N,N'-(1,2-phenylene)diformamide | 31354-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,2-phenylene)diformamide
• 英文别名: N,N¹-(o-Phenylen)-diformamid；Formamide, N,N'-1,2-phenylenebis-；N-(2-formamidophenyl)formamide
• CAS: 31354-51-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: DHJBGTYQOWQGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,2-phenylene)diformamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-N,2-N-二甲基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  的1,2-双（二烷基氨基）苯自由基阳离子：关于CNMe受限旋转2键

  摘要：

  1，2-双（二烷基氨基）苯自由基阳离子2a– c⊎+是通过用碘或四乙酸铅氧化母体化合物而生成的。的ESR和ENDOR研究2A ⊎+和2B ⊎+给出了一个关于CNMe受限旋转的证据2键; 基于所述结果2C ⊎+在不同的N-甲基质子分裂2A ⊎+和2B ⊎+被分配到外和内的N-甲基的基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76959-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.02h， 生成 N,N'-(1,2-phenylene)diformamide
  参考文献：
  名称：

  木质素磺酸盐包覆磁性纳米粒子负载金纳米粒子：研究其在硝基芳烃还原甲酰化反应中的催化效率

  摘要：

  本文介绍了在木质素磺酸钠 (NaLS) 修饰的 Fe 3 O 4生物纳米复合材料上制备 Au NP 的生物合成及其催化和生物应用。通过 FT-IR、FE-SEM、TEM、EDS、XRD、ICP-OES 和 VSM 等多种分析技术确定了材料的形态和物理化学特性。所制备的Fe 3 O 4 @NaLS/Au纳米复合材料在以NaBH 4为氢化物源和原甲酸三乙酯[CH(OEt) 3还原甲酰化不同硝基苯衍生物的一锅法合成N-甲酰胺中表现出优异的催化性能] 作为甲酰化剂。由于磁芯的存在，纳米催化剂可以很容易地通过磁力回收并循环使用 8 次连续运行，保持其潜力完好无损。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.110897

文献信息

• Endogenous X–CO species enable catalyst-free formylation prerequisite for CO₂ reductive upgrading
  作者：Hongguo Wu、Wenshuai Dai、Shunmugavel Saravanamurugan、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1039/d0gc02142c

  日期：——

  (>90%) from catalyst-free reductive upgrading of CO2 under mild conditions (50 °C). The endogenous X–CO species, derived from the N-methyl-substituted amide-based solvent [Me2N–C(O)–R], especially PolarClean, and O-formyl group [O–C(O)–H] of in situ formed silyl formate, were found to play a prominent promotional role in the activation of the used hydrosilane for reductive CO2 insertion, as demonstrated

  CO 2是温室气体的主要成分，目前已被开发为一种有前途的碳原料替代品。在各种转化途径中，经历催化还原的CO 2可以提供氢/能量载体和增值化学品，而特定的含金属催化剂或有机催化剂通常是顺利进行所涉及的反应过程的先决条件。在这项工作中，可以在温和的条件下通过无催化剂的CO 2还原提质，以高收率（> 90％）合成甲酸和含N的苯并杂环化合物（包括各种苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑）以及硅烷醇。50°C）。来自N的内源X–C O物种甲基取代的酰胺基溶剂[Me 2 N–C（O）–R]，尤其是PolarClean，以及原位形成的甲硅烷基甲酸酯的O-甲酰基[ OC – O （H）–H]如密度泛函理论（DFT）计算和同位素标记实验所证明的那样，在用于还原的CO 2插入的已用氢硅烷的活化中，显着的促进作用。此外，还描述了反应机理和基于条件的敏感性评估。
• Solvent- and catalyst-free <i>N</i>-formylations of amines at ambient condition: Exploring the usability of aromatic formates as <i>N</i>-formylating agents
  作者：Shaikh Batuta、Naznin Ara Begum

