1,2,3,4-tetrahydro-8-methyl-3-(phenylmethyl)-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one | 193217-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-8-methyl-3-(phenylmethyl)-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one
• 英文别名: 3-Benzyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one；3-benzyl-8-methyl-2,4-dihydro-1H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• CAS: 193217-46-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: JYTBEUORVGHEBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-8-methyl-3-(phenylmethyl)-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-8-methyl-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chromeno [3,4-c] pyridin-5-ones：选择性的人多巴胺D4受体拮抗剂，可作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  描述了一系列对多巴胺D4受体具有选择性亲和力的色酚[3,4-c]吡啶-5-酮的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢（CHO）K-1细胞中表达的克隆的人多巴胺D2，D3和D4受体亚型的结合。几种化合物显示出与D4受体结合的单位数纳摩尔Ki值，对D2和D3受体的选择性为数百倍。讨论了该系列的SAR研究。在测量[3H]胸苷摄取的有丝分裂试验中，目标化合物显示出对D4受体弱的部分激动剂活性的拮抗剂，固有活性为0至35％。化合物6、3-苄基-8-甲基-1,2,3,4-四氢铬基[3,4-c]吡啶-5-酮，增加的DOPA（L-3，

  DOI：

  10.1021/jm970170v
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-8-methyl-3-(phenylmethyl)-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂，铁催化的烯醇甲苯磺酸盐的立体有规芳基化反应。

  摘要：

  据报道，立体定向铁催化烯醇甲苯磺酸盐的芳基化。β-酮酯的各种三或四取代的Z或E-烯醇甲苯磺酸盐使用完全的立体保真度的普通和Knochel型格氏试剂芳基化。Z / E-zimelidine，他莫昔芬和其他生物活性化合物的前体可以轻松制备，而无需使用贵重且有毒的过渡金属。

  DOI：

  10.1039/c9cc09522e

文献信息

• Antipsychotic method utilizing certain
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05760050A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  1,2,3,4-Tetrahydro-chromeno\x9b3,4-c!pyridin-5-ones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.5 include hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, halo, nitro, amino, and trifluoromethyl; R.sub.4 is unsubstituted or substituted phenyl, pyridyl, or quinolinyl; and n is 0 to 4, are useful to treat psychosis in mammals, particularly schizophrenia.

  该文本描述了一种用于治疗哺乳动物，尤其是精神分裂症的药物，该药物的化学名称为1,2,3,4-四氢-咔啉并[3,4-c]吡啶-5-酮，其化学式为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.5包括氢，烷基，烷氧基，羟基，卤素，硝基，氨基和三氟甲基；R.sub.4未被取代或被取代的苯基，吡啶基或喹啉基；n为0至4。
• US5760050A
  申请人：——

  公开号：US5760050A

  公开（公告）日：1998-06-02