2-((5-(2-hydroxybenzylideneamino)pentylimino)methyl)phenol | 5968-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((5-(2-hydroxybenzylideneamino)pentylimino)methyl)phenol
• 英文别名: N,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)-1,5-pentanediamine；N,N’-bis(2-hydroxybenzylidene)-1,5-pentanediamine；1.5-Bis-salicylidenamino-pentan；bis(salicylidene)-pentamethylene-diamine；N,N'-disalicylidene-pentanediyldiamine；N,N'-Disalicyliden-pentandiyldiamin；N,N'-Disalicylidene-1,5-pentanediamine；2-[5-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]pentyliminomethyl]phenol
• CAS: 5968-16-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: JDTPWGFQNPGGKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-(2-hydroxybenzylideneamino)pentylimino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以6.13 g的产率得到2-((5-(2-hydroxybenzylamino)pentylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的苯基甲基-和吡啶基甲基胺的合成及其抗结核活性。

  摘要：

  通过将芳族/杂芳族醛与胺还原胺化，或将胺共轭加到肉桂酸酯上，然后用氢化锂铝将酯基还原为相应的丙醇胺，可以合成总共42个苄基和吡啶基甲基胺。评价了所有合成的化合物对结核分枝杆菌的无毒力和强毒力的菌株。许多化合物的MIC低至1.56microg / mL。很少有有效的化合物针对耐多药结核病的临床分离株进行评估，发现在低至3.12microg / mL的MIC的一种或其他浓度下具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.020
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基戊烷 、 水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-((5-(2-hydroxybenzylideneamino)pentylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Salen和四氢沙仑衍生物可作为肿瘤相关碳酸酐酶XII的有效抑制剂-一种设计同工型选择性抑制剂的新型支架

  摘要：

  Salen和四氢salen衍生物具有金属螯合性能，并已用作有机合成中的配体和用作开发治疗剂的支架。为了探索其抑制锌酶碳酸酐酶的能力（CA，EC 4.2.1.1），合成了14种这样的化合物。人（h）异构体hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII包括在研究中。为了探索设计CA抑制剂的多样化化学空间，在其分子中掺入酚和多胺片段，CA抑制剂的两个螯合基团之间引入了几个脂族和芳族间隔基。其中一些化合物在低微摩尔-纳摩尔范围内显示出CA抑制活性，并且对低氧性肿瘤hCA XII中过表达的同工型具有明显的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.026

文献信息

• Luminescent Tungsten(VI) Complexes: Photophysics and Applicability to Organic Light-Emitting Diodes and Photocatalysis
  作者：Kwan-Ting Yeung、Wai-Pong To、Chenyue Sun、Gang Cheng、Chensheng Ma、Glenna So Ming Tong、Chen Yang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201608240

  日期：2017.1.2

  phosphorescence (red) of comparable intensity, which could be used for ratiometric luminescent sensing. Solution‐processed organic light‐emitting diodes (OLEDs) based on 1 d showed a stable yellow emission with an external quantum efficiency (EQE) and luminance up to 4.79 % and 1400 cd m−2 respectively. These tungsten(VI) complexes were also applied in light‐induced aerobic oxidation reactions.

  描述了两个系列的空气稳定的发光钨（VI）配合物的合成，激发态动力学及其应用。这些钨（VI）络合物在固态和溶液中显示磷光，在室温下薄膜的发射量子产率高达22％（在mCP中为5％）。包含5,7-二苯基-8-羟基喹啉酸酯配体的复合物2 c显示出强度相当的快速荧光（蓝绿色）和磷光（红色），可用于比率式发光传感。基于1 d的溶液处理有机发光二极管（OLED）显示稳定的黄色发射，具有外部量子效率（EQE），亮度高达4.79％和1400 cd m -2分别。这些钨（VI）配合物也用于光诱导的需氧氧化反应。
• Influences of polarizability effect of alkyl group and homoring competition effect of substituents on the NMR spectra of salen‐type Schiff base
  作者：Bai‐ying Wei、Chen‐zhong Cao、Chao‐tun Cao

  DOI：10.1002/mrc.5131

  日期：2021.7

  explore the effect of alkyl groups and substituents attached to aromatic ring on the chemical shifts 63 title compounds were synthesized. Their 1 H NMR and 13 C NMR spectra were obtained; and the effects of the alkyl chain length and substituents on the chemical shifts (δH (CH=N), δC (CH=N), δH (OH) and δC (C-OH)) were studied. The results show that: (1) The alkyl polarizability effect index (PEI)

  Salen型席夫碱是一类重要的化合物，应用广泛。为了探索烷基和连接到芳环上的取代基对化学位移的影响，合成了 63 种标题化合物。获得了它们的 1 H NMR 和 13 C NMR 谱图；并研究了烷基链长和取代基对化学位移（δH（CH=N）、δC（CH=N）、δH（OH）和δC（C-OH））的影响。结果表明：（1）烷基极化效应指数（PEI）对上述四个原子的化学位移有重要影响，随着PEI的增加，δH（CH=N）和δc（CH= N)减少，而δH(OH)和δC(C-OH)的值增加。(2)芳环上的取代基X对化学位移的影响与其位置有关，取OH或CH=N为参考。至于取代基对化学位移的影响，哈米特常数σ(X)-OH和激发态取代基参数σ CC ex X - OH以OH为参考的影响与σ(X)-CH= N 和 σ CC ex X - CH = N 以 CH=N 为参照，存在取代基的“同源竞争效应”。(3) X与
• Rhenium(V) oxo complexes with schiff base ligands containing four or five coordination sites. X-ray molecular structure of [N,N′-3-azapentane-1,5-diylbis(salicylideneiminato)(3-)-O,O′,N,N′,N″]oxorhenium(V)
  作者：Francesco Tisato、Fiorenzo Refosco、Ulderico Mazzi、Giuliano Bandoli、Marino Nicolini

