cis β-(1-adamantyl)styrene | 244240-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis β-(1-adamantyl)styrene
• 英文别名: cis-1-phenyl-2-(1-adamantyl)ethene；(3r,5r,7r)-1-(styryl)adamantane；β-Adamantylstyrol；1-Styryl-adamantane；1-(2-phenylethenyl)adamantane
• CAS: 244240-68-4
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: PSNFGYKRQUZKPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis β-(1-adamantyl)styrene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3r,5r,7r)-1-((E)-styryl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的偕二氟化环丙烷与内烯烃的区域和非对映选择性 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经开发了易于获得的偕二氟化环丙烷和内烯烃之间的铑催化[3+2]环加成反应，提供了多种多取代偕二氟化环戊烷。该反应显示了“CF 2 ”基序可以在环延伸时保留的例子。该方法是原子经济的，并且可以得到许多具有良好区域选择性和非对映选择性的偕二氟化环戊烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202307129
• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 在 zinc(II) chloride 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 cis β-(1-adamantyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 49. Substitution reaction of 1-adamantyl chloride with some trimethylsilylated unsaturated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a004

文献信息

• Cu/Ag-catalyzed double decarboxylative cross-coupling reaction between cinnamic acids and aliphatic acids in aqueous solution
  作者：Wen-Peng Mai、Ge Song、Gang-Chun Sun、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c3ra43144d

  日期：——

  A novel double decarboxylative cross-coupling catalyzed by copper and silver has been developed. This method provides a practical approach for the flexible synthesis of alkenes and alkynes from the readily affordable substrates.

  已开发出一种由铜和银催化的新型双脱羧交叉偶联反应。该方法为从容易负担的底物上灵活地合成烯烃和炔烃提供了一种实用的方法。
• Heck Reaction of Electronically Diverse Tertiary Alkyl Halides
  作者：Daria Kurandina、Mónica Rivas、Maxim Radzhabov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03591

  日期：2018.1.19

  The efficient Pd-catalyzed Heck reaction of diverse tertiary alkyl halides with alkenes has been developed. Unactivated tertiary alkyl halides efficiently react at room temperature under visible light irradiation with no exogenous photosensitizers required. For activated tertiary alkyl halides, the same catalytic system works well without light. These methods offer a general access to electronically

  已经开发了各种叔烷基卤化物与烯烃的有效的Pd催化的Heck反应。未活化的叔烷基卤化物在室温下在可见光照射下可有效反应，而无需外源光敏剂。对于活化的叔烷基卤化物，相同的催化体系在没有光照的情况下效果很好。这些方法提供了具有季和功能化叔烯丙基碳中心的电子多样性烯烃的一般途径。这些中心的取代基包括烷基，烷氧基，甲苯磺酰基，膦酰基和硼酸酯基团。还表明，这种转变的最终机制可能根据所用底物的类型而变化。
• Iron‐Catalyzed Radical Asymmetric Aminoazidation and Diazidation of Styrenes
  作者：Daqi Lv、Qiao Sun、Huan Zhou、Liang Ge、Yanjie Qu、Taian Li、Xiaoxu Ma、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/anie.202017175

  日期：2021.5.25

  Asymmetric aminoazidation and diazidation of alkenes are straightforward strategies to build value‐added chiral nitrogen‐containing compounds from feedstock chemicals. They provide direct access to chiral organoazides and complement enantioselective diamination. Despite the advances in non‐asymmetric reactions, asymmetric aminoazidation or diazidation based on acyclic systems has not been previously

  烯烃的不对称氨基叠氮化和重氮化是直接从原料化学品中构建增值的手性含氮化合物的策略。它们提供了直接接触手性有机叠氮化物的途径，并补充了对映选择性的金属化作用。尽管非对称反应取得了进步，但以前尚未报道基于非环系统的不对称氨基叠氮化或重叠叠氮化。在这里，我们描述了铁催化的苯乙烯间分子不对称氨基叠氮化和重氮化。该方法实际上是有用的，并且要求催化剂和手性配体的负载相对较低。在温和的反应条件下，反应可在20 mmol规模完成。
• Detection and Reaction of Oxaphosphetanes Derived from Benzaldehyde and 1-Adamantylmethylidene Ylide
  作者：Hiroshi Yamataka、Tsutomu Takatsuka、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1021/jo951025x

  日期：1996.1.1

  Wittig reaction of (1-adamantylmethylidene)triphenylphosphorane (Ph(3)P=CH(1-Ad)) with benzaldehyde was investigated, and the results were compared with those of other ylides. The substituent effect in the reaction of the ylide with benzaldehydes was determined by competition experiments, which gave a Hammett rho value of 3.2. The rho value is much larger than those reported for analogous reactions of

  研究了（1-金刚烷基亚甲基）三苯基磷烷（Ph（3）P = CH（1-Ad））与苯甲醛的Wittig反应，并将其与其他烷基化物的结果进行了比较。通过竞争实验确定了叶立德与苯甲醛反应中的取代基效应，其Hammett rho值为3.2。rho值远大于Ph（3）P = CH（CH（CH（2））（2）CH（3）（rho = 0.20）和Ph（3）P = CH（CH（3） ））（2）（rho = 0.59），表明对于Ph（3）P = CH（1-Ad）和其他烷基化物，反应机理不同。与母体苯甲醛反应时，产物烯烃的顺/反比为74/26，高度取决于取代基的位置。邻位取代的苯甲醛可得到高达90％的反式烯烃。通过（31）P NMR监测反应发现，同时形成了顺式和反式氧杂膦烷中间体，并且顺式氧杂磷杂环丁烷的形成和分解比反式氧杂磷环丙烷快7-12倍。通过比较Ph（3）P = CH（1-Ad）+苯甲醛与Ph（3）P =
• Synthesis of adamantane derivatives by bridgehead radical addition to electron-deficient unsaturated bonds
  作者：Masatomi Ohno、Kenichi Ishizaki、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/jo00241a030

  日期：1988.3