(±)-2,7-dimethyl-4-chromanone | 69687-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-2,7-dimethyl-4-chromanone
• 英文别名: 2,7-dimethyl-chroman-4-one；2,7-Dimethyl-chroman-4-on；2,7-Dimethyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；2,7-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 69687-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FUCUDMCETDOPTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-160 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2,7-dimethyl-4-chromanone 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,7-dimethyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的3-重氮并二氢呋喃酮中重氮基的轻松消除。色曼酮向色酮的新型转化

  摘要：

  3-重氮苯并二氢呋喃酮在BF 3 ·Et 2 O的存在下快速消除重氮基团，从而提供色酮。

  DOI：

  10.1039/a705517j
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dimethyl-4H-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(±)-2,7-dimethyl-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  Sabui, Subir Kumar; Mondal, Pranab; Venkateswaran, Ramanathapuram V., Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 9, p. 428 - 429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth(III) triflate catalyzed tandem esterification–Fries–oxa-Michael route to 4-chromanones
  作者：Kevin Meraz、Krishna Kumar Gnanasekaran、Rup Thing、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.005

  日期：2016.11

  An efficient tandem reaction approach is described to prepare 4-chromanones from electron-rich phenols and 3,3-dimethylacrylic acid or trans-crotonic acid in boiling toluene using 20 mol % bismuth(III) triflate as the catalyst. The reaction is also successful from the corresponding aryl esters of each of these acids under the same conditions. The procedure is convenient to perform, and 25–90% yields

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。
• Chroman- and thiochroman-4-acetic acids useful in the treatment of diabetic complications
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0230379B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• Dann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 16,36
  作者：Dann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sabui, Subir Kumar; Mondal, Pranab; Venkateswaran, Ramanathapuram V., Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 9, p. 428 - 429
  作者：Sabui, Subir Kumar、Mondal, Pranab、Venkateswaran, Ramanathapuram V.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-catalysed Facile Elimination of the Diazo Group in 3-Diazochromanones. Novel Conversion of Chromanones into Chromones
  作者：Pranab Mandal、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1039/a705517j

  日期：——

  3-Diazochromanones undergo rapid elimination of the diazo group in presence of BF3·Et2O to furnish chromones.

  3-重氮苯并二氢呋喃酮在BF 3 ·Et 2 O的存在下快速消除重氮基团，从而提供色酮。