  DOI：10.1080/00397911.2016.1255334

  日期：2017.1.17

  and catalyst-free N-formylation protocol has been developed for amines (1s–21s) where aromatic formates (1r–6r) were used as the N-formylating agents. The amine substrates include both primary and secondary aromatic amines (1s–19s) as well as aliphatic amine (20s) and a primary amide (21s). Structures of both the aromatic formate and amine components strongly influenced the rate of the reaction and yield

  摘要 已经为胺（1s-21s）开发了一种无溶剂和无催化剂的 N-甲酰化方案，其中芳族甲酸酯（1r-6r）用作 N-甲酰化剂。胺底物包括伯胺和仲芳香胺 (1s–19s) 以及脂肪胺 (20s) 和伯酰胺 (21s)。芳族甲酸酯和胺组分的结构强烈影响反应速率和 N-甲酰胺产物的产率。反应条件温和，易于操作。该协议可以在环境条件下顺利完成，并提供高产率的甲酰胺产品。此外，本方法不能应用于硫醇基团 (22s) 的甲酰化。这表明它可能用于在硫醇官能团存在下对胺进行化学选择性 N-甲酰化。图形概要
• Complete Catalytic Deoxygenation of CO₂into Formamidine Derivatives
  作者：Olivier Jacquet、Christophe Das Neves Gomes、Michel Ephritikhine、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/cctc.201200732

  日期：2013.1

  C1, seen them all: A catalytic transformation that uses CO2 as an oxygen‐free C1 building block is presented. The reductive functionalization of CO2 is promoted by N‐heterocyclic carbenes or guanidines as organocatalysts in the presence of amines and hydrosilanes. This diagonal strategy selectively affords benzimidazoles, quinazolinones, 3,4‐dihydroquinazolines, formamidines, and their derivatives

  C 1，它们全都被看到：提出了使用CO 2作为无氧C 1构件的催化转化。在胺和氢硅烷存在下，N-杂环卡宾或胍作为有机催化剂促进了CO 2的还原功能化。这种对角策略可在温和条件下直接从CO 2直接选择性提供苯并咪唑，喹唑啉酮，3,4-二氢喹唑啉，甲am及其衍生物。
• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Transition-Metal-Free Transamidation of Primary and Tertiary Amides with Amines
  作者：Tridev Ghosh、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02306

  日期：2019.9.6

  transamidation of primary and tertiary amides with a range of aryl, heteroaryl, and aliphatic amines using potassium tert-butoxide. The reaction proceeds at room temperature under transition-metal-free conditions providing secondary amides in high yields. Moreover, reaction of cyclopropyl amine with tertiary amides proceeds with ring-opening to provide a rapid access to enamides.

  这项工作公开了使用叔丁醇钾将伯酰胺和叔酰胺与一定范围的芳基，杂芳基和脂肪族胺进行氨基转移。反应在室温下在无过渡金属的条件下进行，以高收率提供仲酰胺。此外，环丙胺与叔酰胺的反应以开环进行以提供对酰胺的快速访问。
• NaY zeolite functionalized by sulfamic acid/Cu(OAc) 2 as a new and reusable heterogeneous hybrid catalyst for efficient solvent-free formylation of amines
  作者：Samira Kazemi、Akbar Mobinikhaledi、Mojgan Zendehdel

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.029

  日期：2017.8

  Abstract NaY zeolite functionalized by sulfamic acid/Cu(OAc) 2 [NaY/SA/Cu(II)] was synthesized and used as a new, efficient and recyclable catalyst for preparation of formamides. This novel organic-inorganic hybrid catalyst was characterized by several techniques such as FT-IR, XRD, SEM, EDX and TG analysis. Chemoselectivity, easy procedure, excellent yields, very short reaction times, solvent-free

  摘要合成了由氨基磺酸/ Cu（OAc）2 [NaY / SA / Cu（II）]功能化的NaY沸石，并将其用作新型，高效且可回收的甲酰胺制备催化剂。这种新颖的有机-无机杂化催化剂通过多种技术进行了表征，例如FT-IR，XRD，SEM，EDX和TG分析。化学选择性，简便的操作，优异的收率，非常短的反应时间，无溶剂和温和的反应条件是该新方案的一些优点。