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80394-1

  日期：1991.11

  Abstract The reactions of [ReOCl4]− with Schiff base ligands derived from salicylaldehyde and 1,5-diamino- pentane (H2L1a), -hexane (H2L1b), -heptane (H2L1c) or diethylentriamine (H3L2) have been investigated. The complexes ReOCl2(EtOH)HL1n (I) (n=a, b or c), Re2O2(MeOH)2Cl4HL2 (II), ReOClL1n (III) and ReOL2 (IV), have been synthesized and characterized with the usual physicochemical measurements.

  摘要研究了[ReOCl4]-与水杨醛和1,5-二氨基戊烷（H2L1a），-己烷（H2L1b），-庚烷（H2L1c）或二乙三胺（H3L2）衍生的席夫碱配体的反应。ReOCl2（EtOH）HL1n（I）（n = a，b或c），Re2O2（MeOH）2Cl4HL2（II），ReOClLnn（III）和ReOL2（IV）的配合物已合成并通过常规理化测量进行了表征。ReOL2的晶体结构是通过单晶X射线方法确定的。晶体是单斜晶，空间群P21 / c，a = 9.470（7），b = 9.358（8），c = 21.859（12）A，β= 99.23（8）16°，Z = 4。X射线衍射提供了5601次观察到的反射（高达2⊖= 60°），并且该结构已经通过全矩阵最小二乘法改进为R = 0.061。单体结构由扭曲的八面体ReOL2单元组成。N3O2五齿配体的一个氧原子位于trans-氧代氧键上，而其余四个配
• The stereochemistry of oxovanadium(IV) complexes derived from salicylaldehyde and polymethylenediamines
  作者：Gabriel A. Kolawole、Kantilal S. Patel

  DOI：10.1039/dt9810001241

  日期：——

  Several Schiff-base complexes of oxovanadium(IV), [VOOC6H4CHN-CR1R2(CH2)n– 1–NCHC6H4O}] where n= 2 (R1 and R2= H or CH3) and n= 3–10 (R1= R2= H), have been isolated and their spectroscopic and magnetic properties have been investigated. The ν(VO) stretching vibration frequencies fall in the range 861–994 cm–1. Minimum and maximum dπ–pπ overlaps in VO were observed in (4; R1= R2= H, n= 3) and (7; R1=

  氧钒（IV）[[VO OC 6 H 4 CH N-CR 1 R 2（CH 2）n – 1 –N CHC 6 H 4 O}]的几种席夫碱络合物，其中n = 2（R 1和R 2 = H或CH 3）和n = 3-10（R 1 = R 2 = H）已被分离出来，并对其光谱和磁性进行了研究。在ν（V O）的伸缩振动的频率落入范围861-994厘米-1。最小和最大d π - p π以V重叠;○是在观察到（4 R 1 = R 2 = H，Ñ ;（R 7 = 3）和1 = R 2 = H，Ñ分别= 6）。在氯仿和吡啶，并在固态电子光谱指示的能量的顺序的反转的可能性Ë π *和b 1*水平；因此，随着亚甲基链长度的增加，观察到几何形状的多样性。配合物在室温下的有效磁矩在1.64到1.81 BM之间。但是，θ值相对较小。
• Proximity effects on the phosphorescent properties of dinuclear salicylaldiminato cyclometalated iridium(III) complexes linked with polymethylene spacers
  作者：Soichiro Kawamorita、Bijak Riyandi Ahadito、Takeshi Naota

  DOI：10.1007/s11243-019-00368-6

  日期：2020.4

  The synthesis, structure and photophysical properties of dinuclear bis(phenylpyridine)(salicylaldiminato)Ir(III) complexes bearing polymethylene linkers are described herein. Chiral and achiral dinuclear Ir complexes bearing short ( n = 2), medium ( n = 5) and long ( n = 8) polymethylene linkers were prepared by reacting [Ir(2-phenylpyridinato)IrCl] 2 with the corresponding salicylaldimine derivatives

  本文描述了带有聚亚甲基连接体的双核双(苯基吡啶)(水杨醛二氨基)Ir(III)配合物的合成、结构和光物理性质。手性和非手性双核 Ir 配合物带有短 (n = 2)、中 (n = 5) 和长 (n = 8) 多亚甲基接头，通过 [Ir(2-苯基吡啶基)IrCl] 2 与相应的水杨醛亚胺衍生物反应制备。基于 X 射线晶体学明确建立了配位点和聚亚甲基连接结构的面部构型。发现这些聚亚甲基连接的双核复合物在 77 K 下处于玻璃态的 2-MeTHF 中的发射波长随连接子的长度而变化，因此，在从五亚甲基 (n = 5) 或八亚甲基 (n = 8) 变为亚乙基 ( n = 2) 键时，观察到从黄色到绿色的变色。X 射线晶体学和 1 H 核磁共振分析结合密度泛函理论计算表明，目前的色度是由两个铱核之间的接近度和构象刚度的变化引起的，这两者都由聚亚甲基键的长度控制。