N-(4-Bromophenyl)-N-hydroxyformamide | 96018-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Bromophenyl)-N-hydroxyformamide
• CAS: 96018-73-4
• 化学式: C₇H₆BrNO₂
• 分子量: 216.034
• InChiKey: DPSLUNNZPRHJHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  340.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-Bromophenyl)-N-hydroxyformamide
  参考文献：
  名称：

  转酮酶催化合成N-芳基羟肟酸

  摘要：

  异羟肟酸是一种金属螯合化合物，具有重要的生物活性，包括抗肿瘤作用。我们最近设计了来自Geobacillus stearothermopilus (TK gst ) 的转酮醇酶，以将苯甲醛转化为非天然受体底物。认识到与亚硝基苯的结构和电子相似性，我们研究了 TK 催化的亚硝基芳烃转化为N-芳基化异羟肟酸。在这里，我们证明了这种多功能 TK gst酶的野生型和变体确实诱导各种p-、m-和o-取代的亚硝基芳烃的快速生物催化转化，以产生各种相应的N-芳基异羟肟酸通过产生碳-氮而不是碳-碳键。通过改变供体组分，例如羟基丙酮酸或丙酮酸，可以引入进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101100

文献信息

• Reactions of Carbonyl Group with Nitroso Compounds: Reaction of Formaldehyde with Substituted Nitrosobenzenes
  作者：Stanko Ur?i?

  DOI：10.1002/hlca.19930760107

  日期：1993.2.10

  includes: (a) the order of reactivity of substituted nitrosobenzenes, as demonstrated by the plot of log kobsvs. σ Hammett parameters with slope of −1.74; (b) the observation of a general-acid catalysis; (c) the observation of the inverse solvent deuterium isotope effect of ca. 1.8 in the reaction; (d) the observation of kinetic primary deuterium isotope effect of ca. 8 related to the ‘water’ reaction

  甲醛与取代的亚硝基苯反应生成相应的N-苯基异羟肟酸。提出了在该反应中涉及三个连续步骤的机理。第一步是亚硝基对羰基的亲核攻击，导致不稳定的四面体两性离子中间体的形成。在此步骤之后，质子转移到两性离子中间体上，形成更稳定的亚硝基羰基阳离子中间体，在随后的步骤中，将其速率控制地从亚硝基羰基的C原子上消除质子，生成最终产物异羟肟酸。第一步和第二步似乎是可逆的。获得的实验证据是对所研究反应进行描述的基础，其中包括：（a对数亚硝基苯的反应顺序，由log k obs vs.绘制。σ哈米特参数与-1.74斜率; （b）观察到一般的酸催化作用；（c）观察到约15 ℃的逆氘同位素效应。在反应中1.8; （d）的动力学初级氘同位素效应观察约。8与甲醛与取代的亚硝基苯反应中的“水”反应有关；（e）在反应中观察到一般碱的催化作用；（f）的动力学初级氘同位素效应观察约。2.1用于乙酸根离子催化的反应。
• Reaction of substituted nitrosobenzenes with formaldehyde
  作者：Olga Kronja、Julija Matijević-Sosa、Stanko Uršić

  DOI：10.1039/c39870000463

  日期：——

  Substituted nitrosobenzenes react with formaldehyde in an acid-catalysed reaction giving N-phenylhydroxamic acids.

  取代的亚硝基苯与甲醛在酸催化的反应中反应，生成N-苯基异羟肟酸。
• Formation of hydroxamic acids promoted by metal ions. interaction of aldehyde carbonyl group with C-nitroso group in the presence of ferric ions
  作者：Stanko Uršić、Biljana Nigović、Valerije Vrček、Viktor Pilepić

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02044-6

  日期：1995.12

  Formation of N-phenyl substituted hydroxamic acids in the reaction of formaldehyde with substituted mtrosobenzene is strongly catalysed by Fe3+ ions, which stabilize the transition state for the rate-controlling proton transfer from the carbon of nitrosocarbinolic cation intermediate leading to the product, hydroxamic acid

  Fe 3+离子强烈催化甲醛与取代的亚硝基苯反应中N-苯基取代的异羟肟酸的形成，从而稳定了用于控制速率的质子从亚硝基碳氢化合物阳离子中间体的碳转移到最终产物羟肟酸的过渡态。酸
• Ayyangar, N. R.; Brahme, K. C.; Shingare, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 961 - 963
  作者：Ayyangar, N. R.、Brahme, K. C.、Shingare, M. S.、Srinivasan, K. V.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of nitroso aromatics with glyoxylic acid. A new path to hydroxamic acids
  作者：Michael D. Corbett、Bernadette R. Corbett

  DOI：10.1021/jo01302a017

  日期：1980.7