1-(α-Chlorbenzyl)adamantan | 78638-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(α-Chlorbenzyl)adamantan
• 英文别名: 1-[Chloro(phenyl)methyl]adamantane
• CAS: 78638-84-3
• 化学式: C₁₇H₂₁Cl
• 分子量: 260.807
• InChiKey: KGRCIAYQAWPBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 、 chlorophenylcarbene 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到1-(α-Chlorbenzyl)adamantan
  参考文献：
  名称：

  远程取代基对苯氯卡宾CH插入反应的影响。

  摘要：

  [结构：见正文]苯基氯卡宾插入1,3-二甲基金刚烷和1-X-金刚烷的叔CH键中（X = H，OMe，COOMe，Cl，CN）。这些插入的相对速率常数与感应取代基常数sigma1（X）之间的相关性很好，rho = -1.5。插入的绝对速率常数范围从Ad-Me2的2.5 x 10（5）M（-1）s（-1）到Ad-CN的2.5 x 10（4）M（-1）s（-1）。B3LYP / 6-31G *计算很好地说明了这些系统中的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol990161b

文献信息

• Absolute kinetics of phenylchlorocarbene CH insertion reactions
  作者：Robert A. Moss、Shunqi Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02196-0

  日期：1998.12

  Absolute rate constants, activation parameters, a kinetic isotope effect, and hybrid density functional theory computational results are presented for various CH insertion reactions of PhCCl.

  给出了PhCCl各种CH插入反应的绝对速率常数，活化参数，动力学同位素效应和杂化密度泛函理论计算结果。
• Reactivity and selectivity in intermolecular insertion reactions of chlorophenylcarbene
  作者：Michael P. Doyle、Jack Taunton、Su-Min Oon、Michael T.H. Liu、N. Soundararajan、Matthew S. Platz、James E. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82210-8

  日期：1988.1

  Reactivities for intermolecular C-H/Si-H/Sn-H insertion reactions of chlorophenylcarbene follow the order tri-n-butyltin hydride⪢diphenylsilanetriethylsilane⪢ cumenethylbenzene⪢toluene, and these reactions are competitive with addition to the double bond of α,β-unsaturated esters.

  对于chlorophenylcarbene的分子间的CH /的Si-H /锡-H插入反应的反应性按照顺序三Ñ -butyltinhydride⪢diphenylsilanetriethylsilane⪢cumenethylbenzene⪢toluene，并且这些反应是竞争性与除了α，β不饱和酯的双键。
• Steinbeck, Karl; Klein, Joachim, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 787
  作者：Steinbeck, Karl、Klein, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• STEINBECK, K.;KLEIN, J., ANGEW. CHEM., 1981, 93, N 9, 787
  作者：STEINBECK, K.、KLEIN, J.

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE, MICHAEL P.;TAUNTON, JACK;QON, SU-MIN;LIU, MICHAEL T. H.;SOUNDARARA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5863-5866
  作者：DOYLE, MICHAEL P.、TAUNTON, JACK、QON, SU-MIN、LIU, MICHAEL T. H.、SOUNDARARA+

  DOI：——

  日期：——