、丙烯二氧噻吩 (ProDOT)、二酮吡咯并吡咯 (DPP) 和异靛蓝。可以使用单体混合物进行共聚，并且可以使用单叠氮链终止剂来安装明确定义的端基。由于偶氮键的功能性，偶氮聚合物具有独特的性质。例如，氮质子化导致 LUMO 降低和红移吸收带。此外，N=N 键具有较低的 π* 水平，允许偶氮聚合物在温和条件下可逆还原。
• Synthesis and Photophysical Properties of Biphenyl and Terphenyl Arylene–Ethynylene Macrocycles
  作者：Andrew L. Korich、Ian A. McBee、Jonathan C. Bennion、Jenna I. Gifford、Thomas S. Hughes

  DOI：10.1021/jo4023809

  日期：2014.2.21

  A series of single-walled carbon nanotube precursors, C-3h-symmetric cyclotri(ethynylene)(bipheny1-2,4'-diyl) and cyclotri(ethynylene)(p-terphenyl-2,4 ''-diyl), have been prepared by a linear stepwise oligomerization-cyclization route and by statistical intermolecular cyclooligomerization. In addition to producing these members of a novel class of arylene ethynylene macrocycles, 1 and 2, the latter statistical process produces the smaller cyclic dimer, cyclodi(ethynylene)(p-terphenyl-2,4 ''-diyl) and the larger cyclic tetramer cyclotetra(ethynylene)(bipheny1-2,4'-diyl). These macrocycles display large Stokes shifts in their fluorescence spectra. Their biphenyl or terphenyl connectivity prevents these macrocycles from achieving full planarity in the ground state, and the ethynylene moieties could provide synthetic access to cyclic arylene oligomers and discrete carbon nanotube segments.
• Catalytic Azoarene Synthesis from Aryl Azides Enabled by a Dinuclear Ni Complex
  作者：Ian G. Powers、John M. Andjaba、Xuyi Luo、Jianguo Mei、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.8b00503

  日期：2018.3.21

  machines and biologically active compounds. Here, we report a catalytic nitrene dimerization reaction that provides access to structurally and electronically diverse azoarenes. The reaction utilizes aryl azides as nitrene precursors and generates only gaseous N2 as a byproduct. By circumventing the use of a stoichiometric redox reagent, a broad range of organic functional groups are tolerated, and common

  偶氮芳烃是有价值的发色团，已被广泛用作分子机器和生物活性化合物中的光开关元件。在这里，我们报告了一种催化氮烯二聚反应，该反应提供了结构和电子上多样化的偶氮芳烃。该反应使用芳基叠氮化物作为氮烯前体并仅产生气态 N2 作为副产物。通过避免使用化学计量氧化还原试剂，可以容忍广泛的有机官能团，并且避免了当前方法的常见副产物。发现具有 Ni-Ni 键的催化剂相对于仅包含单个 Ni 中心的催化剂具有独特的效果。描述了这种核效应的机械起源。