2-oxoimidazolidine-1-carbaldehyde | 41731-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-oxoimidazolidine-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-formyl-2-imidazolidone；1-formyl-imidazolidin-2-one；N-formyl-imidazolidin-2-one；1-Formyl-imidazolidinone-2；N-Formyl-imidazolidin-2-on
• CAS: 41731-11-7
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• mdl: MFCD19216999
• 分子量: 114.104
• InChiKey: TUFDCXJCUGHIJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烯 、 2-oxoimidazolidine-1-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以62.5%的产率得到1-formyl-3-vinyl-2-imidazolidone
  参考文献：
  名称：

  Ｎ−ビニルイミダゾリドン化合物、およびその重合体

  摘要：

  提供N-乙烯基咪唑烷酮化合物的聚合物，可望应用于细胞培养材料、温度响应材料等。N-乙烯基咪唑烷酮化合物（1）作为单体聚合得到的聚合物，或者由该单体和结构不同的单体共聚而成。（R1为H、C1-12的烷基或酰基；R2和R3为H或甲基）【选择图】无

  公开号：

  JP2016145198A
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-[(2-oxoimidazolidin-1-yl)methylene]methanaminium chloride 在 水 作用下， 反应 0.08h， 以41%的产率得到2-oxoimidazolidine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯硫脲和乙烯脲的 N-亚甲基亚胺盐与活性亚甲基试剂原位缩合，前所未有地一锅法立体选择性合成 Knoevenagel 型衍生物

  摘要：

  Knoevenagel 型化合物 8 和 9 的简单立体选择性合成是通过一锅两步法完成的。亚乙基硫脲(1)和亚乙基脲(2)与苯甲酰氯-N,N-二甲基甲酰胺络合物在N,N-二甲基甲酰胺中的反应得到相应的可分离的三元N-亚甲基亚胺氯化物3和4，以及苯甲酸(5)作为副产品。盐 3 和 4 的水解产生 N-甲酰基衍生物 6 和 7，从而证实了 N-亚甲基亚胺结构。盐 3 和 4 在 5（程序 A）或 5 和三乙胺（1.5 equiv ) (程序 B)，得到 α,β-不饱和化合物 8 和 9。总产率从差到好。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983811

文献信息

• Penicillins
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03974141A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Arylmethyl- and cyclohexenylmethyl- penicillins, substituted on the .alpha.carbon atom of the side chain by a 2,3-disubstituted imidazolidinylcarbamido or a 2,3-disubstituted imidazolidinylthiocarbamido group, or by the corresponding 2,3-disubstituted 1,3-diazacyclohexylcarbamido or thiocarbamido groups are anti-bacterial agents.

  芳基甲基和环己烯基甲基青霉素，通过侧链的α-碳原子被2,3-二取代咪唑啉基氨基甲酰基或2,3-二取代咪唑啉基硫氨基甲酰基团，或者对应的2,3-二取代-1,3-二氮杂环己基氨基甲酰基或硫氨基甲酰基团是抗菌剂。
• Urea and 2-imidazolidone derivatives of the muscarinic agents oxotremorine and N-methyl-N-(1-methyl-4-pyrrolidino-2-butynyl)acetamide
  作者：Bjoern M. Nilsson、Hugo M. Vargas、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jm00095a025

  日期：1992.8

  Some urea and 2-imidazolidone analogues of the muscarinic agents oxotremorine (1) and N-methyl-N-(1-methyl-4-pyrrolidino-2-butynyl)acetamide [10; BM-5] have been synthesized and assayed for muscarinic and antimuscarinic activity on the isolated guinea pig ileum. The new compounds (15-24) were found to be muscarinic agonists, partial agonists, or antagonists. The compounds were also tested for in vitro

  毒蕈碱剂oxotremorine（1）和N-甲基-N-（1-甲基-4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺的一些尿素和2-咪唑啉酮类似物[10; 已合成[BM-5]，并测定了对分离的豚鼠回肠的毒蕈碱和抗毒蕈碱活性。发现新化合物（15-24）是毒蕈碱激动剂，部分激动剂或拮抗剂。还使用毒蕈碱拮抗剂[3H] -3-奎宁环烷基苯甲酸酯（[3H] QNB）作为配体测试了化合物与大鼠大脑皮质匀浆的体外受体结合。在此分析中发现它们的效力不及1。在豚鼠回肠上，N-3-甲基取代的咪唑烷酮类似物20是所研究的新化合物中最有效的激动剂。20在诱导回肠收缩方面的功效是5倍，对回肠毒蕈碱受体的亲和力是3-甲基取代的2-吡咯烷酮6的4倍。但是，N-3-未取代的尿素和咪唑烷酮衍生物15和19与母体乙酰胺N-甲基-N-（4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺相比，它们的效力要低几倍[9；[UH-5]和1。部分毒蕈碱激动剂10的尿素类似
• Ｎ−ビニルイミダゾリドン化合物、およびその重合体
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2016145198A

  公开（公告）日：2016-08-12

  【課題】細胞培養用材料、温度応答性材料などへの応用が期待されるＮ−ビニルイミダゾリドン化合物重合体の提供。【解決手段】Ｎ−ビニルイミダゾリドン化合物（１）を単量体として重合された重合体、又は前記単量体及び構造の異なる単量体からなる共重合体。（Ｒ１はＨ、Ｃ１〜１２のアルキル又はアシル；Ｒ２及びＲ３はＨ又はメチル）【選択図】なし

  提供N-乙烯基咪唑烷酮化合物的聚合物，可望应用于细胞培养材料、温度响应材料等。N-乙烯基咪唑烷酮化合物（1）作为单体聚合得到的聚合物，或者由该单体和结构不同的单体共聚而成。（R1为H、C1-12的烷基或酰基；R2和R3为H或甲基）【选择图】无
• Unprecedented One-Pot Stereoselective Synthesis of Knoevenagel-Type Derivatives­ via in situ Condensation of <i>N</i>-Methyleniminium Salts of Ethylenethiourea­ and Ethyleneurea with Active Methylene Reagents
  作者：Angelo Ranise、Sara Cesarini、Andrea Spallarossa、Fernando Sancassan、Francesco Bondavalli、Olga Bruno、Silvia Schenone、Giulia Menozzi、Paola Fossa、Luisa Mosti

  DOI：10.1055/s-2007-983811

  日期：2007.8

  A facile stereoselective synthesis of Knoevenagel-type compounds 8 and 9 was accomplished through a one-pot two-step procedure. The reaction of ethylenethiourea ( 1) and ethyleneurea ( 2) with benzoyl chloride- N, N-dimethylformamide complex in N, N-dimethylformamide gave the corresponding isolable ternary N-methyleniminium chlorides 3 and 4, along with benzoic acid ( 5) as a byproduct. Hydrolysis

  Knoevenagel 型化合物 8 和 9 的简单立体选择性合成是通过一锅两步法完成的。亚乙基硫脲(1)和亚乙基脲(2)与苯甲酰氯-N,N-二甲基甲酰胺络合物在N,N-二甲基甲酰胺中的反应得到相应的可分离的三元N-亚甲基亚胺氯化物3和4，以及苯甲酸(5)作为副产品。盐 3 和 4 的水解产生 N-甲酰基衍生物 6 和 7，从而证实了 N-亚甲基亚胺结构。盐 3 和 4 在 5（程序 A）或 5 和三乙胺（1.5 equiv ) (程序 B)，得到 α,β-不饱和化合物 8 和 9。总产率从差到好。