2-(cyclohex-1-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 1253579-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-cyclohexenyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane；2-(Cyclohexen-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1253579-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₉BO₂
• 分子量: 194.082
• InChiKey: TUYINBMTODPSNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 C₃₆H₂₈Cl₂OP₂Pd 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(1-cycloheptenyl)-2-(1-cyclohexenyl)cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  选择性取代末端[n]二烯的新方法

  摘要：

  制备了末端取代的[3]-和[4]树枝状烯类以及2,3-二取代的buta-1,3-二烯的合成方法。这涉及从容易获得的2-溴环丁酮制备1,2-二取代的环丁烯，以及随后的热开环反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801522
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed Borylation of Aryl and Alkenyl Pivalates through the Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds

  摘要：

  铑催化的芳基和烯基叔丁酸酯的硼化反应，采用二硼试剂，通过碳氧键断裂的方式已被开发。叔丁酸酯基团的不活泼性使得较复杂的芳基硼酸酯能够通过碳卤键和碳氧键的串联交叉耦合来合成。

  DOI：

  10.1246/cl.141084

文献信息

• Borylation of organo halides and triflates using tetrakis(dimethylamino)diboron
  作者：Charles S. Bello、Joachim Schmidt-Leithoff

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.009

  日期：2012.11

  We report a new in situ borylation method using tetrakis(dimethylamino)diboron, DMA4B2, in the presence of a diol. Our method uses standard borylation conditions and readily available Pd-catalysts. The scope of this method includes aryl halides and triflates as well as vinyl halides and triflates. The method successfully works with a broad range of diols, enabling the selection of the best boronic

  我们报告了一种新的原位硼化方法，使用四（二甲基氨基）二硼，DMA 4 B 2，在二醇的存在下。我们的方法使用标准的硼化条件和现成的Pd催化剂。该方法的范围包括芳基卤化物和三氟甲磺酸酯以及乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯。该方法成功地与多种二醇一起使用，从而能够为随后的Suzuki偶联选择最佳的硼酸酯。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Aryl- and Alkenylboronates
  作者：Ryo Shintani、Keishi Takatsu、Momotaro Takeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201103581

  日期：2011.9.5

  The asymmetric allylic substitution of allyl phosphates with aryl‐ and alkenylboronates catalyzed by a copper/N‐heterocyclic carbene complex was developed and the γ‐substitution products were obtained with high enantioselectivity (see scheme). To account for the observed influence of the reaction parameters a possible catalytic cycle for this process was proposed.

  开发了铜/ N-杂环卡宾配合物催化的磷酸烯丙酯被芳基和链烯基硼酸酯的不对称烯丙基取代，并获得了高对映选择性的γ-取代产物（参见方案）。为了考虑观察到的反应参数的影响，提出了该方法可能的催化循环。
• Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Dimethyl Aryl Amines with Arylboronic Esters under Reductive Conditions
  作者：Zhi-Chao Cao、Si-Jun Xie、Huayi Fang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b08779

  日期：2018.10.24

  Herein, we reported a successful Suzuki-Miyaura coupling of dimethyl aryl amines to forge biaryl skeleton via Ni catalysis in the absence of directing groups and preactivation. This transformation proceeded with high efficiency in the presence of magnesium. Preliminary mechanism studies demonstrated dual roles of magnesium: (i) a reductant that reduced Ni(II) species to active Ni(I) catalyst; (ii)

  在此，我们报道了在没有导向基团和预活化的情况下，通过 Ni 催化，二甲基芳胺成功的 Suzuki-Miyaura 偶联形成联芳骨架。这种转变在镁的存在下以高效率进行。初步机理研究证明了镁的双重作用：(i) 将 Ni(II) 物质还原为活性 Ni(I) 催化剂的还原剂；(ii) 促进 Ni(I)/Ni(III) 催化循环的独特促进剂。
• Alkene Difunctionalization Directed by Free Amines: Diamine Synthesis via Nickel-Catalyzed 1,2-Carboamination
  作者：Taeho Kang、José Manuel González、Zi-Qi Li、Klement Foo、Peter T. W. Cheng、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.2c00373

  日期：2022.4.1

  alkenyl amines with aryl/alkenylboronic ester nucleophiles and N–O electrophiles is reported. The reaction proceeds efficiently with free primary and secondary amines without needing a directing auxiliary or protecting group and is enabled by fine-tuning the leaving group on the N–O reagent. The transformation is highly regioselective and compatible with a wide range of coupling partners and alkenyl

  报道了一种通过镍催化的烯基胺与芳基/烯基硼酸酯亲核试剂和 N-O 亲核试剂的三组分 1,2-碳氨基化来获得差异取代的 1,3- 和 1,4-二胺的通用方法。该反应在游离​​伯胺和仲胺的情况下有效进行，无需定向助剂或保护基团，并且可以通过微调 N-O 试剂上的离去基团来实现。该转化具有高度区域选择性，并且与多种偶联配偶体和烯基胺底物兼容，所有这些都在室温下进行。一系列动力学研究支持烯烃与镍催化剂配位限制周转的机制。
• Copper-catalyzed asymmetric addition of arylboronates to isatins: a catalytic cycle involving alkoxocopper intermediates
  作者：Ryo Shintani、Keishi Takatsu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c0cc01635g

  日期：——

  A copper-catalyzed addition of arylboronates to isatins has been developed to give 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles under mild conditions. The catalytic cycle of this process has been examined through a series of stoichiometric reactions and an effective asymmetric variant has also been described by the use of a chiral N-heterocyclic carbene ligand.

  已经开发了铜催化将芳基硼酸酯加到靛红中，以在温和的条件下得到3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚。已经通过一系列化学计量反应检查了该方法的催化循环，并且还通过使用手性N-杂环卡宾配体描述了有效的不对称变体。