4-(3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzene-1-sulfonyl chloride | 392691-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(3-methyl-2-oxo-imidazolidin-1-yl)-benzenesulfonyl chloride；4-(3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 392691-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 274.728
• InChiKey: OJFMRTLIZKJHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzene-1-sulfonyl chloride 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-{4-[2-((R)-2-Hydroxy-2-pyridin-3-yl-ethylamino)-ethyl]-phenyl}-4-(3-methyl-2-oxo-imidazolidin-1-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Human β3 andrenergic receptor agonists containing imidazolidinone and imidazolone benzenesulfonamides

  摘要：

  The cyclopentylpropylimidazolidinone L-766,892 is a potent beta(3) AR agonist (EC50 5.7 nM, 64% activation) with 420- and 130-fold selectivity over binding to the beta(1) and beta(2) ARs, respectively. In anesthetized rhesus monkeys, L-766,892 elicited dose-dependent hyperglycerolemia (ED50 0.1 mg/kg) with minimal effects on heart rate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00072-4
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylimidazol-2(1H)-one 以 氯磺酸 为溶剂， 生成 4-(3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2- (S) -hydroxy-3- (piperidin-4-yl-methylamino) -propyl ethers and substituted 2-aryl-2- (R) - hydroxy-1- (piperidin-4-yl-methyl) -ethylamine beta-3 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  这项发明提供了具有结构式1的化合物，其中A、B、Z、R和R1如前文所定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。

  公开号：

  US20020037907A1

文献信息

• Activation of Phenyl 4-(2-Oxo-3-alkylimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates Prodrugs by CYP1A1 as New Antimitotics Targeting Breast Cancer Cells
  作者：Sébastien Fortin、Xavier Charest-Morin、Vanessa Turcotte、Coraline Lauvaux、Jacques Lacroix、Marie-France Côté、Stéphane Gobeil、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00343

  日期：2017.6.22

  cytochrome P450 (CYP) 1A1 to obtain the selective release of potent anticancer products within cancer tissues is a promising approach in chemotherapy. We herein report the rationale, preparation, biological evaluation, and mechanism of action of phenyl 4-(2-oxo-3-alkylimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PAIB-SOs) that are antimicrotubule prodrugs activated by CYP1A1. Although PAIB-SOs are inert in

  前药介导的细胞色素P450（CYP）1A1的利用，以在癌症组织中选择性释放有效的抗癌产品，这是化学疗法中一种有前途的方法。我们在这里报告的原理，制备，生物学评估和作用机制的苯基4-（2-oxo-3-烷基咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐（PAIB-SOs）是被CYP1A1激活的抗微管前药。尽管PAIB-SO在大多数测试的细胞中是惰性的，但它们对几种人类乳腺癌细胞具有极强的杀细胞作用，包括激素依赖性和化学抗性类型。PAIB-SO为N-在体外和体内将CYP1A1阳性癌细胞中的细胞毒性脱烷基化为具有细胞毒性的苯基4-（2-氧代-3-咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐（PIB-SOs）。总之，PAIB-SOs是新型的化学治疗前药，在当前的抗肿瘤药中没有同等的药物，并且其对乳腺癌的选择性作用适合于在大多数人类乳腺肿瘤中观察到的CYP1A1表达特征模式。
• [EN] SUBSTITUTED 2-IMIDAZOLIDONES AND ANALOGS<br/>[FR] 2-IMIDAZOLIDONES SUBSTITUES ET ANALOGUES
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2011100840A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R7, R6, R7, R8, R9, A, X and Y as defined herein are provided as useful for the treatment of cancer or for the manufacture of anti-cancer agents.

  式（I）的化合物：其中所述的R1、R2、R3、R4、R7、R6、R7、R8、R9、A、X和Y如本文所定义的那样，被提供为用于治疗癌症或用于制造抗癌药物。
• [EN] SUBSTITUTED 2-IMIDAZOLIDINONES AND 2-IMIDAZOLONES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 2-IMIDAZOLIDINONES ET 2-IMIDAZOLONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2013023274A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds of formula (I) wherein R1, R4, R8, X and Y as defined herein are provided as useful for the inhibition of certain types of cancer cells, amongst others, breast cancer cells, or for the manufacture of anti-cancer agents.

  式(I)中的化合物，其中R1、R4、R8、X和Y如本文所定义的那样，被提供为抑制某些类型的癌细胞（包括乳腺癌细胞等）或用于制造抗癌药物。
• Substituted 2-(S)-hydroxy-3-(piperidin-4-yl-methylamino)-propyl ethers and substituted 2-aryl-2-(R)-hydroxy-1-(piperidin-4-yl-methyl)-ethylamine &bgr;-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：Wyeth

  公开号：US06506901B2

  公开（公告）日：2003-01-14

  This invention provides compounds of Formula I having the structure wherein A, B, Z, R and R1 are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  本发明提供具有式I的化合物，其结构中A、B、Z、R和R1如前所定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖耐受性不良有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经遗传性炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿方面非常有用；并且在治疗或抑制II型糖尿病方面特别有用。
• SUBSTITUTED 2-IMIDAZOLIDONES AND ANALOGS
  申请人：Université Laval

  公开号：EP2536693A1

  公开（公告）日：2012-12-26