5,7-dibromo-2,3-dihydro[2,1-b]quinazoline-9-(1H)-one | 1364076-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,7-dibromo-2,3-dihydro[2,1-b]quinazoline-9-(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-5,7-dibromopyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；5,7-dibromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 1364076-18-5
• 化学式: C₁₁H₈Br₂N₂O
• 分子量: 344.005
• InChiKey: CRGMFPDGHHWVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-8-硼酸 、 5,7-dibromo-2,3-dihydro[2,1-b]quinazoline-9-(1H)-one 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以68 %的产率得到5-bromo-7-(quinolin-8-yl)-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联的新型三环芳基喹唑啉衍生物

  摘要：

  通过稀有的相应溴化前体的单或双 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以高产率制备新的喹唑啉衍生物。对其中 6 种产品进行了晶体学表征，并报告了新产品的一些 DFT 计算结果。

  DOI：

  10.1002/open.202400197
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dibromo-1,2,3,3a,4,9-hexahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 、 哌啶 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 以88%的产率得到5,7-dibromo-2,3-dihydro[2,1-b]quinazoline-9-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  选择性乙酸铜(II)和碘化钾催化缩醛胺氧化为二氢喹唑啉和喹唑啉酮生物碱。

  摘要：

  乙酸铜(II)/乙酸/O2 和碘化钾/叔丁基过氧化氢体系分别影响稠环缩醛胺选择性氧化为二氢喹唑啉和喹唑啉酮。这些方法使得能够容易地制备多种喹唑啉生物碱天然产物及其类似物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.135

文献信息

• Synthesis of {2,3-Dihydro-7-halopyrrolo-[(2,1-<u>b</u>)]-quinazolin-9-(1H)-one and 2,3-Dihydro-5,7-dihalopyrrolo-[(2,1-<u>b</u>)]-quinazolin-9-(1H)-one}: New Analogs of Deoxyvasicinone
  作者：Babatunde Ojo、Bejoy K. Chowdhury

  DOI：10.1080/00397911.2010.534228

  日期：2012.4.1

  A series of novel halogen-substituted deoxyvasicinone 2,3-dihydro-7-halopyrrolo-[( 2,1-(b) under bar)]-quinazolin-9-(1H)-one and 2,3-dihydro-5,7-dihalopyrrolo-[(2,1-(b) under bar)]-quinazolin-9-(1H)-one} derivatives was synthesized by condensation of halogenated anthranilic acids (2, 3, 4, 5) with 4-aminobutyric acid (6) in refluxing m-xylene over phosphorus pentoxide for 3 h to give the desired compounds (7a-7d).
• Selective copper(II) acetate and potassium iodide catalyzed oxidation of aminals to dihydroquinazoline and quinazolinone alkaloids
  作者：Matthew T Richers、Chenfei Zhao、Daniel Seidel

  DOI：10.3762/bjoc.9.135

  日期：——

  acetate/acetic acid/O2 and potassium iodide/tert-butylhydroperoxide systems are shown to affect the selective oxidation of ring-fused aminals to dihydroquinazolines and quinazolinones, respectively. These methods enable the facile preparation of a number of quinazoline alkaloid natural products and their analogues.

  乙酸铜(II)/乙酸/O2 和碘化钾/叔丁基过氧化氢体系分别影响稠环缩醛胺选择性氧化为二氢喹唑啉和喹唑啉酮。这些方法使得能够容易地制备多种喹唑啉生物碱天然产物及其类似物。