(+/-)-1-ethoxy-2-methoxy-6-methyl-9,10-methylenedioxy-aporphane | 854585-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+/-)-1-ethoxy-2-methoxy-6-methyl-9,10-methylenedioxy-aporphane
• 英文别名: 1-ethoxy-2-methoxy-6-methyl-9,10-methylenedioxy-aporphane；(+/-)-1-Aethoxy-2-methoxy-6-methyl-9,10-methylendioxy-aporphan；1-Aethoxy-2-methoxy-6-methyl-9,10-methylendioxy-aporphan；19-Ethoxy-18-methoxy-13-methyl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(20),2,4(8),9,16,18-hexaene
• CAS: 854585-11-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: FGVJIXQZYKSQKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-ethoxy-2-methoxy-6-methyl-9,10-methylenedioxy-aporphane 在 D-酒石酸 作用下， 生成 1-ethoxy-2-methoxy-6-methyl-9,10-methylenedioxy-6aα-aporphane
  参考文献：
  名称：

  Synthese des Domesticin-äthyläthers

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.12.150
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 铜 作用下， 生成 (+/-)-1-ethoxy-2-methoxy-6-methyl-9,10-methylenedioxy-aporphane
  参考文献：
  名称：

  Synthese des Domesticin-äthyläthers

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.12.150

文献信息

• Kitasato, Acta Phytochimica, 1927, vol. 3, p. 253
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• (±)-Nantenine analogs as antagonists at human 5-HT2A receptors: C1 and flexible congeners
  作者：Sandeep Chaudhary、Stevan Pecic、Onica LeGendre、Hérnan A. Navarro、Wayne W. Harding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.048

  日期：2009.5

  C1 and flexible analogs of (+/-)-nantenine were synthesized and evaluated for antagonist activity at human 5-HT(2)A receptors in a calcium mobilization assay. This work has resulted in the identification of the most potent 5-HT2A antagonist known based on an aporphine. Our results also suggest that the C1 position may be a key site for increasing 5-HT2A antagonist activity in this compound series. In addition, the structural rigidity of the aporphine core appears to be required for nantenine to function as a 5-HT2A antagonist. Published by Elsevier Ltd.
• Synthese des Domesticin-äthyläthers
  作者：Hideo Shishido

  DOI：10.1246/bcsj.12.150

  日期：1937.4