6-(1-adamantylthio)nicotinonitrile | 101392-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(1-adamantylthio)nicotinonitrile
• 英文别名: 6-(1-Adamantylsulfanyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 101392-28-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂S
• 分子量: 270.398
• InChiKey: CNJQINONVNAYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  434.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-adamantylthio)nicotinonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-氯金刚烷
  参考文献：
  名称：

  1-金刚烷硫醇在乙酸酐中对烟酰胺和烟酸N-氧化物的脱氧取代反应

  摘要：

  烟酰胺N-氧化物与1-金刚烷硫醇在乙酸酐中的反应生成2-和6-（1-金刚烷硫基）烟酰胺（49％，比例为24：1）和2-，5-和6的混合物-（1-金刚烷硫基）烟腈（18％，比率为79：1：20）。从烟酸N-氧化物与1-金刚烷硫醇的反应中，分离出2-（1-金刚烷硫基）烟酸作为唯一的硫化物，产率为23％。当将2-（1-金刚烷硫基）烟酸或相应的酰胺或腈与浓盐酸煮沸以定量提供2-巯基烟酸和1-氯金刚烷时，发生碳硫键断裂。烟酰胺N-氧化物单独在135° C的乙酸酐中反应形成N-乙酰基-2-羟基烟酰胺（61％），2-羟基烟腈（0.5％）和N，N-二乙酰基-2-乙酰氧基烟酰胺（0.8％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220332
• 作为产物：
  描述：

  N-氧代烟酰胺 、 1-金刚烷乙醇 、 乙酸酐 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PRACHAYASITTIKUL, SUPALUK;BAUER, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 771-775

  摘要：

  DOI：