N-benzyl-2-(phenylethynyl)aniline | 87587-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 87587-26-6
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: IBVZZAGOGYLVHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(phenylethynyl)aniline 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  银催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化反应：高效合成结构多样的氟化吲哚衍生物。

  摘要：

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49851d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,7-烯炔与溴氟乙酸的可见光介导的[2 + 2 + 1]碳环化反应，形成熔融的单氟环戊烯[ c ]喹啉-4-酮。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的协议，用于1，7-烯炔与溴氟乙酸的光诱导自由基[2 + 2 + 1]碳环化反应。这些反应是通过级联反应进行的，包括氟代烷基化，6- exo - dig和5- endo - trig环化，H-转移步骤和氧化脱氢，这些反应为各种稠合的单氟化环戊五烯[ c ]喹啉提供了一条有效而通用的途径-4-one衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00087

文献信息

• Synthesis of spiro-4<i>H</i>-pyrazole-oxindoles and fused 1<i>H</i>-pyrazoles <i>via</i> divergent, thermally induced tandem cyclization/migration of alkyne-tethered diazo compounds
  作者：Cheng Zhang、Shanliang Dong、Yang Zheng、Ciwang He、Jiaolong Chen、Jingsen Zhen、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c7ob02802d

  日期：——

  A thermally induced, substrate-dependent reaction of alkynyl diazo compounds has been developed. This transformation produces spiro-4H-pyrazole-oxindoles and fused 1H-pyrazoles in good to high yields from the corresponding alpha-cyano and alpha-sulfonyl diazo compounds. The salient features of this reaction include excellent chemoselectivity and atom-economy, mild reaction conditions, simple purification

  已经开发了炔基重氮化合物的热诱导的，依赖于底物的反应。该变换产生螺-4- ħ -吡唑-吲哚酮和稠合的1个ħ良好-pyrazoles从相应的α-氰基和α-磺酰基重氮化合物产量高。该反应的显着特征包括优异的化学选择性和原子经济性，温和的反应条件，简单的纯化方法以及大规模生产的潜力。
• Borane-catalyzed indole synthesis through intramolecular hydroamination
  作者：Sebastian Tussing、Miriam Ohland、Garrit Wicker、Ulrich Flörke、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c6dt04725d

  日期：——

  The reaction of 2-alkynyl anilines with catalytic amounts of B(C6F5)3 (5 mol%) resulted in the formation of 2-substituted indoles according to an intramolecular hydroamination in good to excellent yields. Reaction intermediates as well as products were characterized by NMR spectroscopy and by X-ray crystallography. The domino hydroamination/hydrogenation sequence allowed the efficient synthesis of

  2-炔基苯胺与催化量的B（C 6 F 5）3（5mol％）的反应根据分子内加氢胺化以良好或优异的产率形成了2-取代的吲哚。反应中间体和产物通过NMR光谱和X射线晶体学表征。多米诺加氢胺化/加氢序列允许以高收率有效地合成四氢喹啉8。
• Catalytic Arylation of a CH Bond in Pyridine and Related Six-Membered N-Heteroarenes Using Organozinc Reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/asia.201100971

  日期：2012.6

  Despite significant advances in the catalytic direct arylation of heteroarenes, the application of this reaction to pyridines has been met with limited success. An oxidative nucleophilic arylation strategy has been developed to overcome this problem. Pyridine, pyrazine, quinolone, and related electron‐deficient N‐heteroarenes can be arylated at the most electrophilic site using the developed nickel‐catalyzed

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。
• Transition-Metal Controlled Diastereodivergent Radical Cyclization/Azidation Cascade of 1,7-Enynes
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00655

  日期：2016.5.20

  M–N3 complex to alkyl radicals. Following this concept, the diastereoselectivity has been switched by modulating the transition metals and the ligands. The Mn(III)-mediated radical cyclization/azidation cascade of 1,7-enynes afforded trans-fused pyrrolo[3,4-c]quinolinones, whereas the Cu(II)/bipyridine system gave cis-products.

  已经开发了一种实现en烯非对映异构叠氮化的策略，它采用了从M–N 3络合物到烷基自由基的叠氮化物转移。遵循这个概念，通过调节过渡金属和配体来改变非对映选择性。Mn（III）介导的1,7-烯炔的自由基环化/叠氮化级联反应提供了反式稠合的吡咯并[3,4- c ]喹啉酮，而Cu（II）/联吡啶系统则提供了顺式产物。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation Reaction of 2-(1-Alkynyl)benzenamines:  Selective Synthesis of 3-(Halomethylene)indolin-2-ones
  作者：Shi Tang、Quan-Fu Yu、Peng、Jin-Heng Li、Ping Zhong、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1021/ol701450n

  日期：2007.8.1

  A novel and selective palladium-catalyzed carbonylative annulation process for the synthesis of 3-(halomethylene)indolin-2-ones was demonstrated. In the presence of PdX2 and CuX2, 3-(halomethylene)indolin-2-ones were selectively obtained from the carbonylative annulations of 2-(1-alkynyl)benzenamines with CO in moderate to good yields.

  证明了一种新颖的，选择性的钯催化的羰基环化法，用于合成3-（卤代亚甲基）吲哚-2-酮。在PdX2和CuX2的存在下，从2-（1-炔基）苯胺与CO的羰基环化反应中以中等到良好的收率选择性地获得了3-（卤代亚甲基）吲哚-2-酮。