Cholesteryl 4-methoxybenzyl ether | 33999-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholesteryl 4-methoxybenzyl ether
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 33999-75-6
• 化学式: C₃₅H₅₄O₂
• 分子量: 506.813
• InChiKey: QPRFTOUWYIIKDN-XCBCSPTASA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  577.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholesteryl 4-methoxybenzyl ether 在 三氯化铁 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到胆固醇
  参考文献：
  名称：

  使用催化量的DDQ对单甲氧基和二甲氧基苯基甲基醚进行脱保护

  摘要：

  通过副产物DDHQ首次用FeCl 3氧化再循环，已用催化量的DDQ对4-甲氧基和3,4-二甲氧基苄基醚进行了脱保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00081-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 Cholesteryl 4-methoxybenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  稳定的苄基（1-乙炔基环己基）碳酸酯通过[Au] / [Ag]催化系统的协同作用保护羟基部分

  摘要：

  寡糖和糖苷的化学合成要求利用许多保护基团，这些保护基团可以安装或脱保护，而不会影响存在的其他官能团。苄醚通常用于聚糖的合成，因为它们可以在中性条件下进行氢解。但是，苄基醚的安装通常是在强碱性条件下使用苄基卤化物进行的。很多时候，强碱性条件会对某些其他敏感功能（例如酯）有害。后来引入的试剂，例如三氯乙亚氨酸苄基酯和BnOTf都不易保存，因此，非常需要一种新方法。从[Au] / [Ag]催化的糖苷反应中得到提示，我们确定了一种方法，该方法能够保护羟基为苄基，p-甲氧基苄基或萘甲基甲醚，使用容易获得且稳定的碳酸盐试剂。使用催化量的亚磷酸金和三氟甲磺酸银成功地对许多糖类衍生的醇进行了苄基化反应。此外，该协议适用于轻松保护薄荷醇，胆固醇，丝氨酸，二糖OH和呋喃糖基衍生的醇。在新确定的方案中，经常使用的烯烃和苯甲酸酯以及亚苄基，甲硅烷基，Troc和Fmoc保护基不会受到影响。证明了区域选择性保护和一锅安装的苄基和对甲氧基苄基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00016

文献信息

• Selective Catalytic Synthesis of Unsymmetrical Ethers from the Dehydrative Etherification of Two Different Alcohols
  作者：Junghwa Kim、Dong-Hwan Lee、Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/cs5012537

  日期：2014.11.7

  The cationic ruthenium–hydride complex [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4– catalyzes selective etherification of two different alcohols to form unsymmetrically substituted ethers. The catalytic method exhibits a broad substrate scope while tolerating a range of heteroatom functional groups in forming unsymmetrical ethers, and it is successfully used to directly synthesize a number of highly functionalized chiral

  阳离子钌-氢化物配合物[（C 6 H ^ 6）（PCY 3）（CO）期RuH] + BF 4 -催化两个不同的醇的醚化的选择性，以形成不对称取代的醚。该催化方法在形成不对称醚时可容忍一定范围的杂原子官能团，因此具有广阔的底物范围，并且已成功用于直接合成许多高度官能化的手性非外消旋醚。
• An Efficient Means for Generating <i>p</i>-Methoxybenzyl (PMB) Ethers under Mildly Acidic Conditions
  作者：Leo Paquette、Catherine Stewart、Xiaowen Peng

  DOI：10.1055/s-2008-1032132

  日期：2008.2

  The protection of a wide variety of alcohols as their p-methoxybenzyl ethers can be performed with PMBO-lepidine in the presence of methyl tosylate or, preferably, camphorsulfonic acid. No inorganic promoters are required, thereby facilitating workup and product isolation.

  使用PMBO-邻二氮菲和甲基对甲苯磺酸酯或更优选樟脑磺酸，可以在不使用无机促进剂的情况下，保护多种醇生成其对甲氧基苄基醚，从而简化了工作流程和产物分离。
• Synthesis of para-methoxybenzyl (PMB) ethers under neutral conditions
  作者：Ernest O. Nwoye、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1039/b617926f

  日期：——

  2-(4-Methoxybenzyloxy)-4-methylquinoline reacts with methyl triflate in the presence of alcohols to generate a neutral organic salt that transfers the para-methoxybenzyl (PMB) protecting group onto alcohols in high yield and under mild conditions.

  2-(4-甲氧基苄氧基)-4-甲基喹啉在醇的存在下与甲基三氟甲磺酸酯反应，生成一种中性有机盐，该盐能在温和条件下以高产率将对甲氧基苄基（PMB）保护基团转移到醇上。
• A convenient approach for the deprotection and scavenging of the PMB group using POCl3
  作者：Andivelu Ilangovan、Shanmugasundar Saravanakumar、Subramani Malayappasamy、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1039/c3ra42113a

  日期：——

  convenient and high yielding approach for the deprotection and scavenging of the p-methoxybenzyl (PMB) group in PMB ethers and PMB esters was developed using POCl3 as the reagent. 4-Methoxybenzyl chloride, a starting material used for the preparation of PMB ethers and esters was regenerated in the deprotection step. This mild and selective procedure tolerates several acid sensitive functional groups.

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。
• Simple and Efficient Method for the Protection of Hydroxyl Groups as 4-Methoxybenzyl Ethers
  作者：Anna Kasprzycka、Agata Ptaszek-Budniok、Wiesław Szeja

  DOI：10.1080/00397911.2014.894526

  日期：2014.8.3

  Abstract PMB ethers of alcohols are obtained in good yields and under mild conditions using the 4-methoxybenzyl N-allyl thiocarbamate and N-bromosuccinimide (NBS)/TfOH as the catalyst. The present method is very fast, simple, and efficient. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以4-甲氧基苄基N-烯丙基硫代氨基甲酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)/TfOH为催化剂，在温和条件下以良好的收率和温和的条件获得了醇的PMB醚。本方法非常快速、简单且有效。图形概要