5-(phenylethynyl)o-benzenedicarboximide | 1092550-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(phenylethynyl)o-benzenedicarboximide
• 英文别名: 4-phenylethynyl-o-benzenedicarboximide；5-(phenylethynyl)isoindoline-1,3-dione；4-phenylethynylbenzenedicarboximide；5-(2-phenylethynyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1092550-39-4
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: RTUKPSOCDCOAMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylethynyl)o-benzenedicarboximide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 4-(1,3-dioxo-5-(phenylethynyl)isoindolin-2-yl)-N-(5-phenylpyridin-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺-苯基吡啶共轭物作为Wnt途径抑制剂的发现及构效关系研究。

  摘要：

  Wnt信号异常参与了多种疾病。抑制Wnt途径是开发用于治疗各种类型的纤维化和癌症的新疗法的有吸引力的方法。我们已经从细胞筛选中发现邻苯二甲酰亚胺-苯基吡啶共轭物作为Wnt途径抑制剂的新型命中化合物。这些化合物的构效关系表明，邻苯二甲酰亚胺片段上的取代基和接头的结构均对抑制活性至关重要。最有效的化合物的效价比命中化合物高约10倍，IC50值为0.28±0.01 µM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.009
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酰亚胺 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 5-(phenylethynyl)o-benzenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of centrally active mGlu5 positive allosteric modulators based on an aryl acetylenic bicyclic lactam scaffold

  摘要：

  This Letter describes the hit-to-lead progression and SAR of a series of biphenyl acetylene compounds derived from an HTS screening campaign targeting the mGlu(5) receptor. 'Molecular switches' were identified that modulated modes of pharmacology, and several compounds within this series were shown to be efficacious in reversal of amphetamine induced hyperlocomotion in rats after ip dosing, a preclinical model that shows similar positive effects with known antipsychotic agents. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.044

文献信息

• BICYCLIC MGLUR5 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Conn P. Jeffrey

  公开号：US20090270362A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  In one aspect, the invention relates to bicyclic MGluR5 positive allosteric modulators, for example 6-(phenylethynyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及双环式MGluR5正向变构调节剂，例如6-(苯乙炔基)-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮及其衍生物和相关化合物，它们可用作代谢型谷氨酸受体亚型5 (mGluR5)的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本发明。
• Combination of cross-linkers including carbon-carbon triple bonds
  申请人：Nexam Chemical AB

  公开号：EP2899179A1

  公开（公告）日：2015-07-29

  A composition comprising a polymer, or an oligomer, comprising cross-linking moiety, which moiety comprises a carbon-carbon triple bond; and a molecule comprising a carbon-carbon triple bond, wherein the thermal curing behavior of said molecule is different from the one of said polymer or oligomer.

  一种包含聚合物或低聚物的组合物，聚合物或低聚物包含交联分子，交联分子包含碳碳三键；以及包含碳碳三键的分子，其中所述分子的热固化行为不同于所述聚合物或低聚物的热固化行为。
• REDUCED TEMPERATURE CURING OF ACETYLENIC POLYMERS
  申请人：COMMONWEALTH SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH ORGANISATION

  公开号：EP0966493A1

  公开（公告）日：1999-12-29
• EP0966493A4
  申请人：——

  公开号：EP0966493A4

  公开（公告）日：2004-04-21
• BENZAMIDE MGLUR5 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：EP2162136A1

  公开（公告）日：2010-03-17