furan-2-yldiphenylmethanol | 4481-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-2-yldiphenylmethanol
• 英文别名: 2-Furyl(diphenyl)methanol；furan-2-yl(diphenyl)methanol
• CAS: 4481-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: SYMOKQLSBCIQSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  408.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yldiphenylmethanol 在 盐酸 作用下， 生成 4-oxo-5,5-diphenyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Decomposition of 5-Halogeno-2-furylmethyl Ethers to Benzalcrotonolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a001
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 furan-2-yldiphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇的芳基化反应，是通过CC或CH键的裂解来实现的。

  摘要：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo0344034

文献信息

• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• Catalytic Enantioselective Aza-Piancatelli Rearrangement
  作者：Nitin Patil、Amol Gade

  DOI：10.1055/s-0036-1558952

  日期：——

  The design and development of an enantioselective aza-­Piancatelli rearrangement reaction are described. In the presence of a chiral phosphoric acid catalyst, furylcarbinols react with anilines to ­afford highly functionalized cyclopentenones with excellent diastereo- and enantioselectivities. The process was shown to be scalable, and up to 1 gram of starting material could be employed under mild reaction

  描述了对映选择性 aza-Piancatelli 重排反应的设计和开发。在手性磷酸催化剂的存在下，呋喃基甲醇与苯胺反应以提供具有优异非对映选择性和对映选择性的高度官能化的环戊烯酮。该过程被证明是可扩展的，在温和的反应条件下可以使用多达 1 克的起始材料。
• Enantioselective PCCP Brønsted acid-catalyzed aza-Piancatelli rearrangement
  作者：Gabrielle R Hammersley、Meghan F Nichol、Helena C Steffens、Jose M Delgado、Gesine K Veits、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.3762/bjoc.15.160

  日期：——

  An enantioselective aza-Piancatelli rearrangement has been developed using a chiral Brønsted acid based on pentacarboxycyclopentadiene (PCCP). This reaction provides rapid access to valuable chiral 4-amino-2-cyclopentenone building blocks from readily available starting material and is operationally simple.

  使用基于五羧基环戊二烯（PCCP）的手性布朗斯台德酸，开发了对映选择性的氮杂-Piancatelli重排。该反应提供了从容易获得的起始原料快速获得有价值的手性4-氨基-2-环戊烯酮结构单元的方法，并且操作简单。
• Radical-promoted site-specific cross dehydrogenative coupling of heterocycles with nitriles
  作者：Zhong-Quan Liu、Zejiang Li

  DOI：10.1039/c6cc08213k

  日期：——

  A first free-radical triggered site-specific cross dehydrogenative coupling reaction of heterocycles with simple nitriles is developed. It allows efficient and facile access to various C-2 cyanoalkylated furans, thiophenes, indoles, and pyrroles. The extremely high selectivities in this case indicate that functionalization of an inert C–H bond could be well-controlled by radical initiation.

  开发了一种首次由自由基触发的异环化合物与简单腈发生特定位点的脱氢交叉偶联反应。它能够有效且便捷地获得各种C-2氰基烷基化的呋喃、噻吩、吲哚和吡咯。在这种情况下极高的选择性表明，通过自由基引发可以很好地控制惰性C-H键的官能化。
• Lewis Acid Catalyzed Regiospecific Cross-Dehydrative Coupling Reaction of 2-Furylcarbinols with β-Keto Amides or 4-Hydroxycoumarins: A Route to Furyl Enols
  作者：Maozhong Miao、Yi Luo、Hongli Li、Xin Xu、Zhengkai Chen、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00734

  日期：2016.6.17

  Lewis acid-catalyzed directly dehydrative carbon-carbon bond formation reaction of 2-furylcarbinols with beta-keto amides provides a straight method for regioselective synthesis of (Z)-furyl-enols. Moreover, this Lewis acid-catalyzed cross-coupling reaction can be extended to an interesting heterocyclic version, featuring a functionalized 3-furyl-4-hydroxycoumarins synthesis.

  路易斯酸催化的2-呋喃基甲醇与β-酮酰胺的直接脱水碳-碳键形成反应为（Z）-呋喃-烯醇的区域选择性合成提供了一种直接方法。此外，该路易斯酸催化的交叉偶联反应可以扩展为有趣的杂环形式，其特征在于官能化的3-呋喃基-4-羟基香豆素合成。