2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)quinoline | 159393-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 2-[1,2,4]triazol-1-yl-quinoline；2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-quinoline；2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinoline
• CAS: 159393-77-8
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: UPXVPYLBZJXFFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  419.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 喹啉 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-mediated regioselective nucleophilic functionalization of N-heterocycles under metal- and base-free conditions

  摘要：

  在常温、无金属和无碱条件下，开发了一种简便、实用且环境友好的直接多样化N-杂环的协议。

  DOI：

  10.1039/c7gc03106h

文献信息

• <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbene Copper(I) Complex Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Chlorides and Nitrogen Heterocycles: Highly Efficient Catalytic System
  作者：Mengyao Zhang、Yingying Zhang、Huixin Zhang、Yongfei Zeng、Guiyan Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900461

  日期：2020.11

  A highly efficient catalytic system for the N‐arylation reactions of (hetero)aryl chlorides and nitrogen heterocycles with a copper(I) complex containing a 1,10‐phenanthroline analogue N‐heterocyclic carbene (NHC) has been reported. The complex was characterized by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis, and its structure was determined by single‐crystal X‐ray diffraction. The NHC‐copper(I)

  已经报道了一种高效的催化体系，用于（杂）芳基氯和氮杂环与含1,10-菲咯啉类似物N-杂环卡宾（NHC）的铜（I）配合物的N-芳基化反应。该复合物通过1 H NMR和13 C NMR光谱学和元素分析进行表征，并通过单晶X射线衍射确定其结构。NHC-铜（I）络合物被用作（杂）芳基氯与各种唑类的Ullmann型N-芳基化反应的前催化剂。各种受阻和官能化的吡咯和（杂）芳基氯化物均以良好的转化率获得了优异的收率。
• Triazole substituted quinoline derivatives for gastrointestinal
  申请人：Alkaloida Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05830903A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The invention relates to pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of lesions of gastrointestinal mucous membranes and having secretion inhibiting, cytoprotective activities. The compositions contain in a biologically effective quantity a triazole-group-substituted quinoline derivative of general formula (I) R.sup.1 stands for a 1-triazolyl-group in position 2 or 4 or a 3-triazolyl-thio or a 5-/C.sub.1-4 -alkyl/-3-triazolyl-thio-group, R.sup.2 stands for a hydrogen atom in position 3 or optionally in position 2, or for a C.sub.1-4 -alkyl-group, R.sup.3 stands for a hydrogen atom or for a C.sub.1-4 -alkyl-group, X stands for a hydrogen or halogen-atom or for a C.sub.1-4 -alkyl-group or its salts. The invention includes processes for the preparation of the above compositions, and methods for treatment of patients in need of such treatment by administering the substance or the composition. The prefered substance of formula (IV) is also subject of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防胃肠道黏膜损伤并具有分泌抑制和细胞保护活性的药物组合物。该组合物以生物学有效的量含有一种三唑基取代的喹啉衍生物，其通式为（I）。其中，R.sup.1代表位于2或4位置的1-三唑基基团或3-三唑基硫基或5-/C.sub.1-4-烷基/-3-三唑基硫基基团；R.sup.2代表位于3或可选位于2位置的氢原子或C.sub.1-4-烷基基团；R.sup.3代表氢原子或C.sub.1-4-烷基基团；X代表氢原子或卤原子或C.sub.1-4-烷基基团或其盐。本发明还包括制备上述组合物的方法，以及通过给予该物质或组合物治疗需要此类治疗的患者的方法。式（IV）的优选物质也是本发明的对象。
• One-Step Conversion of Azine <i>N</i>-Oxides to α-1,2,4-Triazolo-, 1,2,3-Triazolo, Imidazolo-, and Pyrazoloheteroarenes
  作者：John M. Keith

  DOI：10.1021/jo1001017

  日期：2010.4.16

  Pyridine, quinoline, isoquinoline, azaindole, and pyrimidine N-oxides were converted to their alpha-triazole and alpha-diazole derivatives by treatment with the corresponding p-toluenesulfonylazoles and Hunig's base at elevated temperatures.
• US5830903A
  申请人：——

  公开号：US5830903A

  公开（公告）日：1998-11-03
• Selectfluor-mediated regioselective nucleophilic functionalization of N-heterocycles under metal- and base-free conditions
  作者：Long-Yong Xie、Jie Qu、Sha Peng、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Man-Hua Ding、Yi Wang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc03106h

  日期：——

  A facile, practical and environmentally attractive protocol for the direct diversification of N-heterocycles under ambient, metal- and base-free conditions was developed.

  在常温、无金属和无碱条件下，开发了一种简便、实用且环境友好的直接多样化N-杂环的协议。

表征谱图