2-(trimethylsilyl)naphth-1-yl triflate | 500734-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)naphth-1-yl triflate
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)naphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate；2-(trimethylsilyl)-1-naphthyl triflate；2-(trimethylsilyl)naphthalen-1-yl triflate；Methanesulfonic acid, trifluoro-, 2-(trimethylsilyl)-1-naphthalenyl ester；(2-trimethylsilylnaphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 500734-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₃SSi
• 分子量: 348.418
• InChiKey: ZIKSYZDFEXXKJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)naphth-1-yl triflate 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-benzyl-3-methylbenzo[h]isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的CC键断裂环化反应快速合成异喹诺酮衍生物

  摘要：

  通过选择性裂解CC键，Rh（I）催化的异氰酸酯和苯并环丁烯醇之间的分子间环化反应导致异喹啉-1（2 H）-ones的形成。利用相同的策略，我们开发了Rh（I）催化的苯并环丁烯醇，异腈和磺酰叠氮化物的三组分反应，以访问异喹啉-1（2 H）-亚胺。这些程序提供了异喹诺酮衍生物的独特而迅速的途径，否则在温和的反应条件下，很难以令人满意的产率制备具有优异的官能团耐受性的异喹诺酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03653
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-萘酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 2-(trimethylsilyl)naphth-1-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  C-酰亚胺中的芳基化和芳炔插入：C2-芳基吲哚的简单、灵活和发散合成

  摘要：

  我们揭示了一种无需过渡金属催化剂即可灵活合成 C2-芳基/杂芳基吲哚的直接策略。该合成涉及对容易获得的起始材料进行一锅四组分反应，以提供吲哚部分周围的多样性，具有广泛的底物范围和高产率。该反应通过原位形成的 C-酰亚胺的 Friedel-Crafts C-芳基化、随后与芳炔的 N-芳基化、正式的 [3+2] 环加成和随后的芳构化级联反应进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01753

文献信息

• Multicomponent Reactions Involving Arynes, Quinolines, and Aldehydes
  作者：Anup Bhunia、Digvijay Porwal、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol4023134

  日期：2013.9.6

  The multicomponent reaction involving arynes, quinolines, and aldehydes leading to the diastereoselective synthesis of benzoxazino quinoline derivatives in good yields proceeding via 1,4-zwitterionic intermediates is reported. In addition, the synthetic potential of various carbonyl compounds in this reaction as well as the utility of isoquinoline as the nucleophilic trigger has been examined.

  据报道，涉及芳烃，喹啉和醛的多组分反应导致经由1，4-两性离子中间体以高收率进行非对映选择性合成苯并恶嗪喹啉衍生物。另外，已经研究了该反应中各种羰基化合物的合成潜力以及异喹啉作为亲核触发物的用途。
• Transition-Metal-Free Diarylation of Isocyanates with Arynes
  作者：Woo Cheol Jang、Dong Wook Hwang、Jeong Hoon Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151018

  日期：2019.9

  A facile method for the transition-metal-free diarylation of isocyanates with arynes in the presence of cesium fluoride has been developed, which affords functionalized diaryl amines in moderate to excellent yields. This reaction has good functional group tolerance and provides excellent regioselectivity by utilizing a methoxy-substituted aryne precursor.

  已经开发了一种在氟化铯存在下使用异氰酸酯与芳烃进行无过渡金属二芳基化的简便方法，该方法可提供中等至极好的收率的官能化二芳基胺。该反应具有良好的官能团耐受性，并通过利用甲氧基取代的芳烃前体提供优异的区域选择性。
• Transition-metal-free synthesis of aromatic amines via the reaction of benzynes with isocyanates
  作者：Jeong Hoon Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.022

  日期：2018.2

  unexpected reaction between benzynes and isocyanates to generate aromatic amines has been developed under transition-metal-free conditions. The in situ prepared anions formed through cleavage of the NC bond in isocyanates, reacted with aryne precursors to afford various aniline derivatives in moderate to excellent yield and tolerated various substituents on the o-silyl aryl triflate and the isocyanate.

  在不含过渡金属的条件下，苯并炔与异氰酸酯发生意外反应生成芳族胺。在原位制备过N开裂而形成的阴离子C键中的异氰酸酯，具有芳炔前体在中等至良好的产率反应，得到各种苯胺衍生物和耐受上各种取代基ø -甲硅烷基三氟甲磺酸的芳基和异氰酸酯。
• Benzyne‐Induced Ring Opening Reactions of DABCO: Synthesis of 1,4‐Disubstituted Piperazines and Piperidines
  作者：Jeongseob Seo、Daegeun Kim、Haye Min Ko

  DOI：10.1002/adsc.202000375

  日期：2020.7.16

  strategies for its synthesis to date have required multistep methods and have been very limited, such as the use of SNAr‐type reactions. Herein, we describe a synthetic methodology employing benzynes, 1,4‐diazabicyclo(2.2.2)octane (DABCO), and nitrogen nucleophiles to access these privileged organic compounds. The established protocol proved to be a transition‐metal‐free, mild reaction that proceeded via

  2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙-1-胺支架是结构上重要的基序，在药物和药物化学中经常出现。尽管该部分具有重要意义，但迄今为止，其合成的一般策略仍需要多步方法，并且非常局限，例如使用S N Ar型反应。在这里，我们描述了一种合成方法，该方法使用苯炔，1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）和氮亲核试剂来访问这些特权有机化合物。业已证明的既定规程是无过渡金属的轻度反应，其反应是通过由苯甲酸和DABCO形成的季铵盐进行的。
• Three-Component Reactions of Arynes, Amines, and Nucleophiles via a One-Pot Process
  作者：Gyoungwook Min、Jeongseob Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01058

  日期：2018.8.3

  An unprecedented three-component reaction of arynes, tertiary amines, and nucleophiles has been demonstrated through ammonium salt intermediates. This protocol allows access to tertiary aniline derivatives containing the piperazine motif in good-to-excellent yields. Expansively, this reaction can produce biologically important 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl-containing molecules using arynes, 1,4-diazabicyclo(2

  通过铵盐中间体已证明了芳烃，叔胺和亲核试剂的前所未有的三组分反应。该方案允许以良好至优异的产率获得含有哌嗪基序的叔苯胺衍生物。广泛地，该反应可以通过一锅法使用芳烃，1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）和亲核试剂产生具有生物学重要性的含2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基的分子。