(E)-hex-2-enyl(triethyl)silane | 79643-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (E)-hex-2-enyl(triethyl)silane
• 英文别名: triethyl(hex-2-en-1-yl)silane；(E)-triethyl(hex-2-en-1-yl)silane；triethyl-[(E)-hex-2-enyl]silane
• CAS: 79643-98-4
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: ACAGHYNXLYAHCM-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 1-Triaethylsilyl-buta-1,3-dien 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-hex-2-enyl(triethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Koshutin,V.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 1525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Alkenes Following Two Parallel Inner-Sphere Pathways
  作者：Stefan Weber、Manuel Glavic、Berthold Stöger、Ernst Pittenauer、Maren Podewitz、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.1c09175

  日期：2021.10.27

  of aromatic and aliphatic alkenes was efficiently and selectively converted into E-vinylsilanes and allylsilanes, respectively, at room temperature. Mechanistic insights are provided based on experimental data and DFT calculations revealing that two parallel reaction pathways are operative: an acceptorless reaction pathway involving dihydrogen release and a pathway requiring an alkene as sacrificial

  我们报告了一种无添加剂的 Mn(I) 催化的末端烯烃脱氢硅烷化。最活跃的预催化剂是工作台稳定的烷基双膦 Mn(I)配合物fac- [Mn(dippe)(CO) 3 (CH 2 CH 2 CH 3 )]。催化过程是通过将 CO 配体迁移插入 Mn-烷基键产生酰基中间体而引发的，该酰基中间体经历硅烷 HSiR 3的快速 Si-H 键断裂形成活性 16e - Mn(I) 甲硅烷基催化剂 [Mn( dippe)(CO) 2 (SiR 3 )] 和游离的丁醛。多种芳香族和脂肪族烯烃被高效选择性地转化为E-乙烯基硅烷和烯丙基硅烷，分别在室温下。基于实验数据和 DFT 计算提供了机理见解，揭示了两条平行的反应途径是有效的：一种涉及氢释放的无受体反应途径和一种需要烯烃作为牺牲氢受体的途径。
• Ruthenium Complex-Catalyzed Silylation of Olefins. Selective Synthesis of Allylsilanes
  作者：Yoji Hori、Take-aki Mitsudo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.61.3011

  日期：1988.8

  5-6-η-Cyclooctadiene)(1-6-η-cyclooctatriene)ruthenium catalyzes the silylation of olefins at 60–140 °C to give allylsilanes with good selectivity in high yields. The reactions of trialkylsilane with 2-methyl-1-butene, 2-methyl-2-butene, and 3-methyl-1-butene give the same product, 3-methyl-1-trialkylsilyl-2-butene. Silylation of ethyl (E)-2-butenoate gives ethyl (E)-4-trialkylsilyl-2-butenoate in high yield.

  (1-2; 5-6-η-环辛二烯)(1-6-η-环辛三烯)钌在 60-140 °C 下催化烯烃的甲硅烷基化反应，以高产率得到选择性良好的烯丙基硅烷。三烷基硅烷与 2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯和3-甲基-1-丁烯的反应得到相同的产物，3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-2-丁烯。(E)-2-丁烯酸乙酯的甲硅烷基化以高产率得到(E)-4-三烷基甲硅烷基-2-丁烯酸乙酯。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Silylation of Allylic Alcohols by Ni/Cu Catalysis for the Synthesis of Functionalized Allylsilanes
  作者：Yi Gan、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03822

  日期：2019.12.6

  Ni/Cu-catalyzed regiodivergent synthesis of allylsilanes directly from allylic alcohols through modulating the steric and electronic properties of the ligands on the nickel catalyst has been developed. Good yields and excellent selectivity were obtained regardless of whether linear or α-branched allylic alcohols were utilized. Mechanistic studies indicate that an allyloxyboronate species is formed during the

  通过调节镍催化剂上配体的空间和电子性质，直接由烯丙基醇直接进行烯丙基硅烷的Ni / Cu催化区域发散性合成已经得到了发展。无论使用线性还是α-支链的烯丙基醇，均获得了良好的收率和优异的选择性。机理研究表明，在反应过程中形成了烯丙氧基硼酸酯物质，这很可能充当了C（烯丙基）-O键氧化加成反应的活化中间体。
• Manganese catalyzed dehydrogenative silylation of alkenes: Direct access to allylsilanes
  作者：Shang Wu、Ying Zhang、Hongyan Jiang、Ning Ding、Yanbin Wang、Qiong Su、Hong Zhang、Lan Wu、Quanlu Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152053

  日期：2020.6

  Dehydrogenative silylation of alkenes with silanes to produce allylsilanes is achieved through manganese catalysis with a wide scope of substrate tolerance. This transformation involves silane radicals initiated by manganese complex without additional oxidant additives. It offers a general, convenient and practical protocol with excellent functional group compatibility and gram-scale capacity for the

  烯烃与硅烷的脱氢甲硅烷基化反应生成烯丙基硅烷是通过锰催化作用实现的，具有广泛的底物耐受性。该转变涉及由锰络合物引发的硅烷自由基，而无需其他氧化剂。它提供了通用，便捷和实用的协议，具有出色的官能团相容性和克级容量，可用于烯丙基硅烷的模块化合成。
• The direct conversion of α-olefins into vinyl- and allyl-silances catalysed by rhodium complexes
  作者：Andres Millan、Elizabeth Towns、Peter M. Maitlis

  DOI：10.1039/c39810000673

  日期：——

  At high α-olefin to Et3SiH ratios at temperatures ⩽ 40 °C [(RhC5Me5)2Cl4] catalyses the formation of vinyl- and allyl-silanes; other rhodium complexes act similarly.

  在较高的α-烯烃与Et 3 SiH比下，温度⩽40°C [（RhC 5 Me 5）2 Cl 4 ]催化乙烯基硅烷和烯丙基硅烷的形成；其他铑配合物的作用相似。