3-(trimethylsiloxy)-1H-2-benzopyran | 87532-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(trimethylsiloxy)-1H-2-benzopyran
• 英文别名: ((1H-isochromen-3-yl)oxy)trimethylsilane；[(1H-2-Benzopyran-3-yl)oxy](trimethyl)silane；1H-isochromen-3-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 87532-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂Si
• 分子量: 220.343
• InChiKey: CLAMJONBTWWQKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-35.5 °C
• 沸点：
  273.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 3-(trimethylsiloxy)-1H-2-benzopyran 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到α-acetoxyisochromanone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of alkyl trimethylsilyl ketene acetals with lead(IV) carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a031
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-异色酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(trimethylsiloxy)-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  原位制备的甲硅烷基乙烯酮缩醛的铱催化酰胺化制备α-氨基酯

  摘要：

  本文公开了一种方便的Ir催化酰胺化酯以获得α-酰胺酯。最初制备的甲硅烷基乙烯酮缩醛无需单独纯化即可直接用于随后使用 Cp*(LX)Ir(III) 催化剂与氧羰基氮烯前体进行酰胺化。α-酰胺化对于 α-芳基和 α-烷基酯都是容易的。密度泛函理论研究表明，在氮烯前体的 N-O 键断裂过程中，反阳离子添加剂的螯合促进了推定的 Ir-nitrenoid 的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04376

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of α-Trifluoromethyl Esters and Lactones by Electrophilic Trifluoromethylation
  作者：Dmitry Katayev、Václav Matoušek、Raffael Koller、Antonio Togni

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03088

  日期：2015.12.4

  An electrophilic trifluoromethylation of ketene silyl acetals (KSAs) by hypervalent iodine reagents 1 and 2 has been developed. The reaction proceeds under very mild conditions in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (up to 2.5 mol %) as a Lewis acid providing a direct access to a variety of secondary, tertiary, and quaternary α-trifluoromethyl esters

  已经开发了由高价碘试剂1和2进行的乙烯酮甲硅烷基缩醛（KSAs）的亲电子三氟甲基化反应。反应在非常温和的条件下，在催化量的三甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（至多2.5 mol％）的路易斯酸存在下进行，可直接获得各种仲，叔和季α-三氟甲基酯和内酯，收率高（高达98％）。
• RUBOTTOM, G. M.;GRUBER, J. M.;MARRERO, R.;JUVE, H. D. ,, JR;KIM, SHONG, W+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 4940-4944
  作者：RUBOTTOM, G. M.、GRUBER, J. M.、MARRERO, R.、JUVE, H. D. ,, JR、KIM, SHONG, W+

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of alkyl trimethylsilyl ketene acetals with lead(IV) carboxylates
  作者：George M. Rubottom、John M. Gruber、Roberto Marrero、Henrik D. Juve、Chong Wan Kim

  DOI：10.1021/jo00173a031

  日期：1983.12
• Iridium-Catalyzed Amidation of <i>In Situ</i> Prepared Silyl Ketene Acetals to Access α-Amino Esters
  作者：Yunyeong Gwon、Minhan Lee、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04376

  日期：2022.2.4

  Disclosed herein is a convenient Ir-catalyzed amidation of esters to access α-amido esters. Initially prepared silyl ketene acetals are directly employed, without separate purification, for subsequent amidation with an oxycarbonylnitrenoid precursor using the Cp*(LX)Ir(III) catalyst. The α-amidation was facile for both α-aryl and α-alkyl esters. Density functional theory studies revealed that the generation

  本文公开了一种方便的Ir催化酰胺化酯以获得α-酰胺酯。最初制备的甲硅烷基乙烯酮缩醛无需单独纯化即可直接用于随后使用 Cp*(LX)Ir(III) 催化剂与氧羰基氮烯前体进行酰胺化。α-酰胺化对于 α-芳基和 α-烷基酯都是容易的。密度泛函理论研究表明，在氮烯前体的 N-O 键断裂过程中，反阳离子添加剂的螯合促进了推定的 Ir-nitrenoid 的产生。