5,6-bis-p-(benzyloxy)benzoyloxy-4,7-di(p-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1160726-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-bis-p-(benzyloxy)benzoyloxy-4,7-di(p-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: [4,7-Bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-6-(4-phenylmethoxybenzoyl)oxy-1,3-benzodioxol-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1160726-23-7
• 化学式: C₅₉H₆₂O₁₀Si₂
• 分子量: 987.306
• InChiKey: BIHPFQQZECSURB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.11
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis-p-(benzyloxy)benzoyloxy-4,7-di(p-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)benzo[d][1,3]dioxole 、 lead(IV) tetraacetate 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到5,6-bis-p-(benzyloxy)benzoyloxy-4,7-di(p-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)benzo[d][1,3]dioxol-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  全合成合成鞘磷脂G的结构修饰及其对TNF-α产生的抑制活性

  摘要：

  本文描述了鞘磷脂G的全合成，从而将提出的结构1修改为2。关键步骤涉及Suzuki-Miyaura双偶联和酯化反应。通过类似的策略，还制备了ganbajunins D和E（3和4）。化合物2强烈抑制大鼠嗜碱性白血病（RBL-2H3）细胞中TNF（肿瘤坏死因子）-α的产生：IC 50 = 3.5 nM，而1和其区域异构体15的混合物则没有这种活性。

  DOI：

  10.1021/jo900638b
• 作为产物：
  描述：

  4,7-Bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5,6-diol 、 4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以112 mg的产率得到5,6-bis-p-(benzyloxy)benzoyloxy-4,7-di(p-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  全合成合成鞘磷脂G的结构修饰及其对TNF-α产生的抑制活性

  摘要：

  本文描述了鞘磷脂G的全合成，从而将提出的结构1修改为2。关键步骤涉及Suzuki-Miyaura双偶联和酯化反应。通过类似的策略，还制备了ganbajunins D和E（3和4）。化合物2强烈抑制大鼠嗜碱性白血病（RBL-2H3）细胞中TNF（肿瘤坏死因子）-α的产生：IC 50 = 3.5 nM，而1和其区域异构体15的混合物则没有这种活性。

  DOI：

  10.1021/jo900638b

文献信息

• Structural Revision of Thelephantin G by Total Synthesis and the Inhibitory Activity against TNF-α Production
  作者：Yue Qi Ye、Hiroyuki Koshino、Jun-ichi Onose、Chiemi Negishi、Kunie Yoshikawa、Naoki Abe、Shunya Takahashi

  DOI：10.1021/jo900638b

  日期：2009.6.19

  This paper describes the total synthesis of thelephantin G, thus revising the proposed structure 1 to 2. The key steps involved a double Suzuki−Miyaura coupling and an esterification reaction. By a similar strategy, ganbajunins D and E (3 and 4) were also prepared. Compound 2 strongly inhibited TNF (tumor necrosis factor)-α production in rat basophilic leukemia (RBL-2H3) cells: IC50 = 3.5 nM, while

  本文描述了鞘磷脂G的全合成，从而将提出的结构1修改为2。关键步骤涉及Suzuki-Miyaura双偶联和酯化反应。通过类似的策略，还制备了ganbajunins D和E（3和4）。化合物2强烈抑制大鼠嗜碱性白血病（RBL-2H3）细胞中TNF（肿瘤坏死因子）-α的产生：IC 50 = 3.5 nM，而1和其区域异构体15的混合物则没有这种活性。