4-(5-nitro-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d,e]isoquinolin-2-yl)butanoic acid | 307299-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(5-nitro-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d,e]isoquinolin-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: N-(3-Carboxypropyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide；4-(5-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)butanoic acid；4-(5-nitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)butanoic acid
• CAS: 307299-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₆
• 分子量: 328.281
• InChiKey: DZRBYGUTBDJMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-nitro-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d,e]isoquinolin-2-yl)butanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到4-(5-amino-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF MODULATING NEUROTROPHIN-MEDIATED ACTIVITY

  摘要：

  揭示了一种调节神经生长因子及其前体与神经营养受体相互作用的组合物。还揭示了使用该发明的组合物的方法，包括给药方法。

  公开号：

  US20090082368A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1H-苯并[DE]异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 lithium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(5-nitro-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d,e]isoquinolin-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估与三环DNA嵌入剂连接的新的寡吡咯羧酰胺作为潜在的DNA配体或拓扑异构酶抑制剂。

  摘要：

  在小沟结合和嵌入DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的寡吡咯羧酰胺。这些杂合分子（combilexins）在N末端具有可变的和构象柔性的间隔基。作为插入的三环系统，cri啶酮，a啶，蒽醌以及在特殊情况下的亚氨基二苯乙烯终止了吡咯链的N末端。通过NCI抗肿瘤筛选检查了细胞毒性，此外，还进行了生物物理和生化研究，以便获得有关该新系列分子的DNA结合特性和拓扑异构酶抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.039

文献信息

• Method of inhibiting neurotrophin-receptor binding
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US06492380B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile31, Phe101 and Phe86 of nerve growth factor.

  本发明涉及抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物和使用方法。在一种实施方式中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包括以下两种：(1) 第一个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；(2) 第二个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；(3) 第三个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；(4) 第四个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及(5) 与神经生长因子的Ile31、Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。
• Naphthalimide Platinum(IV) Compounds as Antitumor Agents with Dual DNA Damage Mechanism to Overcome Cisplatin Resistance
  作者：Qingpeng Wang、Guoshuai Li、Zhifang Liu、Xiaoxiao Tan、Zhuang Ding、Jing Ma、Lanjie Li、Dacheng Li、Jun Han、Bingquan Wang

  DOI：10.1002/ejic.201800799

  日期：2018.11

  potential in overcoming the drug resistance of cisplatin. Furthermore, naphthalimide platinum(IV) complexes could effectively combine with HSA by electrostatic force, which would influence the drug distribution and bioactivities in vivo. Moreover, the accumulation of the tested platinum(IV) compounds in whole cells and DNA is remarkably enhanced in comparison with cisplatin and oxaliplatin.

  设计，合成并评估了具有双重DNA损伤机理的新系列萘二甲酰亚胺铂（IV）化合物的抗肿瘤活性。铂（IV）化合物可与DNA结合并通过萘二甲酰亚胺片段造成DNA损伤。然后，在还原性微环境中释放的铂（II）配合物将引起显着的继发性DNA损伤。一些标题化合物表现出良好的抗肿瘤活性，并且在克服顺铂的耐药性方面具有巨大潜力。此外，萘二甲酰亚胺铂（IV）配合物可以通过静电力与HSA有效结合，从而影响体内的药物分布和生物活性。此外，与顺铂和奥沙利铂相比，受试铂（IV）化合物在整个细胞和DNA中的积累显着增强。
• Fluorene compounds containing various functional groups, polymers thereof and el element using the same
  申请人：——

  公开号：US20030091859A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention relates to fluorene compounds and polymers thereof, having various structures and functional groups, and capable of being used as a luminescent material for organic and polymer-based electro-luminescence (EL) element and other optical element, and to an EL element using the same as a luminescent material.

  本发明涉及氟烯化合物及其聚合物，具有各种结构和功能基团，可用作有机和基于聚合物的电致发光（EL）元件以及其他光学元件的发光材料，并涉及使用该发光材料的EL元件。
• Design and synthesis of a new series of low toxic naphthalimide platinum(IV) antitumor complexes with dual DNA damage mechanism
  作者：Qingpeng Wang、Xiaoxiao Tan、Zhifang Liu、Guoshuai Li、Ruiyan Zhang、Jinjian Wei、Shiben Wang、Dacheng Li、Bingquan Wang、Jun Han

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.08.032

  日期：2018.11

  Naphthalimide platinum(IV) antitumor complexes with potential dual DNA damage mechanism were designed, synthesized and evaluated for antitumor activities. The incorporation of DNA targeted naphthalimide group to the platinum(IV) system exerts much positive impacts on their antitumor efficacy. The mechanism research reveals that the title compounds could interact with dsDNA in platinum(IV) form via the

  设计，合成和评估了具有潜在双重DNA损伤机制的萘二甲酰亚胺铂（IV）抗肿瘤复合物。DNA靶向的萘二甲酰亚胺基团结合到铂（IV）系统中对其抗肿瘤功效产生了很多积极的影响。机理研究表明，标题化合物可通过萘二甲酰亚胺基团与铂（IV）形式的dsDNA相互作用，并引起DNA损伤。进一步还原将释放出铂（II）配合物和萘二甲酰亚胺酸，这将对DNA造成明显的二次破坏。此外，萘二甲酰亚胺铂（IV）化合物可通过静电力与人血清白蛋白结合，有利于它们在血液中的储存和运输。此外，标题化合物在肿瘤细胞中表现出更高的积累，
• Synthesis and biological evaluation of new mono naphthalimide platinum(IV) derivatives as antitumor agents with dual DNA damage mechanism
  作者：Zuojie Li、Yan Chen、Zhifang Liu、Qingpeng Wang、Yanna Zhao、Jinjian Wei、Min Liu、Zhengping Wang、Dacheng Li、Jun Han

  DOI：10.1007/s00706-020-02561-1

  日期：2020.3

  derivative displays comparable tumor growth inhibitory competence against CT26 xenograft tumors in BALB/c mice in vivo without severe toxic effects in contrast to oxaliplatin. A dual DNA damage mechanism was proven for the title complex. Both naphthalimide ligand and the liberated platinum(II) moiety could generate DNA lesions to tumor cells synergistically and active the apoptotic pathway by up-regulating

  摘要萘二甲酰亚胺已成为一种有趣的DNA嵌入剂，并具有吸引人的抗肿瘤特性。在这种情况下，将萘二甲酰亚胺基团连接到铂（IV）核上，以构建一系列新的单萘二甲酰亚胺铂（IV）衍生物。标题化合物在体外对测试的肿瘤细胞系发挥有效的抗肿瘤活性，尤其是具有丙酰基链的化合物显示出与铂（II）参比药物顺铂和奥沙利铂相当或什至更好的生物活性。此外，单萘二甲酰亚胺铂（IV）衍生物在体内对BALB / c小鼠的CT26异种移植肿瘤表现出相当的肿瘤生长抑制能力，而与奥沙利铂相比则没有严重的毒性作用。已证明标题复合物具有双重DNA损伤机制。萘二甲酰亚胺配体和释放的铂（II）部分均可协同上调肿瘤细胞的DNA损伤，并通过上调caspase 9和caspase 3的表达激活凋亡途径。同时，铂（II）药物转化为四价形式通过掺入萘二甲酰亚胺部分，可显着增加全细胞和DNA中铂的吸收。所有这些事实可能是标题铂（IV）配合物克服铂（I