1-(3-phenylpropyl)-2-pyrrolidinone | 344334-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-(3-phenylpropyl)pyrrolidin-2-one；1-[3-phenylpropyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 344334-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: BKAJUOZPTJKINN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropyl)-2-pyrrolidinone 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (E)-11-hydroxyimino-2,3,4,5,6,11-hexahydro-1H-3a-azoniabenzo[a]cyclopenta[d]cyclooctene trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-(ω-苯基烷基)-2-(硝基亚甲基)吡咯烷在三氟甲磺酸中的分子内环化

  摘要：

  摘要 三氟甲磺酸中的 1-(ω-苯基烷基)-2-(硝基亚甲基)吡咯烷经过 C,O-二质子化，然后失去水，形成共轭亚胺 - 羟基腈二甲基，通过亲电芳香与连接的苯环反应取代以提供三环亚胺化合物作为三氟甲磺酸盐。讨论了该反应的范围和机理。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.898307
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(3-phenylpropyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed intramolecular debenzylative cyclization of amines. Butyrolactams from benzylamines having a chloroacetylene moiety

  摘要：

  When benzylamines having a chloroacetylene moiety were heated in wet toluene with a catalytic amount of rhodium trifluoroacetate dimer, intramolecular debenzylative cyclization took place to give butyrolactams. This method is a new entry to selective debenzylation of amines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.104

文献信息

• Synthesis of Lactams by Reductive Amination of Carbonyl Derivatives with <i>ω</i> ‐Amino Fatty Acids under Hydrosilylation Conditions
  作者：Satawat Tongdee、Duo Wei、Jiajun Wu、Chakkrit Netkaew、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/ejoc.202100719

  日期：2021.10.26

  An unprecedented efficient method for the reductive amination of carbonyl derivatives with ω-amino fatty acids under hydrosilylation conditions was developed leading to the corresponding lactams. A variety of pyrrolidinones, piperidinones, 2-azepanones were prepared in up to 95 % isolated yields (29 examples).

  开发了一种前所未有的有效方法，用于在氢化硅烷化条件下用ω-氨基脂肪酸还原胺化羰基衍生物，从而产生相应的内酰胺。制备了多种吡咯烷酮、哌啶酮、2-氮杂环庚酮，分离产率高达 95%（29 个实施例）。
• Iridium-Catalyzed Single-Step <i>N</i>-Substituted Lactam Synthesis from Lactones and Amines
  作者：Kicheol Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00101

  日期：2015.4.17

  Catalytic lactam synthesis was achieved directly from lactones and amines using an Ir catalyst. Three sequential transformations—aminolysis of lactone, N-alkylation of amine with hydroxyamide, and intramolecular transamidation of aminoamide—afforded the corresponding N-substituted lactams.

  使用Ir催化剂可直接由内酯和胺类催化合成内酰胺。三个连续的转化-内酯的氨基分解，胺与羟酰胺的N-烷基化以及氨基酰胺的分子内氨基转移-使相应的N-取代的内酰胺得到满足。
• Reactivity Umpolung of Tertiary Amide Enabled by Catalytic Reductive Stannylation
  作者：Qiu Shi、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1002/anie.202309567

  日期：2023.9.11

  Amide carbonyl group usually serves as the electrophile, which can react with various nucleophiles. The current work shows a process to achieve the umpolung reactivity of tertiary amide carbonyl group. By leveraging this strategy, tertiary amide can react with a wide range of electrophiles to produce complex amines.

  酰胺羰基通常作为亲电子试剂，可以与各种亲核试剂发生反应。目前的工作展示了一种实现叔酰胺羰基的反极性反应性的方法。通过利用这种策略，叔酰胺可以与多种亲电子试剂反应生成复杂的胺。
• CEHO, TATSUYA;MATSUMURA, JOSIXIRO, CHEMISTRY, JAP., 1983, 38, N 2, 123-125
  作者：CEHO, TATSUYA、MATSUMURA, JOSIXIRO

  DOI：——

  日期：——
• US5591769A
  申请人：——

  公开号：US5591769A

  公开（公告）日：1997-01-07