4-(phthalimidoyloxycarbonyl)butyric acid chloride | 1104567-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(phthalimidoyloxycarbonyl)butyric acid chloride
• 英文别名: 4-(phthalimidoyloxycarbonyl)butanoyl chloride；phthalimido 4-chloroformylbutanoate；(1,3-Dioxoisoindol-2-yl) 5-chloro-5-oxopentanoate
• CAS: 1104567-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₅
• 分子量: 295.679
• InChiKey: DJPJHQKWPTUIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phthalimidoyloxycarbonyl)butyric acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 O-phenyl 4-(L-phenylalaninocarbonyl methyl ester)butyrate
  参考文献：
  名称：

  具有邻苯二甲酰亚胺基和酰氯，2-苯并噻唑或1-苯并三唑基团的非对称“活性酯”双齿交联剂的合成和反应性†

  摘要：

  我们已经新合成的非对称的“苯二甲酰活性酯”二齿交联具有酸氯化物试剂，2-苯并噻唑，或1-苯并三唑基（即，9，15，和16的反应性的基础上）研究“活性酯”模型化合物11-14对各种亲核试剂的反应，并研究了它们对相同亲核试剂的反应选择性。然后，我们申请对胆固醇在二齿接头的更多反应性位点，得到3 β -cholesteryl 4-（phthalimidoyloxycarbonyl）丁酸酯（39），以及随后的反应39与若干胺，如苄胺， 4-氯苄胺， 2-苯乙胺， L-苯丙氨酸甲酯， 或者 二苯丙氨酸苄酯 作为胆固醇抗原的蛋白质模型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00671h
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(phthalimidoyloxycarbonyl)butyric acid chloride
  参考文献：
  名称：

  具有邻苯二甲酰亚胺基和酰氯，2-苯并噻唑或1-苯并三唑基团的非对称“活性酯”双齿交联剂的合成和反应性†

  摘要：

  我们已经新合成的非对称的“苯二甲酰活性酯”二齿交联具有酸氯化物试剂，2-苯并噻唑，或1-苯并三唑基（即，9，15，和16的反应性的基础上）研究“活性酯”模型化合物11-14对各种亲核试剂的反应，并研究了它们对相同亲核试剂的反应选择性。然后，我们申请对胆固醇在二齿接头的更多反应性位点，得到3 β -cholesteryl 4-（phthalimidoyloxycarbonyl）丁酸酯（39），以及随后的反应39与若干胺，如苄胺， 4-氯苄胺， 2-苯乙胺， L-苯丙氨酸甲酯， 或者 二苯丙氨酸苄酯 作为胆固醇抗原的蛋白质模型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00671h

文献信息

• First synthesis of non-symmetrical “phthalimidoyl active ester” bi-dentate cross-linking reagents having an acid chloride, 2-benzothiazole, or 1-benzotriazol group
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Mebumi Sakai、Hitoshi Abe、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1039/b815369h

  日期：——

  For the purpose of modification of a variety of derivatives, including biologically important compounds, such as sugar derivatives and proteinsetc., we have first synthesized several non-symmetrical bi-dentate cross-linking reagents, namely 3-(phthalimidoyloxycarbonyl)butyric acid chloride (1), 4-(2-benzothiazolyloxycarbonyl)butyric-N-hydroxyphthalimide ester (4) and 4-(1-benzotriazoleoxa)butyric-N-hydroxyphthalimide ester (5).

  为了改良多种衍生物，包括生物学上重要的化合物，如糖衍生物和蛋白质等，我们首先合成了几种非对称的二齿型交联试剂，即3-(邻苯二甲酰亚胺氧羰基)丁酰氯（1）、4-(2-苯并噻唑氧羰基)丁酸-N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（4）和4-(1-苯并三唑氧基)丁酸-N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（5）。
• Reactions of nonsymmetrical bidentate linkers having a phthalimidoyl and acid chloride group or a 2-benzothiazole group with α-d-glucoside derivatives and their application for the modification of cellulose
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Hitoshi Abe、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.021

  日期：2010.11

  The reaction of 'active ester' bidentate cross-linking reagents, phthalimido 4-chloroformylbutanoate (1) and phthalimido 4-(2-benzothiazolyloxycarbonyl)butanoate (2) with several protected D-glucose derivatives is described. These reactions are used to introduce the reactive group into cellulose (filter paper) with the aim of linking proteins and cellulose.

  描述了“活性酯”二齿交联剂，邻苯二甲酰亚胺基4-氯甲酰基丁酸酯（1）和邻苯二甲酰亚胺4-（2-苯并噻唑基甲氧羰基）丁酸酯（2）与几种受保护的D-葡萄糖衍生物的反应。这些反应用于将反应性基团引入纤维素（滤纸），目的是连接蛋白质和纤维素。
• Syntheses and reactivities of non-symmetrical “active ester” bi-dentate cross-linking reagents having a phthalimidoyl and acid chloride, 2-benzothiazole, or 1-benzotriazole group
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Mebumi Sakai、Tasuya Mori、Naoto Hayashi、Tetsuo Fujie、Shin Ono、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1039/c0ob00671h

  日期：——

  active ester” bi-dentate cross-linking reagents having an acid chloride, 2-benzothiazole, or 1-benzotriazole group (i.e., 9, 15, and 16) on the basis of the reactivity study of the “active ester” model compounds, 11–14, toward the various nucleophiles and examined their reaction selectivity towards the same nucleophiles. Then, we applied for the modification of cholesterol at the more reactive site of

  我们已经新合成的非对称的“苯二甲酰活性酯”二齿交联具有酸氯化物试剂，2-苯并噻唑，或1-苯并三唑基（即，9，15，和16的反应性的基础上）研究“活性酯”模型化合物11-14对各种亲核试剂的反应，并研究了它们对相同亲核试剂的反应选择性。然后，我们申请对胆固醇在二齿接头的更多反应性位点，得到3 β -cholesteryl 4-（phthalimidoyloxycarbonyl）丁酸酯（39），以及随后的反应39与若干胺，如苄胺， 4-氯苄胺， 2-苯乙胺， L-苯丙氨酸甲酯， 或者 二苯丙氨酸苄酯 作为胆固醇抗原的蛋白质模型。