3β-cholesteryl p-bromobenzyl ether | 929684-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-cholesteryl p-bromobenzyl ether
• 英文别名: cholesteryl 4-bromobenzyl ether；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 929684-78-6
• 化学式: C₃₄H₅₁BrO
• 分子量: 555.682
• InChiKey: AVFUFEQUOQOPMD-BNFFSTEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-cholesteryl p-bromobenzyl ether 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)phenyl)-3-(4-((((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cycl openta[a]phenanthren-3-yl)oxy)methyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化有氧氧化脱氢环化构建多环芳烃

  摘要：

  铜催化苯并[]噻吩的有氧氧化脱氢环化代表了快速构建含有苯并[]噻吩基团的多环芳烃（PAH）的有效方法。然而，这仍然是一个尚未充分探索的领域。在这里，我们建立了一种新型的铜催化苯并[]噻吩有氧氧化脱氢环化，能够利用苯并[]噻吩官能团来获得多环芳烃。该方法具有温和的反应条件、高原子经济性和显着的化学选择性，可产生多种含有苯并[]噻吩基团的多环芳烃。机理实验和DFT计算表明，原位生成的苯并噻吩自由基阳离子中间体经历了分子间环化和H2O的捕获，从而完成了氧化环芳构化反应。标记实验表明，产物中的羰基氧原子来源于反应过程中产生的H2O。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155040
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromobenzyl)oxy)-1-methylpyridinium triflate 、 胆固醇 在 magnesium oxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3β-cholesteryl p-bromobenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Stable Oxypyridinium Triflate (OPT) Salts for the Synthesis of Halobenzyl Ethers

  摘要：

  A collection of new oxypyridinium triflate reagents (1a-d) for the synthesis of halobenzyl ethers from alcohols under "mix-and-heat" conditions is described. The reagents are stable organic salts that can be stored indefinitely and handled without special precautions, making them attractive for general use in organic synthesis. Halobenzylation of representative alcohols occurs in good to excellent yield.

  DOI：

  10.1080/00397910701818362

文献信息

• Nickel-Catalyzed Desulfonylative Reductive Cross-Coupling of Aryl Sulfones with Aryl Bromides
  作者：Xinmiao Huang、Ling Tang、Zhiyong Song、Shuangshuang Jiang、Xianmao Liu、Ming Ma、Bo Chen、Yuanhong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00185

  日期：2023.2.24

  Herein, a nickel catalysis system for desulfonylative C(sp2)–C(sp2) reductive cross-coupling reactions of aryl sulfone derivatives with a range of aryl bromides has been established to form diverse biaryl compounds. The complex Ar–Ni(II)–SO2CF3 bearing a phosphine ligand through oxidative addition of aryl sulfone to Ni(0) species was isolated and confirmed by an X-ray, which provides solid evidence

  在此，建立了用于芳基砜衍生物与一系列芳基溴化物的脱磺酰化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 还原交叉偶联反应的镍催化体系，以形成多种联芳基化合物。通过芳基砜氧化加成Ni(0)物种得到带有膦配体的Ar-Ni(II)-SO 2 CF 3络合物，分离并通过X射线证实，这为理解C( Ar)–SO 2键活化及反应机理。
• Triplet-triplet annihilation photon-upconversion in hydrophilic media with biorelevant cholesteryl triplet energy acceptors
  作者：Young Ju Yun、Jussi Isokuortti、Timo Laaksonen、Nikita Durandin、A. Jean-Luc Ayitou

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113412

  日期：2021.9
• Stable Oxypyridinium Triflate (OPT) Salts for the Synthesis of Halobenzyl Ethers
  作者：Philip A. Albiniak、Shawn M. Amisial、Gregory B. Dudley、Joseph P. Hernandez、Sarah E. House、Margaret E. Matthews、Ernest O. Nwoye、Maureen K. Reilly、Sami F. Tlais

  DOI：10.1080/00397910701818362

  日期：2008.2.13

  A collection of new oxypyridinium triflate reagents (1a-d) for the synthesis of halobenzyl ethers from alcohols under "mix-and-heat" conditions is described. The reagents are stable organic salts that can be stored indefinitely and handled without special precautions, making them attractive for general use in organic synthesis. Halobenzylation of representative alcohols occurs in good to excellent yield.
• Copper-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative cyclization to construct polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Yuanyuan Yue、Chunying Sun、Lei Xu、Li Xu、Qimin Tu、Yilin Zhang、Yunting Wang、Ruopeng Bai、Jianming Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155040

  日期：2024.4

  features mild reaction conditions, high atom economy, and remarkable chemo-selectivity, delivering a diversity of PAHs containing benzo[]thiophene groups. Mechanistic experiments and DFT calculations demonstrate that the in situ generation of benzothiophenyl radical cation intermediate undergoes the intermolecular cyclization and the capture of HO to furnish the oxidative cycloaromatization reaction. Labeling

  铜催化苯并[]噻吩的有氧氧化脱氢环化代表了快速构建含有苯并[]噻吩基团的多环芳烃（PAH）的有效方法。然而，这仍然是一个尚未充分探索的领域。在这里，我们建立了一种新型的铜催化苯并[]噻吩有氧氧化脱氢环化，能够利用苯并[]噻吩官能团来获得多环芳烃。该方法具有温和的反应条件、高原子经济性和显着的化学选择性，可产生多种含有苯并[]噻吩基团的多环芳烃。机理实验和DFT计算表明，原位生成的苯并噻吩自由基阳离子中间体经历了分子间环化和H2O的捕获，从而完成了氧化环芳构化反应。标记实验表明，产物中的羰基氧原子来源于反应过程中产生的H2O。