4-chloro-3,6-dinitrocoumarin | 93360-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3,6-dinitrocoumarin
• 英文别名: 4-chloro-3,6-dinitrochromen-2-one
• CAS: 93360-60-2
• 化学式: C₉H₃ClN₂O₆
• 分子量: 270.586
• InChiKey: BUYPQKYLXJBCED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3,6-dinitrocoumarin 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-nitro-9,10-dihydro-6H,8H-<1,4>dithiepino<2,3-c><1>benzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Drozd, V. N.; Nam, N. L.; Knyazev, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7, p. 1184 - 1193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and anticonvulsant evaluation of 4-GABA-3-nitrocoumarines, 1-thiocoumarines, quinolone-2-ones, and their derivatives
  作者：G. V. Mokrov、S. A. Litvinova、T. A. Voronina、L. N. Nerobkova、I. S. Kutepova、I. G. Kovalev、T. A. Gudasheva、A. D. Durnev

  DOI：10.1007/s00044-019-02422-5

  日期：2019.11

  The novel group of 4-GABA-3-nitrocoumarines, 1-thiocoumarines, quinolone-2-ones, and their derivatives was designed as potential anticonvulsants using GABA pharmacophore and corresponding heterocyclic moieties. A number of compounds of this group were synthesized and studied in the maximum electroshock seizure (MES) test and in the model of primary-generalized convulsions caused by subcutaneous pentylenetetrazole

  使用GABA药效团和相应的杂环部分，将新型的4-GABA-3-硝基香豆素，1-硫代香豆素，喹诺酮-2-酮及其衍生物设计为潜在的抗惊厥药。合成了该组中的许多化合物，并在最大电击惊厥（MES）测试中以及在小鼠皮下戊四氮（scPTZ）引起的原发性惊厥模型中进行了研究。在MES测试中发现活性最高的化合物是1a（N-（3-硝基香豆素-4-基）-4-氨基丁酸），剂量范围为60-80 mg / kg，可增加存活动物的数量与对照组的60％相比，后者的存活率为10％。化合物1d（N-（3,6-二硝基香豆素-4-基）-4-氨基丁酸甲酯）剂量为10–40 mg / kg和3a（N-（3-硝基-2-氧代-1,2-二氢喹啉） 12.5 mg / kg剂量的-4-基）-4-氨基丁酸甲酯）在scPTZ测试中具有最明显的抗惊厥作用。
• Knyazev; Drozd, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 5, p. 745 - 748
  作者：Knyazev、Drozd

  DOI：——

  日期：——
• Anionic spirocyclization of 3-nitro-4-(2-hydroxyphenoxy)-2H-1-benzopyran-2-one: Formation of stabilized meisenheimer-type salts
  作者：V.N. Drozd、V.N. Knyazev、N.L. Nam、D.S. Yufit、Yu.T. Struchkov、I.V. Stankevich、A.L. Chistyakov、V.P. Lezina、T.Ya. Mozhaeva、V.L. Saveljev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89009-8

  日期：——

  The interaction of 3-nitro- and 3,6-dinitro-4-(2-hydroxy-4,5-R2-phenoxy)-2H-1-benzopyran-2-ones 4a-d with triethylamine leads to the formation of triethylammonium salts of corresponding anionic spirocyclic compounds 5a-d as a result of intramolecular nucleophilic attack of aroxide-ion on position 4 of the benzopyran system. The structures are proved by H NMR, IR spectroscopy and X-ray analysis of 5c. The distribution of electron density in the model anion M was calculated from X-ray data.
• Drozd, V. N.; Knyazev, V. N.; Mozhaeva, T. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1.2, p. 154 - 162
  作者：Drozd, V. N.、Knyazev, V. N.、Mozhaeva, T. Ya.、Savel'ev, V. L.、Lezina, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Knyazev, V. N.; Drozd, V. N.; Mozhaeva, T. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 601 - 602
  作者：Knyazev, V. N.、Drozd, V. N.、Mozhaeva, T. Ya.、Savel'ev, V. L.

  DOI：——

  日期：——